Serena erweist sich als fähige Produktions-Assistentin. Ihr direkter Vorgesetzter fürchtet deshalb um seinen Job und stellt Serena eine hinterhältige Falle … Eleanor findet einen Schwangerschafts-Ratgeber im Küchenschrank und stellt Blair zur Rede … Dan erfährt, dass Vanessa sein Manuskript gestohlen hat und ein Kapitel, das von Blair handelt, demnächst veröffentlicht werden soll. Er bittet Louis, dessen „königliche“ Beziehungen spielen zu lassen, um das zu verhindern.

Blairs Übelkeitsanfälle werden so schlimm, dass Louis’ Schwester Beatrice annimmt, Blair sei an Bulimie erkrankt. Beim großen Festmahl will sie es Louis beweisen … Serena nötigt Ivy, mit ihr zusammenzuziehen und einen Scheck für eine hohe Mietkaution auszustellen, der natürlich platzt. Chuck lässt sich gegen Geld verprügeln, weil er hofft, auf diese Art wieder zu lernen, Schmerz zu empfinden. Derweil vertraut Blair Dan ihr „kleines Geheimnis“ an …

Blair drückt sich noch immer davor, den Umschlag mit dem Ergebnis des Vaterschaftstests zu öffnen. Dan wendet sich an Noah Shapiro, einen früheren Mentor, mit der Bitte ihm dabei zu helfen, die Veröffentlichung seines Romans zu verhindern. Kurz darauf erfährt er, dass Shapiro das Buch unter seinem eigenen Namen herausbringen will. Carol kommt nach New York und versucht Ivy davon zu überzeugen, in ihr altes Leben zurückzukehren. Rufus erreicht Lilys vorzeitige „Haftentlassung“.

Dans Buch ist unter dem Pseudonym „Anonymus“ erschienen und ganz New York rätselt, wer sich dahinter verbergen könnte. Seine Agentin Alessandra überredet Dan, bei einer Buchparty seine Urheberschaft bekanntzugeben. Doch vorher teilt Dan Belegexemplare an alle seine Freunde und Familienmitglieder aus, um sie „vorzuwarnen“. Es dauert eine Weile, bis jeder von ihnen mitbekommt, dass er alles andere als vorteilhaft dargestellt wird. Die verspäteten Reaktionen sind umso heftiger …

Jane setzt Serena darauf an, sich von Dan die Filmrechte für dessen Buch zu sichern. Dan ist der Idee gegenüber zunächst aufgeschlossen, doch seine Agentin hat bereits einen anderen Deal eingefädelt. Diana steht kurz davor, mit ihrer GG-Konkurrenz-Website online zu gehen, als Gossip Girl selbst den Vorfall mit den zeitweise verschwundenen Handys bei der Modenschau meldet. Louis und Blair versammeln ihre Familien und teilen ihnen gemeinsam mit, dass Blair schwanger ist.

Diana richtet eine große Party aus und kränkt Nate damit, dass sie dort nicht mit ihm als Paar auftreten will. Chuck erfährt durch Zufall, dass seine Therapeutin Eliza Barnes von Louis bestochen wird und stellt ihn auf der Party deswegen zur Rede. Serena überredet Dan, das Drehbuch einem professionellen Autor zu überlassen, erfährt aber kurz darauf von Jane, dass sie Dan in dem Film als „Zuckerberg“-ähnlichen Kotzbrocken hinstellen will. Das kann Serena nicht zulassen …

Blair lässt Chucks Wandlung zu einem guten Menschen keine Ruhe. Sie will unbedingt beweisen, dass das nur ein Trick ist, um sie zurückzugewinnen und provoziert ihn bis aufs Blut. Serena bekommt von Charlie den Rat, ihren Blog populärer zu machen, indem sie sich bei Gossip Girl wieder ins Gespräch bringt. Zu diesem Zweck verabredet sie sich mit einem netten jungen Mann, den sie versehentlich auf der Straße angerempelt hat. Doch der Fremde ist kein Unbekannter …

Serena hat alle Hände voll damit zu tun, die Braut- und Geschenke-Party für Blair zu organisieren. Die einzigen, die nicht auf der Einladungsliste stehen, sind Chuck und Dan. William stellt inzwischen Diana ein Ultimatum: Binnen drei Tagen muss sie deutliche Fortschritte erzielen oder sie wird gefeuert. Diesen Druck gibt Diana an Nate weiter, der daraufhin die Gossip Girl-Seite hacken lässt, um alle Quellen der Konkurrenz zu enthüllen und ihr so abspenstig zu machen.

