丹青梅竹马的女友瓦内萨回家并向他表白后，丹在两个女孩之间陷入了两难境地。

Do města se vrátí Danova bývalá přítelkyně. Netuší, že Dan začal chodit se Serenou. Blair chystá maškarní bál, během něhož Jenny vytrestá Chucka. Nate zjistí, že jeho otec bere kokain...

Dan bliver splittet mellem to piger, da hans barndomsveninde, Vanessa, vender tilbage og erklærer sin kærlighed til ham.

Dan finds himself between two girls when his childhood friend, Vanessa, returns to N.Y. and declares her feelings for him, just as he and Serena are trying to figure out what they mean to each other. At the masked ball, Blair sends Nate on a scavenger hunt, but Nate is distracted by his feelings for Serena. Although Blair said that outsiders were not welcome to the party, a disguised Jenny and Dan sneak into the ball. Finally, Lily asks Rufus to accompany her to an Eleanor Waldorf event only to make Bart Bass jealous.

Alors que le cœur de Dan est partagé entre deux filles, Vanessa, une amie d'enfance, refait surface et lui avoue ses sentiments.

Dan muss sich plötzlich zwischen zwei Frauen entscheiden, als seine beste Freundin Vanessa in der Stadt auftaucht und ihm ihre Gefühle gesteht. Indes ist Blair mit den Vorbereitungen für einen großen Maskenball, den sie organisiert, beschäftigt und nutzt dafür Jenny schamlos aus. Sie hofft, dass sie sich dort Nate wieder annähern kann, doch dieser ist von seinen Gefühlen für Serena geblendet. Der Abend hält jedoch noch viele andere Überraschungen für die Kostümierten bereit …

דן נקרע בין שתי בחורות כשחברת הילדות שלו ונסה חוזרת הביתה ומצהירה על רגשותיה כלפיו.

Vanessa Abrams, la migliore amica di Dan, torna in città dopo essere stata un anno nel Vermont, avendo ottenuto dai genitori il permesso di vivere a casa della sorella e finire il liceo a New York. Durante la sua assenza Vanessa si è resa conto di essere innamorata di Dan, che le aveva detto di amarla prima che partisse, e decide di confessargli i suoi sentimenti, ma lei e Dan decidono di rimanere solo amici quando Vanessa scopre che il ragazzo esce con Serena. Intanto, Blair organizza un ballo in maschera, durante il quale Nate, seguendo gli indizi, dovrà trovarla prima della mezzanotte. Il ragazzo, però, distratto dai suoi sentimenti per Serena, con la quale si è confidato riguardo alla recente scoperta che il padre Howard fa uso di cocaina, non s'impegna. Jenny, delusa per non essere stata invitata al ballo nonostante abbia aiutato moltissimo Blair nei preparativi, s'intrufola alla festa e scambia la sua maschera con quella di Serena: Nate bacia così Jenny credendo che sia Serena, dicendole che non l'ha mai dimenticata. La ragazza fugge via sconvolta, mentre Nate si rende conto di aver fatto un errore quando incontra la vera Serena. Nel frattempo, Lily chiede a Rufus di farle da accompagnatore alla festa a tema marocchino di Eleanor. Quando Rufus scopre che la donna l'ha invitato per far ingelosire Bart Bass, con cui Lily esce segretamente, decide di darle una mano e la bacia davanti all'uomo.

上級生の間で仮面舞踏会が開催される。ジェニーは自分も出席させてもらえると思い込みブレアの支度を手伝う。セリーナはダンの性格を察し舞踏会に誘うのをためらうが、ブレアに背中を押されダンに電話する。その時、ダンは親友でかつての恋人ヴァネッサと一年ぶりに再会していた。

댄의 소꿉친구 바네사가 집에 돌아와 댄을 향한 마음을 고백하고, 댄은 두 여자 사이에서 망설인다.

Dan fica dividido entre duas meninas quando sua amiga de infância, Vanessa, retorna e declara seu amor por ele.

Dan este prins între doua fete atunci când prietena sa din copilărie, Vanessa, se întoarce în Manhattan și îi spune ce simte pentru el.

Dan se debate entre dos amores cuando aparece Vanessa, una amiga de la niñez, y le declara sus sentimientos.

Çocukluk arkadaşı Vanessa geri dönüp ona olan hislerini açıklayınca, Dan iki kız arasında kalıverir.