Serena loves her new job in Hollywood, but makes a costly misstep when she tries to impress her boss. Chuck and Nate arrive in Los Angeles as the last stop of their Lost Summer trip, joining Serena at a glamorous Hollywood Hills party, where Nate meets a sexy older woman. Blair and Louis return from Monaco and begin planning their royal wedding, but when Louis refuses to stand up to his family and support Blair’s choices, his weakness threatens their relationship. A magazine is planning to run an excerpt of Dan’s book until an unlikely ally steps in to help him kill the story.

Serena, Nate e Chuck passano l'estate a Los Angeles, la prima come assistente durante la produzione del film Belli e dannati, i secondi divertendosi tra donne e feste. Mentre Nate incontra una donna affascinante con la quale va a letto, Chuck abbraccia la filosofia di dire sempre sì a tutto, finendo in situazioni rischiose per la sua incolumità pur di non pensare al matrimonio di Blair. Durante il soggiorno a Los Angeles, Serena s'imbatte in Ivy, che è così costretta a fingere nuovamente di essere Charlie. Intanto, Blair e Louis cominciano i preparativi per il loro matrimonio, ma il ragazzo acconsente a tutte le richieste della madre, compreso quale vestito fare indossare a Blair durante il matrimonio. Delusa da un comportamento così remissivo, la ragazza lo sfida ad andare contro la volontà materna e Louis decide di portarla con sé al galà dell'assemblea generale alle Nazioni Unite anche se la tradizione lo impedisce. Nel frattempo, Dan scopre che un capitolo del suo libro, avente come protagonista Blair, verrà pubblicato da Vanity Fair e chiede a Louis d'impedirlo: in questo modo il programma serale salta e Blair, credendo che il fidanzato abbia nuovamente preso le parti della madre, va da Dan a dirgli di portarla agli Hamptons per riflettere sul suo futuro. A casa del ragazzo, però, trova anche Louis, venuto a riferire di essere riuscito a impedire la pubblicazione del capitolo, e decide di restare con lui. Poco dopo, Dorota confessa alla ragazza di essere incinta, senza sapere che anche Blair aspetta un bambino.

척과 네이트는 로스앤젤레스에 있는 세레나를 방문하고, 멋진 할리우드 힐스 파티에 참가한다. 거기서 네이트는 섹시한 중년 여성을 만난다.

恰克和内特来洛杉矶看望瑟琳娜，并参加了一个吸引人的好莱坞山派对，在那里内特遇见了一位性感的年长女子。

Serena zbožňuje svou novou práci v Hollywoodu, ale při snaze zapůsobit na svou novou šéfku Jane udělá velkou chybu. Chuck s Natem zvolí Los Angeles poslední zastávkou svého společného letního výletu; připojí se k Sereně na luxusní party v Hollywood Hills, kde se Nate seznámí s postarší sexy dračicí. Blair a Louis se vrátí z Monaka a začínají plánovat královskou svatbu, ale když se Louis odmítne postavit své rodině a podpořit Blair, jeho slabost ohrozí jejich vztah. Vanity Fair plánuje vydat kapitolu z Danovy knihy, a tak Dan musí zkontaktovat nového spojence, aby vydání zastavil.

夏休みをＬＡで過ごすセリーナは、監督のデヴィッド・Ｏ・ラッセルにアシスタントとして採用されハリウッドで働いていた。ハンプトンで休暇を過ごしていたダンは、ジェレマイア・ハリスと遭遇し、『ヴァニティ・フェア』に載る小説が「君の文体によく似ている」と言われる。

Serena erweist sich als fähige Produktions-Assistentin. Ihr direkter Vorgesetzter fürchtet deshalb um seinen Job und stellt Serena eine hinterhältige Falle … Eleanor findet einen Schwangerschafts-Ratgeber im Küchenschrank und stellt Blair zur Rede … Dan erfährt, dass Vanessa sein Manuskript gestohlen hat und ein Kapitel, das von Blair handelt, demnächst veröffentlicht werden soll. Er bittet Louis, dessen „königliche“ Beziehungen spielen zu lassen, um das zu verhindern.

I den femte sæsonpremiere besøger Chuck og Nate Serena i Los Angeles og går til en glamourøs fest i Hollywood Hills, hvor Nate møder en sexet, ældre kvinde.

Chuck e Nate visitam Serena em Los Angeles e vão a uma festa importante em Hollywood Hills, onde Nate conhece uma mulher sexy e mais velha.

Tout l'épisode tourne autour de la mystérieuse grossesse découverte à la fin de la saison 4. Dorota annonce à Blair et sa mère qu'elle attend son deuxième enfant ce qui nous laisse supposer que c'est elle la mystérieuse grossesse. Mais c'est une vérité tout autre qui nous est révélée à la fin de l'épisode lorsqu'une couturière lors de l'essayage de robe de mariée de Blair, lui demande à combien elle en est. Bien que Blair essaye de le nier, la couturière ne se laisse pas duper, et ainsi nous laisse croire à l'hypothèse qu'elle soit enceinte; mais de Louis ou de Chuck, telle est la question. C'est aussi la préparation du mariage durant cet épisode. Blair teste Louis pour savoir s'il réussira à dire non à sa mère pour la satisfaire. Dan apprend que sa nouvelle a été publiée et il soupçonne directement Vanessa. Il essaye d'empêcher ça, car elle concerne son histoire avec Blair, qu'il n'a pas envie de révéler. Pour cela, il fait appel à Louis, qui va bloquer la publication. De son côté, Chuck profite de la vie à Los Angeles et ne se refuse rien. Il se surprend même à ne plus ressentir de douleur, tant au niveau psychologique que physique. Serena, quant à elle, a trouvé un travail pour un producteur de film à Hollywood. Elle est dirigée par son superviseur, qui ne lui rend pas la tâche facile. A cause de ça, elle commet un erreur qui aurait pu lui coûter son poste, si une employée n'avait pas été intéressée par son travail. Nate rencontre et a une relation avec une femme cougar rencontrée lors d'une soirée, qu'il reverra par la suite...

A la fin de l'épisode, Serena croise par hasard sa "cousine" Charlie, dont le vrai nom est Ivy.

Chuck și Nate o vizitează pe Serena în Los Angeles și participă la o petrecere încântătoare în Hollywood Hills, unde Nate întâlnește o femeie sexy mai în vârstă.

Chuck y Nate visitan a Serena en Los Ángeles y asisten a una glamorosa fiesta en Hollywood Hills donde Nate conoce a una sensual mujer mayor que él.

בפתיחת העונה החמישית, סרינה נהנית מעבודתה החדשה בהוליווד, אבל צריכה לעבור על משוכות כדי להרשים את הבוס בלייר ולואי חוזרים ממונקו ומתחילים לתכנן את החתונה המלכותית.