Lily bereitet für Charlie einen kleinen „Debütantinnen-Ball“ vor, um sie in die New Yorker High Society einzuführen. Nate wird von seinen Großvater William zum „Camp Allen-Gipfel“ eingeladen, einem legendären Treffen der einflussreichsten Persönlichkeiten des Landes. Dan wird klar, dass außer ihm selbst alle etwas Grundlegendes an ihrem Leben geändert haben, um nicht so wie ihre Romanfigur zu enden. Er beschließt daraufhin, Blair seine Gefühle für sie zu gestehen …

Blairs und Chucks schwerer Unfall liegt nun sechs Wochen zurück und beide sind wieder vollständig genesen. Chuck jedoch versteht die Welt nicht mehr, als Blair ohne jegliche Erklärung zu Louis zurückkehrt. Voller Misstrauen lässt er Blair beschatten und bald scheint der vermeintliche Grund für ihr seltsames Verhalten ans Licht zu kommen. Nate bekommt in der Zwischenzeit anonyme Nachrichten, die ihm nahelegen, er solle der wahren Unfallursache auf den Grund gehen …

Chuck verfolgt Blair weiterhin auf Schritt und Tritt, um herauszufinden, warum sie ihn abgewiesen hat. Deshalb entscheidet sie gemeinsam mit Beatrice, den Junggesellinnen-Abschied in eine gewöhnliche Bar zu verlegen, wo sie niemand vermuten würde. Beatrice heckt unterdessen einen teuflischen Plan aus … Gossip Girl legt Nate nahe, dass der Unfall in Wahrheit als Anschlag auf ihn geplant war. Der Verdacht fällt auf seinen Cousin Trip.

Die Trauung von Blair und Louis steht vor der Tür. Doch es gibt genügend Menschen in Blairs Umfeld, die die Hochzeit verhindern wollen – mit den hinterlistigsten Methoden: Während Blair Chuck ihre Liebe gesteht, aber dennoch Louis nicht den Laufpass geben möchte, liegt Georgina auf der Lauer und zeichnet das Gespräch mit der Kamera auf. Das Video wird während der Trauung an die Öffentlichkeit gebracht. Blair fasst daraufhin einen folgenschweren Entschluss …

Um die frisch geschlossene Ehe mit Louis wieder annullieren zu lassen, macht sich Blair in Begleitung von Dan auf dem Weg zum Flughafen – ihr Ziel: die Dominikanische Republik. Serena und Chuck eilen Blair hinterher, da sie ihren Pass zu Hause vergessen hat. Die beiden ahnen jedoch nicht, dass sie von der hinterhältigen Georgina verfolgt werden. Auch Sophie führt Böses im Schilde und stellt Blair vor eine folgenschwere Entscheidung …

Blair ist nach den Flitterwochen wieder zurück in der Stadt. Sie versöhnt sich mit Serena und beschließt, ihr Dan wieder schmackhaft zu machen. Nach einem netten Nachmittag im Restaurant, scheint es zwischen den beiden tatsächlich wieder zu funken. Auf Nates „High-School-Party“ landen Dans Lippen jedoch nicht auf Serenas Mund … Die Feier beschert außerdem viele schockierende Enthüllungen, die in Zusammenhang mit der wahren Identität von Gossip Girl stehen.

Der Kuss zwischen Dan und Blair macht Serena schwer zu schaffen. Um Serena das rein freundschaftliche Verhältnis zwischen ihr und Dan zu verdeutlichen, trifft Blair ihn bei einer Bühnenaufführung seines Romans. Doch was Serena dort zu sehen bekommt, hat mit Freundschaft wenig zu tun. Unterdessen plant Chuck einen Rachefeldzug gegen Dan und zielt auf seine empfindlichste Stelle: seine Karriere als Schriftsteller …

Bei der Trauerfeier anlässlich des Todes von CeCe findet sich auch Serenas Vater im Apartment der Van der Woodsens ein. Alle sind überrascht, dass CeCe ihn zum Testamentsvollstrecker ernannt hat. Im Laufe des Abends brechen bereits die ersten Erbstreitigkeiten aus. Unterdessen gibt Georgina ihre Dasein als GossipGirl auf und versorgt Serena mit allen gesammelten Informationen. Blair und Dan kommen sich immer näher. Ob sie Chuck endgültig den Laufpass geben wird?

