为了证明自己的独立，瑟琳娜拒绝与母亲或祖母一起离开拘留所。鲁弗斯因瑟琳娜被捕对莉莉大发雷霆。

Blíží se školní ples, ale Serena je ve vězení, jelikož ji matka obvinila z krádeže...

I et særligt flashback til 80'erne, og før hun blev Lily van der Woodsen, bliver 17-årige Lily Rhodes smidt ud af kostskolen og løber væk til Los Angeles.

In a flashback to the 80s, 17-year-old Lily Rhodes gets kicked out of boarding school and runs away to Los Angeles, reconnecting with her parents, Rick and Cece, and sister, Carol. Back in present day, Blair and Nate attend prom together, but the evening doesn't turn out exactly as planned and Chuck and Serena have a little something to do with that. Serena and Lily don't see eye-to-eye over Serena's recent run-in with the law.

Cet épisode met en parallèle la vie de Lily lorsqu'elle avait 17 ans et celle de Serena aujourd'hui. A l'époque, Lily décide de s'enfuir de l'internat, contrairement à l'avis de sa mère, pour rejoindre sa soeur, Carol, qui a décidé de vivre sa propre vie, coupée de sa mère qui a toujours décidé de l'avenir de ses filles. C'est à partir de ce moment-là qui la vie de Lily débute. Serena, quant à elle, sort de prison grâce à Dan et vont au bal de fin d'année des terminales. à Chuck, mais quand Blair se rend compte qu'elle ne voit pas son avenir se faire avec Nate, ils décident de rompre. Serena et Lily ne s'entendent plus.

Die 80er Jahre: Lily haut von zu Hause ab und findet schließlich bei ihrer Schwester in Los Angeles einen Platz, wo sie bleiben kann. Dort lernt sie das wilde Leben kennen. Die erwachsene Lily hadert indes mit ihrer Vergangenheit, doch schließlich schafft sie es, sich mit Cece und Serena zu versöhnen … Der große Abschlussball findet statt, auf den Blair mit Nate hingeht – doch sie ist nicht glücklich. Ihr Herz hängt immer noch an Chuck …

כדי להוכיח את עצמאותה, סרינה מסרבת לצאת מהכלא עם אמה או עם סבתה. רופוס רותח על לילי שגרמה לסרינה להיעצר.

Mentre Serena è in prigione, Lily ricorda quando, alla sua età, ebbe un'esperienza simile: espulsa da scuola nel 1983, decise di ribellarsi all'autorità della madre Celia per andare a vivere con la sorella maggiore Carol, che non vedeva da un anno, e, nel tentativo di aiutarla, fu arrestata per violazione di domicilio e rissa. Essendo ora in grado di comprendere le decisioni che la madre fece allora, Lily si riconcilia con la donna, mentre Dan, dopo il pagamento della cauzione da parte di Celia, porta Serena al ballo per la fine dell'anno scolastico. Intanto, Nate sta cercando di organizzare un ballo perfetto per lui e Blair, ma i suoi preparativi vengono inspiegabilmente sabotati e pensa che la colpa sia di Chuck. Al ballo, le Perfide progettano un broglio elettorale per far eleggere Nelly Yuki reginetta, ma Chuck, scopertolo, riesce a far eleggere Blair. Inoltre, è stato proprio il ragazzo a sabotare Nate, ma soltanto per far vivere a Blair il ballo di fine anno perfetto che sognava fin da quando aveva dodici anni. Alla fine del ballo, Blair e Nate si lasciano, capendo che la loro storia non ha un futuro.

ブレアはプロムのことで大はしゃぎ。 一方リリーは自分が17歳だった1983年を思い出す。両親の離婚後、ニューヨークからサンタバーバラに引っ越し、寄宿学校に入れられたリリーは行動が荒れて退学処分を受けたが、それを機にLAでレコード会社を経営する父リックと暮らそうと彼のもとを訪れたところ、父親は仕事が忙しくて聞いてくれず、母親シシーに連れ戻されそうになる。

자신의 자립을 증명하기 위해서 세레나는 엄마나 할머니와 함께 감옥을 떠나기를 거부하고, 루퍼스는 세레나가 체포되게 놔둔 릴리에게 격분하는데...

Uma volta ao passado na vida de Lily na Los Angeles dos anos 80.

Pentru a-și demonstra independența, Serena refuză să plece din arest cu mama sau cu bunica ei. Rufus este furios pe Lily pentru că Serena a fost arestată.

Para demostrar su independencia, Serena rechaza abandonar la cárcel para ir con su madre o abuela. Rufus está muy enfadado con Lily porque han arrestado a Serena.