Léto už se blíží ke konci a Blair s Chuckem jsou stále zamilovaní, Blair se ale i přesto bojí, že se jejich vztah stane stereotypním, a tak spolu začnou hrát "hry". Serena se vrací ze svého evropského dobrodružství s mnoha tajemstvími, která by ráda utajila, a s komplikovaným vztahem s Carterem Baizenem. Nate se vrací z cest s tajemnou brunetkou Bree Buckley. Rufus, Dan a Jenny strávili léto v Hamptons, kde se překvapivě rychle sžili s okouzlujícím stylem rodiny van der Woodsenů.

Blair je odhodlaná udržet si svůj status královny i na univerzitě, kam jde spolu s Danem a Vanessou. Bohužel zjistí, že její spolubydlící je stará známá - Georgina Sparks, která ji chce srazit na dno společenského žebříčku. Serena odmítá jít na Brown, a tak se sbalí a odchází k Chuckovi. Tam mu ale pokazí pracovní schůzku, s Chuckem se pohádá a on jí poté vyhodí. Serena se mu chce pomstít, a tak se spojí s jeho nepřítelem Carterem Baizenem. Nate a Bree se snaží přijít na to, jak vážný je jejich vztah.

Na Upper East Side se blíží ke střetnutí mezi Blair a Chuckem, oba se totiž zaměřili na stejnou věc v aukční síni Sotheby’s. Serena podezřívá Cartera, že se vrací zpět ke svým starým zvykům. Georgina se začíná zajímat o Dana. Vanessa začíná tušit, že na Scottovi není něco v pořádku.

Je tu první den na Constance, což znamená, že je na čase, aby si Jenny vzala své právoplatné místo královny jako Blair. Bohužel pro Jenny, Blair je více než šťastná, když dostane zprávu, že jí je na Constance třeba. Mezitím se konečně Lily vrací domů k Rufusovi a své rodině, ale zjistí, že věci nejsou tak, jak je opustila. Olivia Burke, slavná filmová herečka, se zapíše na NYU v naději, že zde získá normální zkušenosti ze školy. Jako spolubydlící dostane Vanessu. Serena nejde na Brown, a tak řekne Lily, že místo toho bude pracovat. Získá práci jako asistentka slavné filmové hvězdy Ursuly.

Lily a Rufus se rozhodli uspořádat svatbu, vše ale nepůjde podle plánu. Chuck odhalí tajemství, které skrývá Carter. Georgina se vrací ze svého výletu v Bostonu a veze s sebou velké překvapení. A Blair nemůže vystát novou Natovu přítelkyni.

Blair a Vanessa spolu soupeří o to, která z nich dostane tu čest a bude přednášet slavnostní řeč na prvácké večeři, bohužel ani jedna neví, že je tu ještě někdo třetí. Vanessa se chce tímto gestem usmířit se svou matkou, moc se jí to ale nepovede. Dan chce, aby se Olivia seznámila s Lily a Rufusem, což ovšem vede k různým problémům. Serena a Nate se budou snažit pomoci Carteru Baizenovi.

Chuck potřebuje publicitu pro svůj nově otevíraný klub a požádá proto Serenu o pomoc. Ta začne připravovat party, na kterou pozve velmi známé celebrity z diáře K.C. Cunningham. Blair se taky snaží Chuckovi pomoc, ten ale o její pomoc nestojí, je na Blair stále naštvaný za zradu na prvácké večeři. Dan je sklíčený, když vidí sexuální scény Olivie a jejího, v té době skutečného, přítele Patricka Robertse. Jenny si musí vybrat mezi přátelstvím s Ericem a její novou rolí jako královny.

Olivia vystoupí v talkshow Jimmyho Fallona a řekne tam něco, co hodně ztrapní Dana. S volebním dnem za rohem podezřívá Nate svého dědečka, že se nezastaví před ničím, dokud nebude Trip van der Bilt zvolen do Kongresu. Ovšem odehrává se tu ještě jeden důležitější spor. A to mezi Blair a Serenou. Blair se “ujme“ nové dívky a vezme ji na noční volební party v Chuckově hotelu, doufaje, že bude Serena žárlit.

Nespokojená s tím, že je královnou pouze na Constance, se Jenny rozhodne stát královnou všech Upper East Side tím, že si přivede skvělý doprovod pro Cotillion. Nate a Chuck chtějí spravit zničené přátelství Sereny a Blair. Dan je naštvaný na Olivii, protože chce odejít ze školy kvůli natáčení filmu.

Blair doufá, že zapůsobí na elitářské divadlo na NYU. Na motivy Sněhurky donutí Dana vymyslet divadelní hru s písněmi Lady Gaga. V Danově skvělé hře bude hrát včetně Blair a Dana i Olivia a celé to zrežíruje Vanessa. Serena se usmířila s Natem a žádá ho, aby jí pomohl dostat se z obtížné situace. Jenny se nabídne, že pomůže Chuckovi s ukázkou města synovi belgického velvyslance Damienovi, který bydlí v Chuckově hotelu. Ovšem ukáže se, že Damien je mnohem zajímavější člověk, než čekala.

