Dopo essere partita un anno prima per un collegio in Connecticut senza dare spiegazioni, Serena van der Woodsen torna improvvisamente a New York: la notizia, annunciata dalla misteriosa blogger Gossip Girl, viene accolta con stupore da tutti, compresa la migliore amica di Serena, Blair Waldorf, rimasta ferita dall'inaspettata partenza dell'amica, che non ha voluto informare neanche lei della sua decisione e l'ha lasciata da sola ad affrontare il divorzio dei genitori dopo che il padre si è scoperto gay. Dopo una veloce visita a casa di Blair, Serena va a trovare il fratello minore Eric, ricoverato in un centro di recupero per aver tentato il suicidio, anche se la madre Lily ha giustificato l'assenza del ragazzo dicendo a tutti che è a Miami dalla zia Carol. Anche Dan Humphrey e sua sorella minore Jenny tornano in città dopo aver passato il fine settimana a casa della madre e, pur non facendo parte dell'élite di Manhattan, scoprono tramite Gossip Girl del ritorno di Serena, della quale Dan è innamorato da tempo. Intanto, per aver scritto gli inviti, Jenny viene invitata alla festa Bacio sulle labbra, mentre Serena e Blair si chiariscono e fanno pace: poco dopo, però, Nate Archibald, storico fidanzato di Blair dai tempi dell'asilo, le confessa di essere andato a letto con Serena prima che partisse per il collegio. Il padre di Nate, tuttavia, lo spinge a riavvicinarsi a Blair per non mandare a monte un affare che sta per concludere con Eleanor, la madre della ragazza. Parallelamente, Dan si scontra con Serena, che perde il cellulare, e il ragazzo si reca al Palace Hotel per restituirglielo: qui, per evitare di andare alla festa Bacio sulle labbra, Serena dice alla madre di avere un appuntamento con lui. Quella sera i due escono insieme per andare al concerto dei Lincoln Hawk, rockband passata di moda della quale fa parte il padre di Dan, Rufus, ma durante l'appuntamento il ragazzo riceve un messaggio d'aiuto da parte di Jenny, che alla festa ha incontrato Chuck Bass. Conoscendo Chuck, Serena e Dan corrono alla festa, riuscendo a salvare Jenny da un tentativo di violenza e riportarla a casa: tuttavia, sia Blair, sia Chuck, che ha ricevuto un pugno da Dan, meditano vendetta.

Dopo l'appuntamento della sera prima, Dan si reca al Palace per parlare con Serena, ma la ragazza è andata a trovare Blair per chiederle spiegazioni sul comportamento freddo che tiene nei suoi confronti, scoprendo così che l'amica sa della notte passata con Nate prima della misteriosa fuga in collegio. Serena vorrebbe così evitare di andare al brunch annuale organizzato da Bart Bass, ma viene costretta dalla madre e porta con sé anche Dan. Tra il ragazzo e Chuck, però, scoppia una lite per il pugno ricevuto quando ha cercato di violentare Jenny; Nate chiede a Serena di parlare e si danno appuntamento nella camera di Chuck, quest'ultimo da le chiavi della sua camera da letto a Blair per poter far sesso con Nate. Blair e Nate entrano nella suite ma trovano Serena. Blair, meditando vendetta, rivela a Dan l'accaduto tra Serena e Nate, portando i due a litigare.