Seit Lily und Rufus in Dans Loft gezogen sind, haben die Frischverliebten Blair und Dan keine Rückzugsmöglichkeiten, um ungestört alleine zu sein. Rufus spendiert ihnen daraufhin eine Nacht im Hotelzimmer. Was dort passiert, enttäuscht allerdings jegliche Erwartungen … Unterdessen lädt Chuck seinen Onkel und Blutspender ein, um gemeinsam zu feiern. Durch einen Zufall stellt er fest, dass sein Verwandter an Hepatitis leidet.

Blair kann sich nicht dazu überwinden, die Scheidungspapiere zu unterschreiben. Unterdessen erfährt Dan, dass Chuck für Blairs Mitgift aufgekommen ist. In dem Glauben, Blair wisse von der großzügigen Geste, stellt er sie zur Rede – doch sie ist ahnungslos und überrascht. Serena hat indes genug von ihrer Rolle als „It-Girl“ und versucht, Lola in dieser Position zu etablieren. Anfangs sträubt sie sich, findet aber letztlich doch großen Gefallen an der neuen Aufmerksamkeit …

Lola genießt ihre neue Rolle als New Yorker-It-Girl, vor allem als sie zu einem Casting für den neuen Lars von Trier-Film eingeladen wird. Lolas arrogante Art missfällt Serena jedoch und so manipuliert sie die Einladung zum Vorsprechen. Unterdessen planen Blair und Dan einen literarischen Salon, um ihre Beziehung endlich öffentlich zu machen. Obwohl nicht eingeladen, tauchen auch Serena und Lola bei der Party auf und ein wohl gehütetes Geheimnis kommt zu Tage …

Die Presse erfährt von den Erbstreitigkeiten der Familie van der Woodsen. Um eine Eskalation zu vermeiden, lädt Lilly ihre nächsten Verwandten sowie einen Klatschreporter zum Dinner ein. Doch ihr Plan, den Medien ein harmonisches Miteinander zu präsentieren, kippt in letzter Sekunde. Unterdessen bereitet sich Dan auf den großen Abend seiner Literaturpreis-Nominierung vor. Ausgerechnet seine Freundin Blair hat vor, ihm bei der Veranstaltung die Show zu stehlen …

Chuck will unbedingt den Code von Dianas Terminplaner knacken. Mit Hilfe von Blair und Dorota ist er dabei auch kurz vor seinem Ziel, als Diana Serena ins Spiel bringt: Sie verspricht ihr die Bekanntgabe der Telefonnummer des wahren GossipGirls, wenn Serena ihr dafür die Agenda wieder besorgt. Unterdessen bekommt Dan die Chance auf einen finanziell geförderten Kulturaufenthalt in Rom. Ob er für diese einmalige Möglichkeit Blair alleine in Manhattan zurücklassen wird?

Bart erklärt seinem Sohn Chuck, dass er aufgrund von Morddrohungen eines mächtigen Konkurrenten seinen Tod vortäuschen und untertauchen musste. Chuck macht den Namen des Rivalen ausfindig und stellt ihm mit Hilfe von Blair, Ivy und Lola eine Falle – doch kurz bevor sie zuschnappt, wendet sich das Blatt. Unterdessen gibt sich Serena als Blair aus, um Dan samt Begleitung den Kulturaufenthalt in Rom zu ermöglichen.

Gossip Girl verbreitet immer mehr intime Details aus Blairs Tagebuch. Blair verdächtigt Serena und sinnt auf Rache. Daraufhin verführt Serena Dan, der sie jedoch durchschaut und abweist. In ihrer Verzweiflung trifft sie eine fatale Entscheidung. Lily lässt unterdessen ihre Ehe mit Rufus annullieren und verbringt den Sommerurlaub mit Chucks Vater Bart. Nate hingegen profitiert von seiner Beziehung zu Diana: Sie schickt ihm eine Video, das den Dieb von Gossip Girls Laptop zeigt.