Alors que la crise économique affecte les affaires, Tony Soprano réalise un investissement foncier qui s'avère très lucratif. De son côté, Carmela s'inquiète pour l'avenir de la famille et demande à Tony ce qu'il adviendrait d'elle et des enfants s'il lui arrivait quelque chose. Les problèmes affluent également du côté du clan. Oncle Junior angoisse à cause de son procès. Il doit être jugé pour corruption et trafic d'influences... Adriana se confie largement à une nouvelle amie qui pourrait bien être un agent du FBI. Et Christopher songe à se venger tardivement du meurtre de son père... Entre le boulot et les problèmes de famille... La vie de Tony Soprano, n'est pas toujours très simple. Alors, quand les angoisses ne sont plus supportables, Tony s'allonge sur le divan du docteur Jennifer Melfi pour des confidences pas comme les autres...

Alors que Christopher est promu, Meadow pense sérieusement abandonner ses études pour partir en Europe avec ses amis. Tony met en garde Janice à propos de son amant. Et Adriana découvre que son amie Danielle travaille bien pour le FBI...

Silvio et Ralph ont décidé qu'ils allaient eux aussi manifesté à la cérémonie commémorative de la découverte des Etats-Unis par Christophe Colomb. La femme de Bobby Baccala meurt dans un accident de voiture. Et Tony médite sur le destin de monstres sacrés comme Gary Cooper...

Johnny Sack, particulièrement remonté, cherche à se venger après avoir entendu une remarque désobligeante sur sa femme. Meadow envisage de faire du bénévolat dans un centre juridique du Bronx. Silvio et Christopher font des propositions à un ancien de la mafia. Et Carmela et Tony se disputent à propos des finances familiales...

Tony découvre qu'il a un don pour gagner aux courses de chevaux. Et lorsque sur ses conseils, Ralph achète une pouliche appelée Pie-O-My, ils gagnent 40 000 dollars. Par contre, à la maison, les affaires vont plus mal. Ainsi, lorsque Carmela lui demande de signer une donation irrévocable, il refuse. Pendant ce temps, Adriana trouve que son club est de plus en plus utilisé pour les affaires de Christopher et ses copains...

Le restaurateur Artie Bucco prête de l'argent à l'hôtesse de son frère; Anthony Jr. tombe amoureux d'une fille issue d'une riche famille. Carmela joue les entremetteuses pour Furio. Et Tony en apprend de belles à propos d'un de ses anciens partenaires...

Tony et Ralph négligent les conseils financiers d'un professionnel, le cousin de Carmela, à propos d'un montage financier lucratif. Adriana est anxieuse à l'idée de se marier. Et Paulie sort finalement de prison...

Furio se rend en Italie pour y retrouver son père. Carmela découvre les méandres du monde des affaires et Ralph frime avec sa nouvelle conquête...

Le fils biologique de Ralph se rend sur un terrain de tir à l'arc. Mais, soudain, une flèche le blesse gravement. D'autre part, les écuries prennent feu et la pouliche Pie-O-My est sévèrement brûlée. Quant à Tony, il a décidé avec Christopher de faire disparaître Ralph Cifaretto...

Lors d'un rendez-vous donné dans l'arrière salle d'un club, Carmine, accompagné de Johnny, informe Tony qu'ils désirent avoir 40% de l'affaire. Devant son refus, ils envoient leurs gros bras tabasser l'expert en bâtiments de Tony. Le procès de l'oncle Junior est loin d'être terminé...

Carmela, ignorant les conseils de Rosalie, se rend chez Furio pour lui proposer de décorer l'appartement de sa mère. Tony aimerait prendre quelques jours de vacances avec Carmela. Quant à Furio, méprisant de plus en plus la façon d'agir de Tony, il décide de repartir en Italie...

Carmela va t'elle sortir de sa dépression, survenue à cause du départ de Furio ? Qu'en est t-il du procès de l'oncle Junior ? Et Tony, où en sont ses affaires et ses visites au Dr. Melfi ?...