Gli studenti della Constance Billard e della St. Jude si preparano per i colloqui con i rappresentanti dei college più prestigiosi del Paese. Blair e Chuck scoprono che Serena frequenta regolarmente il centro Ostroff per tossicodipendenti e socialmente disturbati, e decidono di sfruttare il segreto per vendicarsi di lei. Durante il party organizzato per i rappresentanti dei college, Blair dice a tutti che Serena frequenta il centro, mentre in realtà è il fratello di questa, Eric, a esservi ricoverato. Dan vorrebbe frequentare la Dartmouth ed essere scelto per intrattenere il rappresentante dell'Università al party, ma scopre che è stato preso Nate, nonostante non nutra il minimo interesse per la scuola e stia assecondando solo le pressioni di suo padre, che vorrebbe vederlo laurearsi in legge. Alla fine, però, Nate lascia la festa, permettendo a Dan di fare buona impressione sul rappresentante della Dartmouth. Mentre alla festa Jenny fa amicizia con Eric, che le confida del suo tentato suicidio, Serena e Blair fanno pace quando quest'ultima scopre che è Eric ad essere ricoverato al centro.

Dan cerca di impressionare Serena durante il loro primo appuntamento portandola in un ristorante elegante, ma la ragazza rimane delusa dalla serata perché avrebbe preferito una cosa semplice. Intanto Blair organizza il suo annuale pigiama party, al quale, non essendoci Serena, invita Jenny: qui la ragazza viene coinvolta nel gioco obbligo o verità e le viene affidato il compito di far scappare Eric dal centro Ostroff. Quando Lily scopre che il figlio si è allontanato con una ragazza dai capelli biondi pensa sia stata Serena e, per rintracciarla, chiede aiuto a Rufus, che ha intanto scoperto che la moglie ha cominciato una nuova relazione. L'uomo informa Dan per telefono e, una volta trovato Eric in un locale insieme a Jenny, Blair e le altre ragazze, Serena lo riporta al centro, dove Lily decide che è il momento che il figlio torni a casa. Dan e Serena, nel frattempo, si baciano. Per concludere la serata, Blair sfida Jenny ad intrufolarsi, usando il suo mazzo di chiavi, in un negozio della linea di moda Waldorf per rubare una giacca, abbandonando la ragazza quando suona l'allarme. Jenny, fermata dalla polizia, riesce però a fingere di essere Blair e tornare a casa di quest'ultima con la giacca, dimostrando di essere degna di far parte delle Perfide, la ristretta cerchia di tirapiedi di Blair.

Vanessa Abrams, la migliore amica di Dan, torna in città dopo essere stata un anno nel Vermont, avendo ottenuto dai genitori il permesso di vivere a casa della sorella e finire il liceo a New York. Durante la sua assenza Vanessa si è resa conto di essere innamorata di Dan, che le aveva detto di amarla prima che partisse, e decide di confessargli i suoi sentimenti, ma lei e Dan decidono di rimanere solo amici quando Vanessa scopre che il ragazzo esce con Serena. Intanto, Blair organizza un ballo in maschera, durante il quale Nate, seguendo gli indizi, dovrà trovarla prima della mezzanotte. Il ragazzo, però, distratto dai suoi sentimenti per Serena, con la quale si è confidato riguardo alla recente scoperta che il padre Howard fa uso di cocaina, non s'impegna. Jenny, delusa per non essere stata invitata al ballo nonostante abbia aiutato moltissimo Blair nei preparativi, s'intrufola alla festa e scambia la sua maschera con quella di Serena: Nate bacia così Jenny credendo che sia Serena, dicendole che non l'ha mai dimenticata. La ragazza fugge via sconvolta, mentre Nate si rende conto di aver fatto un errore quando incontra la vera Serena. Nel frattempo, Lily chiede a Rufus di farle da accompagnatore alla festa a tema marocchino di Eleanor. Quando Rufus scopre che la donna l'ha invitato per far ingelosire Bart Bass, con cui Lily esce segretamente, decide di darle una mano e la bacia davanti all'uomo.

