Fantasy Island apre le sue porte a Christine, una conduttrice televisiva, e a Ruby una donna malata terminale che arriva insieme al marito.

Due coniugi con il rapporto ormai al capolinea vogliono vivere insieme un'altra avventtura. Il vedovo Brent vuole finalmente affrontare il suo lutto.

Eileen vorrebbe passare del tempo con sua figlia e il resto della famiglia ma tutti si rifiutano di vederla. Charlie, professore di fisica, cerca risposte oltre il mondo reale.

La percussionista cubana Alma ripercorre la propria vita per essere finalmente accettata dalla sua famiglia che non ha mai approvato le sue scelte.

Nisha arriva sull'isola per chiedere aiuto con una decisione importante nella sua vita amorosa: deve decidere se sposare Savin, il preferito dei suoi genitori, o il suo fidanzato di lunga data, Josh.

Tre amiche di vecchia data arrivano sull'isola. Nettie, Camille e Margot vogliono festeggiare insieme i loro 50 anni. Ma le loro fantasie rivelano che qualcosa non va nella loro amicizia.

Una appassionata di libri che vuole dire di sì alla vita viaggia indietro nel tempo per incontrare il suo autore preferito e un preparatore competitivo scopre che la sfida finale è qualcosa per cui non è stato addestrato.

Un giovane artista Ramon vuole rivedere il suo mentore, Jasper, e Jasper si rende conto che potrebbe non aver avuto la migliore influenza su Ramon.

La fantasia di una donna d'affari per un Natale perfetto è di incontrare "Mr. Right" mettendo alla prova Roarke in modi inaspettati. Nel frattempo, il signor Jones affronta il suo passato, mentre un'inedita tradizione di Babbo Natale vede Ruby e Javier guardare al futuro.