카밀이 모든 것이 순조롭게 돌아간다고 생각한 순간, 전 애인이 나타나 자신의 선택에 의구심을 품게 한다. 타이는 앱의 인수 제안을 받는다. 앤지는 미래를 고민한다. 퀸은 롱아일랜드에서 힘든 밤을 보낸다.

포브스' 인터뷰 제의를 받은 타이는 셰일라와 모든 걸 정리하기로 한다. 앤지는 뮤지컬 출연 제의를 받는다. 퀸은 가게 임대료 인상으로 고생한다. 카밀은 상사에게 안 좋은 소식을 듣고, 친구의 약혼 파티에서 이언과 마주친다.

다들 이언의 약혼 소식을 듣고 카밀을 위로해 주려고 한다. 타이는 '포브스' 인터뷰 담당자와 어색한 관계가 된다. 앤지는 묘하게 잘 맞는 우버 기사를 만난다. 퀸은 소개팅 앱에 대한 새로운 관점을 마주한다.

카밀은 프루이트 박사에게 패널로 초대받는다. 한 남자 스트리퍼가 퀸의 눈을 사로잡는다. 타이는 머리 때문에 고생한다. 앤지는 유모 면접에서 거짓말을 한다.

앤지는 겨울을 함께 보낼 남자를 찾으러 나선다. 제이미슨과 카밀은 앞으로의 미래에 관해 이야기를 나눈다. 그 후 도착한 문자를 보고 카밀은 고민에 빠진다. 이사벨라에게 초대받은 퀸은 숀과 행사에 참석한다. 타이는 건강에 문제가 생긴다.

타이는 건강 문제에도 불구하고 중요한 콘퍼런스에 참석하기 위해 애쓴다. 카밀은 이언의 이상한 문자에 어떻게 반응하면 좋을지 고민한다. 앤지는 동료 배우의 언행에 거침없이 반박한다. 퀸은 어머니의 기대에 부응하느라 고생한다.

5년 전 네 친구의 모습을 볼 수 있는 회상 편. 이때 이언은 카밀 없이 혼자 뉴욕을 떠난다.

카밀은 몰래 이언을 도와준다. 세 사람은 앤지의 뮤지컬 ‘겟 아웃’ 드레스 리허설을 보러 간다. 퀸은 숀의 아들과 친해지려고 애쓴다.

카밀이 꿈꾸던 자리를 놓고 프루이트 박사가 선택을 하자, 카밀은 자신이 내린 선택에 회의를 느낀다. 타이는 이혼을 밀어붙인다. 앤지는 뮤지컬에서 더 큰 역할을 제안받는다. 퀸은 이사벨라를 향한 묘한 감정과 마주한다.