Se apropie sfârșitul verii și Gossip Girl se îndreaptă spre Hamptons. Serena se preface că este cu Nate, pentru a-l ajuta să ascundă o aventură cu o femeie căsătorită.

Blair este încântată să iasă cu o înaltă față regală, dar Chuck are alte planuri pentru ea. Serena și Dan sunt de acord să nu dezvăluie relația amoroasă recentă.

Serena și Dan rămân blocați într-un lift, motiv bun pentru ca cei doi să-și rezolve problemele. Blair și Chuck analizează lipsa de pasiune din relația lor.

Atunci când Serena observă că Dan se apropie de noua fată din școală, mereu loiala Blair și asistenții ei decid să saboteze noua poveste de dragoste a Amandei.

Blair sabotează prezentarea mamei ei la Săptămâna Modei. Dan începe să petreacă timp cu Chuck și află că, dacă treci de partea întunericului, există întotdeauna riscuri.

După o ceartă, Serena vrea să își regleze conturile cu Blair, care visează să meargă la Yale și acceptă o invitație de a vizita facultatea. Chuck este răpit.

Blair vrea să se răzbune, ispitindu-l pe Chuck să o seducă pe Vanessa. Serena se răzvrătește la o petrecere a lui Lily. Dan și Jenny află un secret ascuns de Nate.

Jenny se împrietenește cu un model și este încurajată să își exploreze partea sălbatică. Serena este atrasă de un artist, Aaron Rose.

Serena realizează că Aaron a păstrat un secret față de ea. Jenny și Agnes planifică o prezentare de modă inopinată. Blair are grijă de fiica unui donator de la Yale.

Dan încearcă să se apropie de Bart Bass pentru a scrie un posibil expozeu, dar lucrurile se complică atunci când Chuck află despre acest lucru.

Tradițiile preferate de Ziua Recunoștinței ale lui Blair sunt distruse de noul iubit al mamei sale. Serena nu îi spune lui Aaron despre trecutul ei, însă Dan o face.

La Balul anual al fulgului de zăpadă, Blair și Chuck pun pariu că-și pot găsi reciproc partenerii ideali. Dan îi stârnește interesul fostei iubite a lui Aaron.

Un eveniment brusc și tragic afectează viețile tuturor celor din Upper East Side, mai ales pe a lui Chuck și a familiei van der Woodsen.

Unchiul lui Chuck, Jack Bass, își face apariția. Între timp, Jenny se întoarce la școală și se ocupă de fetele răutăcioase.

Care elevi vor fi acceptați la Universitatea Yale? Chuck se aliază cu un personaj neprevăzut în războiul său cu Jack pentru Bass Industries.

Blair are un plan pentru a se răzbuna pe profesorul ei. Chuck se trezește într-un hotel și încearcă să-și amintească ce s-a întâmplat cu o noapte înainte.

Elevii din ultimul an pun în scenă producția Vârsta Inocenței. Chuck cere ajutor de la o sursă neașteptată: inamicul său, Carter Baizen.

Devastată de întorsăturile de situație din viața ei, Blair renunță la existența ei previzibilă în favoarea unui stil de viață mai liber.

Serena organizează o petrecere pentru Jenny, la aniversarea a 16 ani, dar lucrurile scapă de sub control când Poppy Lifton o transformă într-un eveniment social uriaș.

Serena, Poppy și Gabriel se întorc din excursia din Spania. Blair face o înțelegere secretă cu bunicul lui Nate. Dan își găsește un loc de muncă.

Georgina se întoarce. Chuck și Nate se află la o răscruce în prietenia lor, din cauza interesului reciproc față de Blair.

Blair o presează pe Georgina să o ajute. Rivalitatea dintre Nate și Chuck pentru Blair ajunge într-un punct culminant. Lily are un plan secret pentru a-l ajuta pe Rufus.

Pentru a-și demonstra independența, Serena refuză să plece din arest cu mama sau cu bunica ei. Rufus este furios pe Lily pentru că Serena a fost arestată.

Într-un final de sezon plin de suspans, Gossip Girl agită spiritele la ceremonia de absolvire, expediind un e-mail șocant în timpul acesteia.