비가 억수같이 쏟아지는 궁궐, 세자빈이 남녀 쌍생을 출산한다. 금상은 왕실의 쌍생 출산으로 민심이 더욱 어지러워질 것을 염려하며 불안해하고, 부원군 한기재는 여아의 생을 끊어 후환을 없애라 말한다. 세자빈은 딸아이의 목숨을 살리기 위해 일을 꾸미는데...

세자와 같은 모습의 담이를 본 세자빈은 출생의 비밀을 밝히고 남장을 한 채 세손의 자리를 대신해야 한다고 말한다. 10년 후, 임금의 친림 하에 강무를 펼치던 세자 휘는 예상치 못한 위기에 처하는데...

강무장에서 만난 휘를 돕다가 물에 빠진 지운. 물속에서 다가오는 휘를 보고 첫사랑 담이를 떠올리며 정신을 잃는다. 여자인 모습을 본 그를 찾기 시작한 휘, 사라진 그녀를 찾아 나선 지운. 생각치 못한 곳에서 두 사람은 다시 만나게 되는데...

휘는 눈앞에 다시 나타난 지운을 궐에서 내쫓기 위해 갖은 수를 쓰기 시작한다. 지운은 삼개방 아이들을 생각하며 필사적으로 버텨낸다. 급기야 휘는 서연에 들지 않고 그 이유를 알 수 없는 지운은 휘에게 목숨을 건 내기를 제안하는데...

처음 한자리에서 만난 세 사람, 휘는 지운과 현이 절친한 벗이었음을 알게 된다. 서연이 진행될 수록 닫혔던 휘의 마음을 조금씩 열어가는 지운. 열리는 마음을 애써 잡는 휘에게 또 한 번 사람을 믿을 수 없게 되는 사건이 발생하는데...

휘에게 자꾸 눈이 가는 지운은 그에게서 담이와의 추억을 발견한다. 한편 삼개방을 운영했던 일이 알려져 파직의 위기에 놓이게 된 지운. 휘에게 도움을 청하지만, 지운을 곁에서 떼어놓을 수 있는 기회에 휘는 그를 외면하고 마는데...

휘의 인간미에 반한 지운은 그를 쫒아다니며 찬양하기 시작한다. 명나라 사신단의 영접을 맡게 된 휘, 뭐가 불만인지 태감은 사사건건 틱틱대며 휘의 심기를 건드린다. 참고 있던 휘는 김상궁을 건드린 태감의 행동에 결국 이성의 끈을 놓고 마는데....

태감의 횡포는 점점 더 심해지고, 급기야 호위무사 가온까지 다치게 된다. 더 이상 보고만 있을 수 없는 휘, 그런 휘를 지키기 위한 지운과 현. 어딘가 수상한 태감의 행동을 눈치채고 그 뒤를 쫓기 시작한다.

지난 밤, 휘에게 뽀뽀를 한 후의 기억이 나지 않는 지운. 휘를 마주하기 창피하고 부끄럽다. 흐릿하게 떠오르는 입맞춤의 기억, 과연 꿈일까? 한편 대비는 후사를 잇기 위한 휘의 국혼을 진행시키려 하고 그 소식은 지운에게도 전해진다. 혼란스러운 지운은 지금 이 마음이 무엇인지 확인하기 위해 휘에게 달려가는데...

이른아침부터 휘는 지운을 만나기 위해 삼개방으로 향하고 둘은 함께 행복한 한 때를 보낸다. 세상의 어떠한 시선도 다 이겨내겠다는 지운. 그를 뒤로 하고 휘는 세자의 삶을 선택한다. 세자빈 간택이 진행되고, 휘는 지운에게 곁을 떠나라 명하는데...

도성을 떠난 지운과 남겨진 휘는 각자의 자리에서 서로를 그리워한다. 한편 휘는 마지막 인사를 전하기 위해 들른 소은의 집에서 살해현장을 목격하게 된다. 물증을 잡아 창운군이 범인임을 밝히려 하지만 돌아온 것은 창운군의 싸늘한 시신뿐. 종친을 죽음에 이르게 한 대가로 휘는 폐세자의 위기에 처하고 마는데...

결국 혜종은 휘를 폐세자로 명한다, 소식을 들은 지운은 휘에게 달려와 둘이 함께 떠나자고 말한다. 유배길에서 휘와 무리는 자객에게 습격을 당하고 뒤따르던 지운은 휘를 구하기 위해 칼을 꺼낸다. 쫓고 쫓기는 상황에 여자인 모습의 휘와 마주하게 된 지운. 두 사람은 손을 맞잡고 위험한 도피를 시작한다.

휘의 비밀을 알게 된 지운은 얼떨떨하지만 눈 앞의 그녀와 함께 할 행복한 앞날을 그린다. 그들의 곁으로 다가오는 어둠의 그림자, 혜종의 갑작스러운 죽음. 휘는 아버지의 죽음 그리고 벗어날 수 없는 운명에 또 한 번 좌절한다. 비어버린 왕좌에 궁은 한바탕 난리가 나고 지운은 휘를 구하기 위해 궁으로 달려오는데...

상처가 나을 때까지만 휘의 곁에 머무르기로 한 지운, 하루가 지날 때마다 휘의 상처는 아물어간다. 궁에선 휘의 후사에 대한 관심이 높아져가고 하경 또한 적극적이다. 한편 현은 지운에게 모든 것을 털어놓고 그 마음을 접으라 한다. 지키기 위해 그래야만 하는 것을 알지만 점점 더 애틋해지는 두 사람, 그리고 그들을 바라보는 누군가가 있다.

휘와 지운은 궁일각에서 소은과 재회한다. 한편 원산군은 태실 이전 중에 깨져버린 태함에서 특이한 모양의 탯줄을 보게 되고, 그에 의문을 갖는다. 한기재의 사병을 뒤쫓기 시작한 휘. 한기재를 몰아내기 위한 물증 찾기에 박차를 가하던 휘에게 여연으로부터 슬픈 소식이 전해져 오는데...

창운군의 습격 후, 휘는 들키지 않았을까 하는 두려움에 휩싸이고 지운은 그런 그녀의 곁을 지킨다. 그러던 중 휘와 지운이 각별한 사이라는 소문이 궁에 돌기 시작하고 두 사람이 함께인 모습을 목격한 하경은 충격에 빠진다. 소문으로 인해 휘와 지운의 사이에 장애물이 많아지고 지운은 휘를 위해 큰 결심을 하게 되는데...

이별한 휘와 지운은 괴롭지만 두 사람의 자리에서 마음을 정리하려 애쓴다. 한편 궁 안에 퍼진 흉흉한 소문의 진실을 알기 위해 한기재도 움직이기 시작한다. 휘의 비밀에 접근해 가는 그의 앞에 찾아온 원산군은 자신이 알고 있는 모든 것을 고하는데...

지운의 진심을 알게 된 소은은 지운에게 파혼을 고한다. 담이에 대해 모든 것을 알게 된 지운은 또 한번 정석조를 원망한다. 한편 한기재와 원산군은 휘의 사람들을 해하기 시작하고 지운 또한 예외가 될 수 없다. 혼란 속 휘는 소중한 이들에게 자신이 여자임을 고백하는데...

한기재와 원산군은 사병을 이끌고 궁에 들이닥친다. 그에 대항해 맞서 싸우는 휘와 군사들. 그들의 마지막 전투 속 궁은 핏빛으로 물들기 시작한다. 휘를 지키고자 하는 이들의 희생, 휘는 더 이상 바라보기만 할 수 없다. 옥죄어 오는 한기재의 압박 속 휘, 그녀의 마지막 선택은?