To by nebylo Díkůvzdání na Upper East Side, aby se tu neodehrálo nějaké to drama nebo dvě. Blair podezřívá svou matku, že před ní něco tají, ale ukáže se, že jde o úplně něco jiného. Vanessa má strávit Díkuvzdání u svých rodičů, ale pohádá se s matkou, a tak se objeví u Danových dveří. Rufus se dozví, že mu Lily lže o zdravotním stavu její matky CeCe. Chuck řekne Natovi, že má inkriminující informace o jednom z jejich přátel. Jenny zjistí, že Eric stál za jejím trapným vystoupením na Cotillion a chce mu to oplatit. Serena se na Díkuvzdání necítí moc příjemně, Lily totiž pozvala Maureen a Tripa.

Na výročí úmrtí Barta Basse se Chuck potýká s otázkou z minulosti, vážné autonehody na Upper East Side. Ovšem přichází další autonehoda, tentokrát z přítomnosti, a to když se Trip se Serenou na silnici vyhýbají vlkům. Dan a Vanessa se pokouší zjistit, jak je na tom jejich přátelství. Eric se pokouší sesadit Jenny z postu královny. Nakonec se ale usmíří. Maureen dá Rufusovi dopis od otce Sereny.

Blair má podezření, že Chuck stále myslí na ženu, kterou viděl u otcova hrobu. Serena a Nate už nejsou jen přátelé, ale začali spolu chodit. Jenny souhlasí s tím, že bude Damiena doprovázet na státní večeři, ale neví, že Damien potřebuje její pomoc s drogovou výměnou. Vanessa a Dan se cítí trapně kvůli Danovu vyznání lásky. Rufus se vrací z lyžařského zájezdu a snaží se co nejvíc vyhýbat Lily.

Rufus a Lily nachytají Damiena a Jenny v jejím pokoji, jak se muchlují. Ti však chtěli jen zamaskovat, že tam mají drogy. Rufus se i přes Damienovo pravdivé vyznání rozhodne přestěhovat i s Jenny do jejich bytu v Brooklynu. Chuck získává více a více informací o ženě, která by mohla být jeho matkou. Dan a Vanessa potlačují trapnost mezi sebou chozením s jinými lidmi, Dan s náhodnou kolemjdoucí a Vanessa s přítelem, se kterým se rozešla.

I přesto, že má Jenny domácí vězení, tajně místo školy navštěvuje Damiena. Rufus a Lily si konečně vysvětlí všechna nedorozumění. Dan a Vanessa zkoumají nové etapy jejich vztahu. Chuck je nucen udělat velmi obtížné rozhodnutí ohledně svého hotelu. Serena a Nate hrají hry jako Chuck a Blair; vše nakonec skončí hádkou.

Blair musí zajistit, že nová módní kolekce její matky bude mít úspěch u významného klienta. Jack Bass dělá velké problémy Chuckovi. Rufus se pokouší dostat Jenny do starých kolejí, požádá Eleanor, jestli jí může Jenny pomoci s přehlídkou. Bohužel dobrý nápad se pro Jenny změní v noční můru, když se dozví, že její stará známá Agnes bude jednou z modelek.

Blair a Chuck čelí nejtěžšímu rozhodnutí, se kterým se kdy setkali. Serena připravuje pro Nata tajnou narozeninovou party, ale Jenny dělá vše, co může, aby překazila její úsilí. Vztah Dana a Vanessy začíná mít problémy.

Serena zalže Natovi, nešla na snídani k Humphreyům, ale na tajnou schůzku s Carterem Baizenem. Chuck se nabídne, že zaplatí Dorotě svatbu. Ta trvá na tom, že s Vanyou budou mít tradiční svatbu ještě před tím, než dorazí její rodiče z Polska. Nechce, aby zjistili, že je těhotná a bez manžela. Dorota požádá Blair a Chucka, aby je jako šťastný pár doprovodili do kaple, je to tradice, která má nastávajícím manželům zajistit štěstí. Rufus zjistí, že mu Lily lhala o místě svého pobytu.

Blair tráví čas na akademické půdě Kolumbijské univerzity a uvědomuje se, kam skutečně patří. Serena je z návratu svého otce nadšená, to ovšem Rufus říct nemůže. Dan zjistí, že Vanessa před ním skrývá další tajemství. Vztah mezi Jenny a Serenou je stále napjatý, což vyúsťuje v mnoho nepříjemných situací.

Chuck po mnoha neúspěšných pokusech udělá poslední velké gesto, které má Blair dokázat, že si jsou souzeni. Když se napjatá situace mezi Rufusem a Williamem začíná vyhrocovat, Serena se postaví za svého otce, zatímco Rufus se ve vlastní rodině cítí jako outsider. Jenny spolupracuje s Williamem, který může zničit manželství Lily a Rufuse.

Blair se musí rozhodnout mezi setkáním s Chuckem na vrcholu Empire State Building a ztrátu jejich společné budoucnosti. Dorota a Váňa přivítají své dítě. Jenny klesne na úplné dno. Drb poslaný na Super drbnu způsobí nevyřešitelný problém ve vztahu Nata a Sereny. Georgina se vrací do Upper East Side s velkým překvapením.