La Reina Cotilla se dirige a los Hamptons al final del verano. Serena y Nate fingen tener una relación ante el nuevo interés amoroso de Nate por una mujer casada.

Blair está entusiasmada por salir con alguien de clase alta pero Chuck tiene otros planes para ella. Serena y Dan acuerdan mantener sus encuentros en secreto.

Atrapados en un ascensor, Serena y Dan se ven obligados a hablar de sus problemas. Blair y Chuck se cuestionan la falta de pasión en sus relaciones.

Cuando Serena se entera de que Dan ha tonteado con una nueva estudiante, la incondicional Blair y sus secuaces deciden sabotear el nuevo romance de Amanda.

Blair sabotea el desfile de su madre en la Semana de la moda. Dan sale de juerga con Chuck y conoce los peligros de dejarse llevar por el lado oscuro.

Tras una pelea, Serena decide vengarse y acepta una invitación a la Universidad de Yale, con la que Blair siempre ha soñado. Mientras tanto, Chuck es secuestrado.

Blair manipula a Chuck para que seduzca a Vanessa por venganza. Serena pierde los papeles en una fiesta de Lily. Dan y Jenny descubren un secreto de Nate.

Jenny se hace amiga de una modelo que la anima a explorar su lado salvaje. Serena se siente atraída por el artista Aaron Rose.

Las cosas se complican cuando Chuck descubre que Dan intenta acercarse a Bart Bass con el fin de escribir un informe.

El nuevo novio de la madre de Blair arruina las tradiciones familiares. Mientras tanto, Dan le cuenta a Aaron ciertos secretos del pasado de Serena.

En el baile anual, Blair y Chuck se apuestan que pueden encontrar la pareja ideal para el otro. La exnovia de Aaron muestra su interés por Dan.

Un repentino y trágico evento conmociona la vida de todos, especialmente la de Chuck y los van der Woodsen.

Aparece Jack Bass, tío de Chuck. Mientras tanto, Jenny vuelve al instituto y se venga de las chicas malas.

Se lee el testamento de Bart y todo el mundo se entera del destino del imperio Bass. Además, Dan descubre el secreto de Rufus y Lily.

¿A qué estudiantes aceptarán en la Universidad de Yale? Chuck se une a un improbable aliado en su guerra contra Jack por Industrias Bass.

A Blair se le ocurre un plan para vengarse de su profesor. Chuck despierta en un hotel e intenta averiguar qué ocurrió la noche anterior.

Los chicos del último año del instituto organizan una producción de "La Edad de la Inocencia". Chuck pide ayuda a alguien inesperado, su némesis: Carter Baizen.

Devastada por el reciente giro en su vida, Blair cambia su predecible estilo de vida por uno más salvaje.

Serena celebra una fiesta para el décimo sexto cumpleaños de Jenny, pero todo se descontrola cuando Poppy Lifton convierte la pequeña reunión en un enorme evento social.

Serena vuelve de su viaje por España con Poppy y Gabriel. Blair pacta un acuerdo secreto con el abuelo de Nate. Dan consigue un trabajo.

Georgina vuelve. Chuck y Nate se encuentran en una encrucijada de su amistad, como resultado de su interés mutuo en Blair.

Blair presiona a Georgina para que la ayude. La rivalidad de Nate y Chuck por Blair llega a un punto crítico. Lily elabora un plan secreto para ayudar a Rufus.

Para demostrar su independencia, Serena rechaza abandonar la cárcel para ir con su madre o abuela. Rufus está muy enfadado con Lily porque han arrestado a Serena.

En un final de temporada repleto de momentos de tensión, la Reina Cotilla decide animar la graduación enviando un impactante correo electrónico durante la ceremonia.