Chuck chiede al padre Bart d'investire in un nuovo locale di burlesque da lui scoperto, il Victrola, ma l'uomo è molto scettico e Chuck, deluso, si ubriaca, dicendo poco dopo a Lily di aver visto Bart con un'altra donna. Quest'ultima si rivela essere, in realtà, una giornalista, che spinge Bart a valutare meglio il progetto di Chuck. Nel frattempo, mentre Nate affronta suo padre, chiedendogli di smettere con la droga, Blair perdona Jenny per essersi intrufolata alla festa, confidandole che Nate ha intenzione di darle l'anello di fidanzamento di famiglia: Jenny le confessa così che il ragazzo l'ha baciata al ballo in maschera credendo che fosse Serena. Quella sera, durante una cena tra gli Archibald e i Waldorf, Nate fa arrestare il padre perché l'ha visto comprare altra droga, mentre Blair lo lascia e va a trovare Chuck al Victrola: dopo essersi esibita nel burlesque sul palco, durante il ritorno verso casa perde la verginità con Chuck sulla limousine del padre di lui. Parallelamente, Nate scopre che il padre è stato trattenuto dalla polizia perché è stato trovato colpevole di frode e appropriazione indebita, mentre Dan e Serena fanno l'amore insieme per la prima volta.

Ancora afflitta per la fine della sua relazione con Nate, Blair mantiene il segreto sperando in una riconciliazione con il ragazzo, cercando anche di evitare Chuck, il quale al contrario di lei, non ha nessuna intenzione di dimenticare quello che è accaduto nella sua limousine. La ragazza è nel frattempo impegnata ad organizzare la festa per il suo diciassettesimo compleanno e fa una scommessa con Chuck: se Nate la chiamerà come ogni anno a mezzanotte per farle gli auguri, lui la lascerà in pace; se invece Nate non chiamerà, passerà di nuovo la notte con Chuck. Intanto, Jenny riporta la madre Alison a casa, ma Rufus non è ancora pronto a riaccoglierla dopo aver scoperto la sua relazione ad Hudson con un vicino di casa; alla fine, però, i due decidono di ritentare. Nel frattempo, Dan porta Vanessa alla festa di compleanno di Blair per far conoscere meglio lei e Serena e spezzare la tensione tra le due ragazze. Parallelamente, i genitori di Nate premono affinché il figlio dia l'anello di fidanzamento di famiglia a Blair come regalo di compleanno per salvare il contratto stipulato con Eleanor Waldorf, a rischio dopo l'accusa di frode e appropriazione indebita contro Harold. Il ragazzo, però, capisce che sarebbe la cosa sbagliata da fare e non cerca di salvare la sua relazione con Blair, passando invece la serata del compleanno della ragazza con Jenny. Una foto di loro due che si abbracciano pubblicata sul blog di Gossip Girl mette a nudo la rottura tra il ragazzo e Blair, che bacia Chuck. I due vengono però visti da Serena.

È il giorno del Ringraziamento, ma Blair e Serena litigano quando quest'ultima scopre che l'amica è andata a letto con Chuck solo per vendetta: non essendo più gradita alla tavola dei Waldorf insieme alla sua famiglia, Serena accetta la proposta di Dan di passare la cena del Ringraziamento con gli Humphrey. Sia Alison, sia Lily, però, sono all'oscuro del ritorno l'una dell'altra nella vita di Rufus e l'atmosfera è molto tesa, finché non viene a galla la passata relazione tra Rufus e Lily. Pur non avendo mai dimenticato la donna, Rufus decide di salvare il suo matrimonio. Intanto, Blair è triste perché suo padre, a causa di alcuni problemi di lavoro, non può tornare dalla Francia per partecipare al Ringraziamento con lei: quando però scopre che sua madre gli ha telefonato dicendogli che Blair non lo voleva più vedere, la ragazza si arrabbia moltissimo e tornano a galla i suoi problemi di bulimia. Madre e figlia si chiariscono quando la donna confida di essere rimasta molto turbata dopo aver ricevuto i documenti del divorzio e che non sarebbe riuscita a sopportare la presenza del marito per il Ringraziamento. Parallelamente, il padre di Nate tenta il suicidio.

