Der Handlungsstrang knüpft drei Jahre nach Ende der 4. Staffel an. Hank hat erfolgreich sein Buch Californication veröffentlicht, droht jedoch nach der Trennung von Carrie depressiv zu werden. Um Hank auf andere Gedanken zu bringen, lädt ihn sein Freund Charlie nach LA ein, wo er Hip Hop Künstler Samurai Apocalypse (gespielt von RZA) treffen soll. (Text: AXN)

Nach einem enttäuschenden Treffen mit Peter Berg beschließt Hank, die Finger von Sams neuem Film zu lassen. Als Hank sich etwas später die Nacht in einem Club um die Ohren schlägt, beobachtet er, wie Beccas Freund Tyler mit einer anderen Frau rummacht. (Text: AXN)

Hank fühlt sich schuldig und beschließt, Sams Drehbuch fertig zu schreiben. Während Tyler seine Verletzungen bei Karen und Becca pflegt, wirft Charlie ein Auge auf Lizzie, das neue Kindermädchen. (Text: AXN)

Hank bekommt überraschenden Besuch von seiner Ex-Freundin und ist gezwungen, sie auf Karens Party mitzunehmen. Als das Gespräch beim Dinner auf das Thema sexuelle Vorzüge kommt, geraten die Partyspiele kurz darauf außer Kontrolle. (Text: AXN)

Sam lädt Charlie und Hank auf eine Spritztour in einem Santa Monica Police Department Fahrzeug ein, um ein Gefühl für seine neue Filmrolle zu bekommen. Der Ausflug verläuft jedoch anders als geplant. (Text: AXN)

Hank wird gebeten, Kali dabei zu helfen Texte für Liebeslieder zu schreiben. Hank möchte Kali besser kennenlernen und bittet sie, ihm ihre Gefühle zu erklären. Als Kali über ihren Umzug nach LA erzählt, denkt Hank an seine eigene Vergangenheit. (Text: AXN)

Während einem wilden Trinkgelage hat Bates Sex mit der Tänzerin Holly. Hank versucht danach sein Bestes, um diese Geschichte von Karen fernzuhalten. Lizzie verliert ihren Job als Kindermädchen und bittet Charlie um Hilfe. (Text: AXN)

Die Produktion von Sams Film ‚Santa Monica Cop‘, geht zügig voran. Hank verspielt sich fast seine Freundschaft mit Sam, als er mit der Hauptdarstellerin auf ein Date geht. Charlie vertieft währenddessen seine Beziehung mit Lizzie und versucht, sie bei Tylers Agentur anzumelden. (Text: AXN)

Nach einem Meeting mit dem Agenten Larry Levine, trifft Hank überraschenderweise auf seine alte Flamme Trixie. Zur selben Zeit versucht Charlie, sich von Marcy trösten zu lassen. (Text: AXN)

Hank wird es bei Karen ungemütlich und er beschließt, sich wieder auf den Weg zu machen. In der Malibar trifft er auf Lizzie, die ihn zu Charlie mitnimmt. Die Party endet abrupt, als er Tyler mit Kali im Bad überrascht. (Text: AXN)

Hank verbringt die Nacht in seinem Auto und wird von Alpträumen geplagt. Als er kurz darauf auf Bates trifft verkündet dieser, dass er Karen verlassen will. Gibt es eine Zukunft für Karen und Hank? (Text: AXN)