ตอนนี้โทนี่เป็นหัวหน้ากลุ่มคนเดียวของมลรัฐนิวเจอร์ซีย์ บิ๊กพุซซี่กลับมาอยู่ในเมืองและเป็นน้องสาวของเขา Janice ที่อาศัยอยู่ในชุมชน

โทนี่และครอบครัวไม่รู้, พุซซี่เป็นผู้ให้ข้อมูลของ FBI; จูเนียร์ออกจากคุกเมื่อลาพักรักษาตัวและลิเวียเชื่อว่าลูกๆ ของเธอต้องการให้เธอตาย

อำนาจของโทนี่ถูกท้าทายเมื่อริชชี่ซึ่งเป็นพี่ชายของอดีตหัวหน้าแก๊งมาเฟียแจ็กกี้ Aprile กลับมาที่เมืองอีกครั้ง ดร. เมลฟีรู้สึกผิดเกี่ยวกับการปฏิเสธโทนี่

โทนี่เดินทางไปอิตาลีเพื่อทำธุรกิจกับชาว Neapolitan ในอิตาลี ที่บ้านคาร์เมลาประเมินการแต่งงานของเธอใหม่

ขณะนี้มีทหารใหม่ โทนี่ตัดสินใจที่จะจัดระเบียบอำนาจในครอบครัวใหม่ ดร. เมลฟีตรวจสอบผลประโยชน์ที่ไม่เป็นมืออาชีพของเธอในโทนี่

David Scatino, the father of Meadow's friend Eric and the owner of a local sports store, gets on the bad sides of both Richie and Tony when he loses big in two poker games. Paying his respects at a funeral, Tony is forced to deal with the presence of Livia.

With Anthony Jr.'s confirmation approaching, Tony and Carmela find their son's growing apathy a cause for concern. Meanwhile, Christopher's interest in show biz is reignited when he meets a well-known filmmaker through his cousin's girlfriend.

Although Richie is miffed at Tony for forcing him to build a ramp for the pizza-parlor owner he paralyzed, he decides to make a peace offering. Unhappy with their lowly status as Christopher's lackeys, Sean and Matt decide to pledge their allegiance to Richie--through a violent, unexpected act.

Christopher has an out-of-body experience that spooks Paulie to no end. Carmela urges Tony to have a vasectomy. Visiting her own psychiatrist, Melfi reveals the 'unholy alliance' she's made with Tony...as well as her growing dependence on pills and alcohol.

Richie meets with Tony to complain about his end of the garbage business, then meets with Junior to complain about Tony. Later, Tony orchestrates the 'planned bankruptcy' of David Scatino's sporting-goods store while Scatino's wife introduces Carmela to her handsome widowed brother.

Having dodged a legal bullet, Tony is advised by his lawyer to spend more time at his businesses. Junior looks for diversions to relieve the tedium of house arrest, and eventually finds one in the company of a police widow. Meanwhile, Melfi's problems boil over while eating dinner with her son.

Engaged lovebirds Richie and Janice have an explosive first quarrel. Meanwhile, Irina takes drastic measures to try to convince Tony to continue their affair.

In the Season Two finale, Tony has a series of 'fever dreams' that help to shed light on some of his problems--particularly his troubles over Big Pussy.