Si avvicina il ballo delle debuttanti e Celia, la nonna di Serena, torna in città per l'occasione, cercando di ostacolare la relazione tra la nipote e Dan, che non ritiene all'altezza. La donna vorrebbe affiancare a Serena Carter Baizen come accompagnatore per il ballo, ma Dan, saputo l'astio che Celia prova nei suoi confronti, la sfida, dicendo a Serena che andrà al ballo con lei, nonostante ritenga che sia un evento superato. Celia prova così a offrire dei soldi a Rufus affinché convinca il figlio a rinunciare, rivelandogli anche che vent'anni prima Lily lo ha lasciato perché lei l'ha costretta a scegliere tra l'eredità familiare e l'amore. Quando Dan lo dice a Serena, la relazione tra i due va in crisi perché la ragazza non crede che la nonna sarebbe capace di usare dei sotterfugi e corrompere qualcuno; si fa così accompagnare al ballo da Carter Baizen, dove, scoperta la vera natura della nonna, lei e Dan fanno pace. Nel frattempo, Blair continua a frequentare Chuck di nascosto; Nate, però, ha dei ripensamenti sulla rottura con la ragazza e si offre come suo cavaliere per il ballo, chiedendo intanto a Chuck di scoprire chi è il misterioso ragazzo che pensa stia frequentando Blair. Chuck gli fa credere che sia Carter Baizen, che Nate prende a pugni proprio durante il ballo delle debuttanti. Blair, arrabbiata con Chuck, lo lascia e ricomincia la relazione con Nate, andando a letto con lui, mentre Chuck lascia la città. Parallelamente, Lily chiede a Jenny di aiutarla nell'organizzazione del ballo, ma Alison non dà alla figlia il permesso perché la stessa sera del ballo c'è l'inaugurazione di una mostra dei suoi quadri. La ragazza si reca così al ballo di nascosto, chiedendo poi scusa alla madre, mentre Lily chiarisce con una telefonata i suoi rapporti con Rufus.

È la vigilia di Natale e Harold Waldorf torna a casa per Natale portando con sé il fidanzato francese Roman, suscitando il disappunto di Blair che sperava di far restare definitivamente suo padre a New York. La ragazza escogita quindi un piano per liberarsi di Roman, invitando alla festa di Natale organizzata da sua madre il modello Freddy, ex amore di Roman. Harold capisce così che la figlia è infelice e, dopo essersi chiariti, Blair accetta l'amante del padre, ma è anche preoccupata che Chuck, raggiunto a Monaco da Nate, possa spifferare a quest'ultimo quello che è successo tra di loro. Intanto, Serena e Dan decidono di farsi un regalo di Natale che costi al massimo cinquanta dollari. Dan chiede l'aiuto di Jenny per portare al Palace un albero di Natale, che i van der Woodsen non possono fare perché va contro le regole dell'albergo, mentre Serena quello di Vanessa, che l'aiuta ad allestire nella galleria d'arte di Rufus una nevicata, che Dan desiderava tanto. Serena e Dan fanno l'amore per la prima volta. Nel frattempo, la comparsa a New York di Alex, il vicino di casa con il quale Alison ha avuto una relazione, fa capire a lei e Rufus che il loro matrimonio è finito, e la donna decide di tornare a Hudson. Rufus, invece, lascia un messaggio a Lily, nel quale le confessa di sentire la sua mancanza, mentre la donna riceve una proposta di matrimonio da Bart Bass, al quale si è riavvicinata.

