W Montrealu Deborah w końcu ma okazję, aby założyć szytą na miarę suknię, która leżała w jej szafie od lat. Tymczasem Ava próbuje uniknąć Deborah, a Jimmy i Kayla starają się zdobyć nowych klientów.

Deborah dowiaduje się, że w Late Night jest wakat i robi wszystko, aby wykorzystać okazję. Natomiast Ava konsultuje się z Kiki w sprawie wyznaczania granic.

Kiedy Nowy Jork przygotowuje się do parady z okazji Święta Dziękczynienia, Deborah zostaje zaproszona do Vegas na spotkanie w towarzystwie swoich ulubionych komików. Tymczasem Marcus rekrutuje Avę.

Deborah zmaga się z blokadą pisarską, a Ava ze złamanym sercem. Obydwie postanawiają wyruszyć do lasów w Pensylwanii, aby oczyścić umysł.

Deborah bierze udział w turnieju golfowym, aby spotkać się z partnerami – w tym z Bobem Lipką, który ma decydujący głos przy wyborze nowego gospodarza Late Night. Natomiast Ava jest ścigana przez jednego z golfistów.

Deborah przygotowuje się na obecność Kathy na jej przyjęciu bożonarodzeniowym, podczas gdy Jimmy i Kayla nie chcą zrezygnować ze snów o Late Night.

Deborah udaje się z Avą do Berkeley, aby uzyskać doktorat honoris causa. Kompilacja niefortunnych żartów z początków kariery Deborah zagraża jej przyszłości w Late Night.

Podczas gdy Deborah pracuje nad udoskonaleniem swojego drugiego występu w Late Night, Ava otrzymuje wymarzoną ofertę. Jimmy i Kayla spotykają się ze wschodzącą gwiazdą, próbując rozwijać swoją firmę.