Les élèves fortunés du quartier branché de l'Upper East Side de Manhattan n'ont plus qu'un seul sujet de conversation : le retour de Serena van der Woodsen...

Au lendemain de la scandaleuse soirée "Baiser sur les lèvres", des tensions se créent entre Serena et sa meilleure amie Blair.

Blair est aux anges quand sa mère lui annonce qu'elle l'a choisie pour être le nouveau visage de sa ligne de vêtements.

Quel plan Dan a-t-il bien pu élaborer pour impressionner Serena lors de leur premier rendez-vous ?

Alors que le cœur de Dan est partagé entre deux filles, Vanessa, une amie d'enfance, refait surface et lui avoue ses sentiments.

Serena et Dan finissent enfin par reconnaître que, malgré les différences qui les séparent, ils sont fous l'un de l'autre.

Blair affiche son plus beau sourire pour son 17e anniversaire et tente de cacher la vérité à ses amis.

Quand Dan apprend que Serena et sa famille vont passer Thanksgiving seuls, il les invite naïvement à passer les vacances avec ses proches.

Serena n'a aucune intention de se rendre au Bal des Débutantes, mais sa grand-mère CeCe ne l'entend pas de cette oreille.

Quand le père de Blair annonce qu'il vient passer les vacances avec un invité surprise, son compagnon, Blair a du mal à cacher sa déception.

Le groupe de lycéens décide de s'introduire illégalement dans la piscine de l'école pour y improviser une petite fête.

La rumeur se répand comme une traînée de poudre lorsque Gossip Girl prétend que Serena Van der Woodsen a été aperçue en train d'acheter un test de grossesse.

Tandis que Blair retourne au lycée après avoir perdu son titre de "Queen Bee", Serena n'est pas enthousiaste à l'idée de vivre avec Chuck, son futur "demi-frère".

Le monde de Serena s'écroule quand son ancienne complice, Georgina Sparks, revient à Manhattan pour semer le trouble.

La guerre des popularités entre Blair et Jenny monte d'un cran quand elles décident de répandre des rumeurs l'une sur l'autre par l'intermédiaire de Gossip Girl.

Quand Georgina révèle la raison pour laquelle Serena a dû quitter Manhattan pour le pensionnat, Serena reprend bientôt ses mauvaises habitudes.

Quand la réputation de Serena est en jeu, Blair décide de prendre les choses en main et de s'occuper de Georgina.