Yaz yaklaşmaktadır ve Dedikoducu Kız Hamptons'a doğru yol alır. Serena ve Nate, Nate'in evli bir kadınla olan ilişkisini gizlemek için sevgili rolü yapar.

Soylu biriyle çıkmak Blair için heyecan vericidir; fakat kurnaz Chuck'ın onun için planları vardır. Serena ve Dan, buluşmalarını gizli tutmaya karar verir.

Serena ve Dan, bir asansörde sıkışıp kaldıklarında sorunlarıyla baş etmek zorunda kalırlar. Blair ve Chuck, ilişkilerindeki tutku yoksunluğunu sorgularlar.

Serena, Dan'in okula yeni gelen kızla yakınlaştığını fark edince, sadık Blair ve yardakçıları Amanda'nın filizlenen yeni aşk macerasını sabote etmeye karar verir.

Blair, annesinin Moda Haftasındaki gösterisini sabote eder. Dan, Chuck'la takılmaya başlar ve karanlık tarafa geçmenin her zaman riskli olduğunu öğrenir.

Bir kavga sonrası Serena, Yale'e gitmek isteyen Blair'den intikam almak ister ve Yale'den gelen ziyaret davetini kabul eder. Chuck, kaçırılır.

Blair, Chuck'ı Vanessa'yı baştan çıkartması için kışkırtarak intikam almaya çalışır. Serena, Lily'nin partisinde baş kaldırır. Dan ve Jenny, Nate'in bir sırrını öğrenir.

Jenny bir modelle arkadaşlık kurar ve çılgın tarafını keşfetmeye cesaret eder. Serena, Aaron Rose adlı bir sanatçıdan hoşlanır.

Serena, Aaron'ın ondan bir sır sakladığını fark eder. Jenny ve Agnes, bir gerilla moda gösterisi planlar. Blair, bir Yale bağışçısının kızına bakıcılık yapar.

Dan, bir makale yazmak için Bart Bass'e yakınlaşmaya çalışır; fakat Chuck bunu öğrenince işler kızışır.

Annesinin yeni erkek arkadaşı, Blair'in en sevdiği Şükran Günü geleneklerini mahveder. Serena, Aaron'a geçmişinden bahsetmez... Fakat bunu yapan Dan olacaktır.

Her sene yapılan Kar Tanesi Balosu'nda, Blair ve Chuck birbirleri için ideal flörtleri bulabilecekleri konusunda iddiaya girer.

Ani ve trajik bir olay, başta Chuck ve van der Woodsen ailesi olmak üzere, Yukarı Doğu Yakası'ndaki herkesin hayatına etki eder.

Chuck'ın amcası Jack Bass, olay yerine varır. Jenny ise okula dönerek kötü kalpli kızlara savaş açar.

Bart'ın vasiyeti okunur ve herkes Bass imparatorluğunun akıbetini öğrenir. Dan ise Rufus ve Lily arasındaki sırrı keşfeder.

Acaba Yale Üniversitesi'ne hangi öğrenciler kabul edilecek? Chuck, Bass Şirketleri'nin kontrolü için Jack'e karşı savaşında beklenmedik bir müttefik bulur.

Blair, öğretmeninden intikam almak için bir plan yapar. Chuck ise bir otelde uyanır ve önceki gece neler olduğunu anlamaya çalışır.

Başına gelenlerden ötürü yıkılan Blair, tek düze hayatından uzaklaşarak daha çılgın bir yaşam tarzı seçer.

Serena, Jenny'nin 16. yaş günü için bir doğum günü partisi düzenler. Poppy Lifton, bu küçük toplantıyı büyük bir etkinliğe çevirince işler kontrolden çıkar.

Serena, Poppy ve Gabriel'la çıktığı İspanya seyahatinden döner. Blair, Nate'in büyükbabasıyla gizli bir anlaşma yapar. Dan ise bir iş bulur.

Georgina geri döner. Chuck ve Nate'in arkadaşlıkları ise, Blair'a olan ortak ilgilerinden ötürü bir yol ayrımına gelmiştir.

Blair, entrikaya yardım etmesi için Georgina'ya baskı yapar. Nate ve Chuck'ın Blair kavgaları doruğa ulaşır. Lily, Rufus'a yardım etmek için gizli bir plan yapar.

In a flashback to the 80s, 17-year-old Lily Rhodes gets kicked out of boarding school and runs away to Los Angeles, reconnecting with her parents, Rick and Cece, and sister, Carol. Back in present day, Blair and Nate attend prom together, but the evening doesn't turn out exactly as planned and Chuck and Serena have a little something to do with that. Serena and Lily don't see eye-to-eye over Serena's recent run-in with the law.

Gossip Girl decides to liven things up at the Constance Billard and St. Jude’s graduation by sending out a shocking and damaging email blast in the midst of the commencement ceremony, stirring Serena to come up with a plan of attack. The Mean Girls challenge Jenny to throw her hat in the ring to succeed Blair as Queen Bee next year. Lily and Rufus struggle to repair their relationship after Lily’s betrayal. As for the cliffhangers, Blair and Chuck finally… and Serena is shocked by… and Georgina decides to… and Dan, Nate, and Vanessa unknowingly…. Jenny and Eric do something they might end up regretting.