På Manhattans Upper East Side, hvor sladderen regerer, finder flere priviligerede privatskole-teenagere ud af at Serena van der Woodsen er tilbage i byen.

Serena får en iskold modtagelse af sin bedste ven, Blair, som afslører at hun ved at Serena gik i seng med hendes kæreste, Nate, før hun på mystisk vis flygtede på kostskole.

Blair opdager skandaløs information om Serena, som måske ikke vil forblive hemmelig meget længere.

Blair bliver begejstret, da hendes mor vælger hende som det nye ansigt til sin tøjkollektion.

Dan laver omfattende planer for at imponere Serena på deres første officielle date.

Dan bliver splittet mellem to piger, da hans barndomsveninde, Vanessa, vender tilbage og erklærer sin kærlighed til ham.

Efter at de har overlevet on/off-tumulten i deres forhold, anerkender Dan og Serena endelig, at de er vilde med hinanden.

Blair er helt slået ud over tilstanden af hendes forhold til Nate, og kæmper stadig med dårlig samvittighed over den seneste taktløshed, men tager det glade smil på til sin 17 års fødselsdag, og prøver at skjule sandheden for sine venner.

Da Dan finder ud af, at Serena og hendes familie fejrer Thanksgiving alene, inviterer han dem i sin naivitet hjem for at tilbringe højtiden med hans familie.

Serena har absolut ikke tænkt sig at tage til det kommende Debutante Ball, indtil hendes bedstemor CeCe erklærer, at Serena skal med.

Da Blairs far Harold kommer hjem til højtiden med en uventet gæst - hans kæreste Roman, har Blair svært ved at skjule sin skuffelse, og udpønser en plan for at slippe af med Roman for altid.

Slænget bryder ind til skolens swimmingpool for en spontan aften med sjov og ballade, men da en i gruppen næsten drukner, truer skolen med at bortvise den person, som er ansvarlig for denne indtrængen.

Gossip Girl rapporterer med glæde, at Serena van der Woodsen er spottet mens hun køber en graviditetstest, og rygtet spredes som en løbeild.

Blair vender tilbage til skolen, efter hun har mistet sin status som Queen Bee. Serena er ikke glad for at bo sammen med sin kommende stedbror, Chuck.

Serenas verden blive vendt helt på hovedet, da hendes tidligere håndlanger, Georgina Sparks, vender tilbage til Manhattan for at skabe røre.

Blair og Jenny eskalerer deres "popularitetskrig" ved at sprede skandaløse rygter om hinanden via Gossip Girl.

Georgina afslører de sande årsager til at Serena flygtede fra Manhattan til kostskolen, og Serena falder hurtigt tilbage i sine gamle va