Diane má za sebou další těžkou noc a bojí se, že jí začíná ujíždět vlak. Slíbí si ale, že svého synovce naučí pořádně žít.

Diane se připravuje na důležitý test. Pak se k ní nastěhuje Daniel, který začne shánět práci a zažije přitom v divočině velkoměsta pár nešťastných událostí.

Diane dostane na Ribfestu slevu pro seniory, která jí udělá pramalou radost. Rozhodne se proto všem ukázat, že je ještě mladá, ale bohužel u toho zjistí, že stárne.

Velkej Lou a Peg, rodiče Diane a Bonnie, přiletí na autopiknik pořádaný během zápasu Bears proti Packers. Tam se ale znova rozhoří starý spor mezi znesvářenými rodinami.

Daniel se souká do kostýmu na halloweenskou party v hospodě u Roscoea a doufá, že dostane poprvé v životě pusu. Diane tam pak prokecne velké tajemství o Gideonovi.

Mark zaslechne Bonnie, jak tvrdí, že on na Chicagský maraton prostě nemá. Daniel má zpoždění a nestíhá schůzku s ředitelem Kreativ Jus na cílové čáře.

Diane se těší na hráče z týmu Bears z roku 1985, kteří na udílení cen Beefy předvedou svůj slavný Shuffle ze Super Bowlu. Syn Mikey ji ale na ten večer pozve na večeři.

O Vánocích má každý svoje plány a s Diane žádné z nich nepočítají. Kvůli zatoulané hlasové zprávě ji ale celá rodina v panice začne hledat po nemocnicích.

Diane seems to find a kindred soul in a new neighbor. Bonnie and Mark want to have a new baby, while Daniel is shocked while taking an art class.

Diane must wear a court-ordered breathalyzer bracelet, but it jeopardizes her living out one of her biggest dreams. Daniel's boss loses control.

Diane uses a dating app and matches with someone she least expected. Daniel starts seeing a professional baseball player for the Chicago Cubs.

Daniel doesn't want his Aunt Diane to know who he's dating because he fears what she may do. Diane tries dating a nice guy, for once.

Diane wins a free mammogram and needs to see a specialist after the results, so Bonnie helps out. Daniel tries to overcome his anxiety over driving.

Diane partners with Gideon to sell homemade lotion but its secret ingredient proves costly. Bonnie wants to return to work as an event planner.

Gideon wants to take their lotion global, but Diane has second thoughts. Mark and Bonnie have financial trouble and may need to sell the condo.