Dopo l'ennesima notte di baldoria, Diane teme di non essere più al passo con i tempi, ma si ripromette di insegnare al nipote a godersi la vita.

Diane studia per un test al lavoro, mentre Daniel va a vivere da lei e si mette a cercare un impiego, finendo per fare incontri infelici nella giungla urbana.

Dopo uno sconto per anziani non richiesto al Ribfest, Diane è determinata a riaffermare la propria gioventù... purtroppo però, sta davvero invecchiando.

Sperando nel suo primo bacio, Daniel si traveste per la festa di Halloween da Roscoe, dove Diane spiattella un grosso segreto su Gideon.

Bonnie dice che Mark non riuscirà a fare molta strada nella maratona di Chicago, mentre lui origlia. Daniel arriva tardi al traguardo dove c'è il CEO di Kreativ Jus.

Diane è esaltata quando scopre che i Bears del 1985 canteranno "The Shuffle" ai Beefy Awards, ma suo figlio Mikey ha organizzato una cena proprio per quella sera.

Alla vigilia di Natale, tutti hanno progetti senza Diane, finché un messaggio vocale poco chiaro fa sì che la sua famiglia angosciata la cerchi in giro per gli ospedali.

Diane seems to find a kindred soul in a new neighbor. Bonnie and Mark want to have a new baby, while Daniel is shocked while taking an art class.

Diane must wear a court-ordered breathalyzer bracelet, but it jeopardizes her living out one of her biggest dreams. Daniel's boss loses control.

Diane uses a dating app and matches with someone she least expected. Daniel starts seeing a professional baseball player for the Chicago Cubs.

Daniel doesn't want his Aunt Diane to know who he's dating because he fears what she may do. Diane tries dating a nice guy, for once.

Diane tries to find a way to cheer Daniel up, but they then get into a big fight. Mark goes to stay with Diane after he and Bonnie argue.

Diane wins a free mammogram and needs to see a specialist after the results, so Bonnie helps out. Daniel tries to overcome his anxiety over driving.

Diane partners with Gideon to sell homemade lotion but its secret ingredient proves costly. Bonnie wants to return to work as an event planner.

Gideon wants to take their lotion global, but Diane has second thoughts. Mark and Bonnie have financial trouble and may need to sell the condo.