Serena hverver Charlie til at gå undercover, for at finde ud af hvorfor Dan og Blair tilbringer så meget tid sammen.

Prinz Louis hat Blair den Schuh geschickt, den sie bei ihm in Paris zurückgelassen hatte. Zudem hat er ihr geschrieben, dass er in New York sei und sie treffen wolle. Doch es muss ein Geheimnis bleiben. Blair versichert, diskret zu sein und geht mit ihm ins Veselka. Dan hat vom Magazin ParisMatch den Auftrag bekommen, herauszufinden, warum der Prinz in New York ist. Charlie wiederum soll in Erfahrung bringen, ob zwischen Dan und Blair tatsächlich etwas läuft …

Serena îl pune pe Charlie să intre sub acoperire pentru a determina de ce Dan și Blair petrec atât de mult timp împreună. Raina decide să o caute pe mama ei.

Serena le pide a Charlie que averigüe por qué Dan y Blair pasan tanto tiempo juntos. Raina decide buscar a su madre.

Serena enlists Charlie to go undercover Gossip Girl-style to determine why Dan and Blair are spending so much time together, and what role an unexpected visitor is playing in their lives. With Nate’s help, Raina decides to go on a search for her long-lost mother. Chuck’s hopes about his legacy are dashed with the reveal of devastating information from the past.

Blair ha un appuntamento con Louis, ma, visto che il principe è in incognito, decidono d'incontrarsi in un bar appartato; intanto, i Grimaldi, spacciandosi per una rivista, incaricano Dan di scrivere un articolo su Louis, ma, mentre lo segue, il ragazzo lo vede con Blair e decide di rifiutare. La famiglia reale, però, scopre comunque che Louis si vede con una semplice borghese e manda la guardia del corpo Lucien per riportare il principe a casa. Nel frattempo, Serena, venuta a sapere da Vanessa del bacio tra Dan e Blair, chiede aiuto a Charlie per scoprire se è vero; quest'ultima li vede incontrarsi in un negozio e conferma a Serena i suoi sospetti. In realtà, i due si sono incontrati per organizzare un piano per far rimanere Louis a New York e Blair convince Dan a baciarsi davanti a Lucien durante il Pink Party per fugare ogni dubbio su una possibile relazione tra lei e Louis. Il bacio tra Blair e Dan, però, viene filmato da Charlie e pubblicato da Gossip Girl, mentre Serena dice a Louis che Blair e Dan si sono visti di nascosto per mesi: il principe, deluso, se ne va dalla festa e, dopo aver spiegato tutto a Serena e averla accusata di essere un'egocentrica, Blair raggiunge Louis in macchina, dove gli confessa i suoi sentimenti. Nonostante la famiglia reale osteggi la loro relazione, la coppia decide di uscire allo scoperto baciandosi davanti ai fotografi. Intanto, Charlie chiede scusa a Dan, confessandogli che è stata Vanessa a dire a Serena del bacio: il ragazzo tronca così definitivamente la sua amicizia con l'amica d'infanzia. Nel frattempo, Raina chiede a un investigatore di trovare la madre, Avery Thorpe, senza sapere che è morta in un incendio e non se n'è andata di casa come suo padre le ha raccontato. La donna viene rintracciata in un fast food in New Jersey, ma si rivela essere la persona sbagliata.

モナコのルイ王子がブレアに会うため、お忍びでニューヨークへやって来る。そこでブレアはブルックリンにある庶民のレストランにルイを連れていく。しかしそのレストランにはダンとチャーリーが来ており……。

瑟琳娜支持查莉暗中调查为什么丹和布莱尔总是在一起。瑞娜决定寻找母亲。

瑟琳娜派查莉暗中調查為何丹與布萊兒花這麼多時間在一起。蕾娜決定尋找母親。

Serena chce s pomocí Charlie zjistit, proč spolu Dan a Blair tráví tolik času a jakou roli v jejich životě hraje nečekaný návštěvník. S Natovou pomocí se Raina rozhodne pátrat po své dlouho ztracené matce. Chuckovy naději o svém dědictví jsou zmařeny, když zjistí zničující informaci z minulosti.

Serena recruta Charlie para, secretamente, descobrir porque Dan e Blair passam tanto tempo juntos. Raina resolve sair à procura de sua mãe.

La Pink Party (soirée caritative contre le cancer du sein) doit se dérouler grâce à la collaboration de Lily, mais Anne Archibald lui dit que l'Organisation dont elle est la fondatrice se passera d'elle. Lily comprend implicitement que c'est son bracelet de détenu qui dérange. Elle tente de prendre sa revanche avec l'aide de sa famille. Serena, avec l'aide de Charlie, tente d'en savoir plus à propos du baiser échangé entre Dan et Blair. Quant à cette dernière, elle fait de son mieux pour protéger sa relation avec le Prince Louis qui est à New York incognito, car bien qu'il soit venu pour elle, la famille royale n'accepte pas cette relation. Elle met en place un stratagème incluant Dan, ce qui va nourrir les rumeurs à propos de leur relation. Dan essaye de son côté de reprendre contact avec Vanessa, mais quand il apprend que c'est elle qui a dit à Serena qu'il avait embrassé Blair, il coupe toute relation. En attendant, il se rapproche de Charlie. Raina, enfin, tente désespérément de retrouver la trace de sa mère avec Nate malgré la mise en garde de Chuck. En effet, ce dernier a appris par Russell que sa mère est morte dans l'incendie de l'immeuble appartenant à Bart, et veut lui éviter de souffrir.

세레나는 찰리에게 댄과 블레어가 가깝게 지내는 이유에 대해 몰래 알아봐 달라고 부탁한다. 레이나는 어머니를 찾기로 한다.

בלייר מקבלת נעל מהנסיך שפגשה בפריס, שקופץ לניו יורק ורוצה לחדש איתה את הקשר; ריינה מחליטה שהיא רוצה לחפש את אמה, וצ'אק מנסה להניאה לאור המידע שקיבלה מראסל ת'ורפ.