Durante una festa proibita nella piscina della scuola, un ragazzo rischia di annegare. Tramite un cellulare dimenticato, la nuova preside risale ai partecipanti e minaccia di espellere tutti se il colpevole non confessa. I ragazzi decidono di non dire niente e tenere il segreto, ma la faccenda crea tensioni tra Dan e Serena perché il ragazzo ha una borsa di studio parziale e non può permettersi di essere espulso. Serena gli confessa così di essere stata lei ad aprire la piscina perché aveva la chiave e, pur temendo la punizione, confessa per amore di Dan; al contrario di quanto si aspettasse, la preside non la espelle, ma le assegna soltanto delle ore di servizi sociali grazie ai soldi e all'influenza di Bart Bass. Nel frattempo, Blair cerca di evitare Nate, che vuole tornare con lei. Durante una festa a casa Waldorf, la ragazza vede Chuck con la chiave della piscina in mano, che lui ha recuperato da un tavolo la sera del party, e la nasconde in un cassetto di camera sua. Nate, però, vedendo la chiave, crede che la colpa sia di Blair e, per proteggerla, dice alla preside di essere stato lui ad aprire la piscina, ma viene subito smascherato: tuttavia, questo gesto colpisce molto Blair. Intanto, Vanessa filma per sbaglio Chuck e Blair mentre parlano di quello che è successo tra di loro. Per poter pagare l'affitto, la ragazza vende la cassetta a Chuck, ma si scopre che in realtà gliene ha data una vuota: la cassetta vera finisce a Blair, che torna con Nate. Parallelamente, Lily medita di lasciare la città con Rufus e rifiutare la proposta di Bart, ma Serena dice alla madre che Dan è la cosa più importante per lei e che preferirebbe essere la sorellastra di Chuck che quella di Dan. La donna decide quindi di sposare Bart.

Una foto di Serena che compra un test di gravidanza viene pubblicata da Gossip Girl, sconvolgendo tutti: in realtà il test è per Blair, che ha un ritardo, ma si rifiuta di affrontare la realtà. Incerta su cosa fare, Serena confida a Dan della relazione clandestina tra Blair e Chuck, ignara che Jenny stia origliando. Sperando che Chuck possa convincere Blair a sottoporsi al test, Serena gli parla della situazione, venendo così a sapere che Blair e Nate sono andati a letto insieme. Arrabbiata per esserne stata tenuta all'oscuro, la ragazza litiga con Blair, ma fanno pace quando quest'ultima si decide a fare il test, che dà esito negativo. Soddisfatta, Blair snobba brutalmente Chuck, che per vendicarsi dice a Gossip Girl che è stata a letto con due ragazzi diversi in una settimana, facendola passare per una poco di buono. Nate, scoprendo da Jenny che l'altro ragazzo è Chuck, litiga con lui e lascia Blair. Spodestata dal suo trono di regina della Constance Billard, la ragazza decide di trasferirsi in Francia dal padre e finire lì il semestre, ma Serena la convince a restare in città e combattere. Nel frattempo, mentre Rufus esce con la gallerista Bex, Dan dice a Serena di amarla, ma la ragazza non riesce a rispondergli perché tutte le relazioni avute dalla madre con uomini che le avevano detto di amarla sono finite male e lei teme possa succederle la stessa cosa. Per vincere la paura chiede a Dan quali sono i motivi per cui lui l'ama, trovando così la forza di rispondergli.

Sono passate tre settimane e, finite le vacanze di primavera, è il momento di ricominciare le lezioni: dopo essere stata detronizzata, Blair è terrorizzata all'idea di tornare a scuola, dove tutti parlano male di lei e la snobbano. Trattata in malo modo specialmente dalle sue ex amiche, le Perfide, Blair decide di vendicarsi di Jenny, che ritiene la responsabile della rottura tra lei e Nate. Intanto, Jenny è riuscita a entrare nelle Perfide, ma non riesce a stare al passo con la vita opulenta dell'Upper East Side. Avendo bisogno di denaro per comprare un vestito per il suo quindicesimo compleanno, ruba un Valentino dall'armadio della madre di Hazel, una delle Perfide, e lo rivende a un banco dei pegni. Quando scopre che la domestica della famiglia è stata licenziata per il furto, recupera il vestito, ma, arrivata a casa, viene scoperta dalle Perfide e da Blair, che le ha organizzato una festa di compleanno a sorpresa insieme a Rufus. Inizialmente abbandonata dalle nuove amiche, Jenny viene perdonata quando presenta Nate a Penelope, che ha una cotta per lui. Nel frattempo, la famiglia van der Woodsen si trasferisce a vivere dai Bass e Bart, avendo scelto Chuck come suo testimone di nozze, chiede al figlio di comportarsi bene. Serena inizia a ricevere degli strani regali anonimi (film porno, casse di champagne, cocaina), dei quali incolpa Chuck, che, allontanato da casa, torna a vivere al Palace. Nell'ultimo regalo, però, il mittente si firma G.

