Chuck inviterer Jack til byen, Blair og Dan forsøger at fuldbyrde deres forhold, og Ivy finder en usandsynlig allieret i William.

Seit Lily und Rufus in Dans Loft gezogen sind, haben die Frischverliebten Blair und Dan keine Rückzugsmöglichkeiten, um ungestört alleine zu sein. Rufus spendiert ihnen daraufhin eine Nacht im Hotelzimmer. Was dort passiert, enttäuscht allerdings jegliche Erwartungen … Unterdessen lädt Chuck seinen Onkel und Blutspender ein, um gemeinsam zu feiern. Durch einen Zufall stellt er fest, dass sein Verwandter an Hepatitis leidet.

Chuck îl invită pe Jack în oraș. Blair și Dan încearcă să ducă relația la următorul nivel. Ivy găsește un aliat neașteptat în persoana lui William.

Chuck invita a Jack a la ciudad; Blair y Dan intentan consumar su nueva relación. Ivy ve a William como un aliado impredecible.

Chuck invites Jack to town to thank him for saving his life, but finds the trip doesn’t go exactly as planned. Blair and Dan attempt to consummate their new relationship -- but unexpected roadblocks get in their way. Meanwhile, Ivy finds an unlikely ally in William in her quest to be accepted on the Upper East Side, and Nate is hopeful a new investor will save his newspaper.

Dopo essere stati cacciati da casa da Ivy, Lily e Rufus vanno a vivere al loft insieme a Dan, ma la donna è decisa a impugnare il testamento di CeCe per avere quello che le spetta e cacciare Ivy, che intanto, pur essendo diventata ricca, si trova terra bruciata attorno perché nessuno vuole avere a che fare con lei. William le propone così di dare una festa in onore di CeCe e, in cambio del suo aiuto nei preparativi, vuole essere pagato, ma non dovrà dirlo a nessuno perché l'esecutore testamentario non può ricevere denaro dal beneficiario; Lola, però, sente William e Ivy prendere accordi e lo dice a Nate, che lo riferisce a Serena. Quest'ultima, avendo intanto ricevuto da Georgina il computer con la password per il blog di Gossip Girl, decide di rovinare la festa di Ivy pubblicando un post che rivela la cosa, ma così facendo rovina il piano dei genitori. Lola, però, decide di schierarsi dalla parte della sua famiglia, testimoniando che Ivy ha offerto dei soldi a William. Intanto, Chuck viene a sapere da Lily che Jack gli ha donato il sangue durante l'intervento dopo l'incidente d'auto perché aveva rifiutato le altre trasfusioni di sangue. Il ragazzo chiama quindi lo zio in città per intitolargli un'ala dell'ospedale, del quale ha sovvenzionato le ristrutturazioni, ma scopre che Jack ha l'epatite C e non può quindi donare il sangue. Messo alle strette, l'uomo confessa che il sangue è di Elizabeth, la madre di Chuck; quest'ultimo chiede così a un investigatore di rintracciare la donna. Nel frattempo, Nate deve incontrare un finanziatore per lo Spectator, ma a causa del post di Serena l'uomo si tira indietro e il ragazzo la licenzia. Mentre Serena riceve un messaggio dalla vera Gossip Girl, che rivuole indietro il suo blog, Nate riceve un'offerta da Diana. Intanto, Blair e Dan vanno a letto insieme per la prima volta, ma restano entrambi delusi e si chiedono se la loro attrazione non sia solo intellettuale: alla fine, però, i due fanno appassionatamente l'amore in ascensore.

アッパー・イースト・サイドから相手にされないアイヴィーに、ウィルは報酬をくれれば力になると持ちかける。一方、ダンとブレアは、なかなか２人きりになれる機会がなく……。

恰克邀请杰克来镇上；布莱尔和丹尝试改善他们的新关系；艾薇发现威廉姆是个靠不住的盟友。

Aby mu poděkoval za záchranu života, pozve Chuck strýčka Jacka na Upper East Side. Výlet ovšem neproběhne přesně podle plánu. Blair a Dan zkoumají svůj nový milostný vztah, do cesty se jim ale připletou nečekané překážky. Ivy najde nepravděpodobného spojence, Williama, který jí pomůže v přijetí elitou Upper East Side. Nate doufá, že najde nového investora, který zachrání Spectator.

Chuck convida Jack para dar uma volta. Blair e Dan tentam consumar o relacionamento, e Ivy descobre que William pode ser um aliado.

Lily, Rufus, William et Serena essayent de tout faire pour récupérer l'héritage d'Ivy. William fait croire à sa famille qu'Ivy lui a proposé un pot-de-vin, cela permettant qu'ils puissent la traîner en justice, et avoir une chance de récupérer ses biens. La réalité est que celle-ci organise une fête pour rendre hommage à Cece, et William lui a demandé de l'argent pour qu'en échange il organise tout, ce qui n'est clairement pas un pot-de-vin. La signature du chèque servirait ainsi de preuve. De son côté, Serena reçoit un mystérieux colis de Georgina, lui donnant accès à Gossip Girl. Elle aimerait aussi beaucoup écrire sur son blog à propos de l'histoire avec Ivy. Elle apprend par sa cousine Charlie l'histoire du pot-de-vin, et souhaiterait le retranscrire dans son article, mais elle est bloquée par Nate. Quelqu'un serait susceptible d'investir dans le Spectator s'il obtient l'exclusivité sur cette histoire. Serena ne se laisse pas faire, s'agissant d'une histoire de famille, et publie sur Gossip Girl en accusant Ivy. Le soir venu, les Van der Woodsen se rendent à la fête. Bien qu'Ivy aimerait repartir de zéro avec eux, ils restent réticents et continuent de l'accuser d'escroquerie. Grâce à Gossip Girl, Ivy se rend compte de la supercherie. Tout allait tomber à l'eau, jusqu'à ce que Charlie déclare qu'elle servira de témoin pour l'affaire, après avoir longuement discuté avec Serena. Ivy est désespérée. De leur côté, Dan et Blair ont fait l'amour pour la première fois, première fois qu'ils ont avoué pas terrible. Inquiets pour leur couple, ils se soûlent chacun de leurs côtés, et retentent l'expérience : tout va beaucoup mieux. Quant à Chuck, après avoir découvert que son oncle Jack avait accepté de lui donner son sang, il le remercie en donnant son nom à un pavillon de l'hôpital. Mais Chuck découvre que celui-ci n'a pas pu donner son sang, car il est atteint de l'hépatite C. Il se rend compte que c'est sa mère, seule autre donneur compatible, et demande à son détective de la retrouver.

Pour finir, Nate vire Serena pour ne pas avoir respecté ses ordres. Il semblerait aussi qu'on va réentendre parler de Diana.

척은 잭을 초대하고, 블레어와 댄은 첫날밤을 치르려 한다. 한편 아이비는 윌리엄과 뜻밖의 동맹을 맺는다.

צ'אק מודה לדודו ג'ק על שהציל את חייו בתרומת הדם שנתן לו כשנפצע בתאונה, אך מגלה מידע מפתיע; דן ובלייר מנסים לעלות שלב ביחסיהם, אך מאוכזבים מהתוצאות.