Blair y Chuck se adaptan a su nueva situación como pareja. Serena vuelve de Europa con muchos secretos y una relación complicada con Carter.

Blair comienza en la universidad de NYU decidida a mantenerse como abeja reina, pero Georgina tiene otros planes. Serena recluta a Carter para vengarse de Chuck.

Blair y Chuck se enfrentan al interesarse ambos en un artículo concreto de la subasta de Sotheby. Además, Georgina se interesa por Dan.

Es el primer día de Jenny como abeja reina. Además Olivia Burke, una actriz famosa, se convierte en compañera de habitación de Vanessa.

¿Lily y Rufus celebrarán la boda como planearon? Dan y Vanessa se ven atrapados en una de las conspiraciones de Georgina. Sonic Youth ofrece un concierto.

Dan invita a Olivia para que se encuentre a Rufus y Lily, lo que provoca todo tipo de problemas a la nueva pareja. Serena y Nate se juntan para ayudar a Carter Baizen.

Serena ayuda a Chuck a abrir su club, pero Blair se siente excluida. Dan se siente incómodo al ver una de las escenas de sexo de Olivia con un antiguo coprotagonista.

Olivia se arrepiente de lo que dijo cuando la invitaron al programa de Jimmy Fallon, por lo que trata de ocultárselo a Dan.

Jenny está decidida a conseguir el acompañante más apuesto para el baile. Dan se entristece cuando Olivia contempla dejar el instituto. Plastiscine ofrece un concierto.

¿Qué te parece una ración extra de drama en vacaciones? Lily invita a Tripp y Maureen a cenar y Serena se siente incómoda con la situación.

Chuck lucha con un problema del pasado y un grave accidente de coche convulsiona la ciudad. Dan y Vanessa intentan sacar a flote su complicada amistad.

Chuck sigue la pista a la mujer que vio en la tumba de su padre. Jenny acepta ayudar a Damien. Nate y Serena se hacen amigos.

Rufus y Lily sospechan de la relación de Jenny y Damien. Chuck descubre más sobre la misteriosa mujer.

Jenny reflexiona sobre su relación con Damien. Dan y Vanessa intentan definir las diferentes áreas de su relación.

Rufus se ofrece como voluntario para ayudar a Jenny con el espectáculo de moda de Eleanor, pero Jenny se entera de que Agnes es una de las modelos.

Chuck y Blair se enfrentan a una difícil decisión como pareja. Serena planea una fiesta de cumpleaños para Nate, pero Jenny intenta sabotear los esfuerzos de Serena.

Chuck se ofrece para organizar la boda de Dorota, que está embarazada. Serena no le cuenta a Nate que tiene encuentros secretos con Carter Baizen.

Cuando el exmarido de Lily aparece de forma inesperada, Serena tiene la reunión que tan desesperadamente deseaba con su padre, ¿o no?

La vuelta de Will a la ciudad continúa causando problemas a Rufus, el eterno rival de Lily y Will.

Cuando aumenta la tensión entre Rufus y Will, Serena decide apoyar a su padre, haciendo que Rufus se sienta como un extraño en su propia familia.

Blair decide si se encontrará o no con Chuck en lo alto del Empire State Building. Georgina vuelve a la ciudad y se airea un cotilleo de la Reina Cotilla relacionado con Dan.