Si avvicina la data dell'esame di ammissione al college, ma Serena è preoccupata che Georgina Sparks, sua vecchia compagna di baldorie con la quale condivide un segreto, possa tornare a New York. Nonostante Chuck la rassicuri che, secondo le sue fonti, la ragazza si trova in Svizzera, Georgina ricompare improvvisamente alla Constance. Il ritorno dell'amica, che ha sempre avuto su di lei una cattiva influenza, porta Serena a mentire a Dan con l'aiuto di Chuck. Georgina si dimostra, però, molto colpita dal cambiamento che vede in Serena e, volendo festeggiarla, le chiede di uscire la sera prima del test. Mentre Serena non guarda, le mette una droga nel bicchiere, facendola svegliare in ritardo per l'esame: Serena chiede così l'aiuto di Chuck, che manda un'altra ragazza a sostenere il test al suo posto. Vedendo sfumato il progetto di far tornare Serena quella di un tempo, Georgina si avvicina a Dan dicendogli di chiamarsi Sarah. Nel frattempo, Blair si fa aiutare dalle Perfide a mettere fuori gioco Nelly Yuki, una ragazza che come lei punta a entrare a Yale, mentre Jenny, in punizione per il furto del vestito, decide di prendere il posto di Blair come regina cercandosi un fidanzato: incontra, così, Asher Hornsby. Nate, invece, comincia a uscire con Vanessa, che convince a sostenere l'esame di ammissione.

Jenny esce con Asher, che le fa guadagnare punti alla Constance Billard. Eric, però, è preoccupato per lei, ma, quando le esterna i suoi dubbi, la ragazza pensa che abbia una cotta per lei. Anche Dan nutre dei dubbi su Asher, soprattutto quando lo vede baciare un ragazzo davanti a scuola, e si confida con Blair, che riesce a mettere le mani sul cellulare di Asher, copiandone le mail. Presto la notizia finisce su Gossip Girl, ma Jenny si affretta a smentire tutto per non compromettere la sua prima festa all'Upper East Side, nonostante sappia che è la verità. Georgina si auto-invita a una cena di famiglia dei van der Woodsen, dove rivela che Eric è gay perché l'ha visto baciare il ragazzo di Jenny. Lily ne è sconvolta, ma poi accetta la cosa perché vuole solo il meglio per il figlio. Alla festa di Jenny, Blair dice ad Asher che non rivelerà il suo segreto perché vi è implicato Eric, a cui tiene molto, ma alla fine è lui stesso a confessare tutto. Jenny, umiliata, decide che il mondo dell'Upper East Side non è fatto per lei e di aver rinunciato a troppe cose. Intanto, Serena, ricattata con un video da Georgina e scoperto che quest'ultima ha fatto amicizia con Dan e Vanessa dicendo di chiamarsi Sarah, confessa a Blair il segreto che tiene nascosto: ha ucciso un uomo.

Dopo aver confessato a Blair il suo segreto, Serena passa la notte a ubriacarsi in un bar con alcuni ragazzi. Blair, però, riesce a ritrovarla e riportarla a casa, la mattina dopo, sana e salva, ma in pessime condizioni. Dan, preoccupato per la strana reazione avuta da Serena alla vista di Sarah e conscio che la sua ragazza gli sta nascondendo qualcosa, si presenta a casa Waldorf alla ricerca di Serena, trovandovi anche Chuck e Nate, chiamati da Blair. Per non coinvolgere Dan nei suoi problemi, Serena gli dice di averlo tradito, pur non essendo vero, rompendo così con il ragazzo. Poco dopo, rivela a Blair, Nate e Chuck il segreto tra lei e Georgina: il giorno prima della sua partenza un anno prima, dopo essere stata a letto con Nate, lei, Georgina e un ragazzo, Pete, si erano ritrovati in una stanza d'albergo. Qui, lei era stata ripresa, a sua insaputa, mentre passava una dose di cocaina al ragazzo, mandandolo in overdose. Dopo essere scappate dalla camera e aver chiamato l'ambulanza, Serena aveva scoperto che il ragazzo era morto ed era quindi partita per il collegio. Georgina, però, ha recuperato il video e adesso la sta ricattando. Intanto, la domestica di Blair, Dorota, chiama Lily, avvisandola che Serena è tornata quella di un tempo. Frugando nei cassetti della camera della figlia, la donna trova la chiavetta con il video e ne guarda un pezzo. Spinta da Blair, che le dice che Serena sta attraversando un brutto momento e ha bisogno del sostegno della madre, Lily finisce il video, portando poi la figlia dai genitori di Pete, che non accusano Serena della morte del ragazzo. Poco dopo, mentre Serena decide di dire la verità a Dan, Lily va al concerto di Rufus e i due si baciano. Al concerto si trovano anche Georgina e Dan che, saputo da Vanessa, che lo ha appreso da Nate, che la ragazza non si chiama Sarah, le chiede spiegazioni. Georgina gli dice così di aver cambiato nome perché il suo ex fidanzato la tormenta e di essersi innamorata di lui non appena l'ha visto. Dopo aver promesso vendetta a Serena per aver raccontato tutto, Georgina bacia Dan.

Serena si reca a casa di Dan per raccontargli tutto, ma qui trova Georgina, che se ne va. Dopo aver confidato il suo segreto anche a Dan, il ragazzo decide di incastrare Georgina con l'aiuto di Blair, dandole appuntamento al parco: qui la ragazza viene portata via dai genitori, contattati da Blair, che decidono di mandarla in un campo di punizione per ragazzi ricchi con problemi di personalità. Intanto, Lily e Rufus passano la notte insieme, ma la donna decide comunque di sposarsi. Il giorno del matrimonio, prima della cerimonia, Chuck vede il padre di Nate parlare con un uomo, che gli consegna una busta in cambio di soldi. Credendo che si tratti di droga, il ragazzo avvisa Nate, che ferma il padre mentre sta per andarsene dalla festa, scoprendo che in realtà ha comprato un passaporto per abbandonare il paese altrimenti finirà in prigione. Dopo aver dato un pugno al padre, Nate fa pace con Chuck. Dopo la cerimonia, Chuck improvvisa un discorso del testimone diverso da quello che si era preparato allo scopo di colpire Blair, parlando di valori quali il perdono e la perseveranza: più tardi, mentre ballano, i due si baciano. Intanto, Dan e Serena si lasciano. La settimana seguente, mentre Rufus parte per un tour con il suo gruppo, Jenny viene ammessa alla Waldorf Design per uno stage estivo. Dan e Vanessa, lasciata da Nate, si preparano a passare l'estate a Brooklyn, mentre Nate e Serena partono per gli Hamptons. Blair e Chuck devono invece decollare per la Toscana per poi andare in Francia dal padre della ragazza. Tuttavia, prima di lasciar partire Chuck, Bart gli fa un discorso sulla fedeltà e le responsabilità di una relazione seria: spaventato, il ragazzo non raggiunge Blair all'aeroporto e lei, stanca di aspettarlo, prende l'elicottero con un ragazzo appena conosciuto.