Tras reconciliarse al final de la primera temporada, Hank y Karen deciden mudarse a Nueva York. A peticion de Karen, y como parte de la reconciliación, Hank se hace la vasectomia. Hank es arrestado por conducir bebido y atacar a un policia.

Hank se encuentra en prisión después de atacar a un policía bocazas. Karen, todavía enfadada por el "accidente" de la fiesta se niega a pagar su fianza. Mientras tanto, Charlie es despedido cuando su secretaria, Dani, enseña a su jefe un video con las sesiones sexuales de Charlie en la oficina.

En su primer día como biógrafo de Lew Ashby, Hank se encuentra de nuevo con Trixie, la prostituta con corazón de oro, que causa ciertos problemas cuando asegura que Hank es mejor que Ashby en la cama. Cuando Karen y Sonja quedan para charlar sobre un proyecto de renovación, Julian las interrumpe para engatusar a Karen con sus artes de gurú.

Hank y Karen organizan una cena para unos cuantos amigos íntimos: Charlie y Marcy, que se presentan en la cena drogados, Ashby, Sonja, Julian y Mia. Becca y su nuevo novio, Demian, completan la lista de invitados.

Cuando Karen decide dejarlo, Hank se tiene que ir a vivir a la mansión de Ashby. Para distraer a Hank de su ruptura, Ashby le organiza una sesión de sexo con la famosa cocinera Chloe Metz.

Hank decide intentar localizar al primer amor de Lew Ashby. Encuentra a la chica, que sorprendentemente es ahora una mamá de Beverly Hills llamada Janie Jones. Más tarde, Hank sorprende sin querer a Julian en plena acción con una rockera a la que ha acogido como protegida.

Hank y Karen acuden a una conferencia para padres y profesores en el instituto de Becca. Hank se enrolla con la profesora de inglés, la señora Patterson, y después descubre que su última conquista es además la madre del novio de Becca, Damien. Mientras tanto, Charlie y Marcy acogen en su casa a Daisy, que está muy asustada. Cuando el antiguo manager de Daisy se presenta pidiendo una indemnización, Marcy se ve obligada a confesar que se ha gastado sus ahorros en efectivo en cocaína, lo que obliga a Charlie a entregar las llaves de su adorado coche descapotable.

Hank pasa el día en casa de Janie Jones intentando descubrir la historia de su relación con Lew Ashby. El marido de Janie llega a casa antes de lo previsto y Hank se ve obligado a esperar en la casita de la piscina con Rosario, la asistenta de la familia Jones.

Hank se cita con Janie Jones en una galería de arte de Venice y allí se tropiezan con Sonja, en un avanzado estado de gestación, y con Julian. Tras una huida rápida, Janie invita a Hank a su casa, pero él rechaza la oferta.

En la espera de los resultados de la biopsia de Hank, Karen recuerda el principio de la relación y el día que recibió la noticia de su embarazo, que curiosamente coincide con el día de la muerte de un famoso y controversial cantante de Grunge.

Por motivo de la celebración del lanzamiento del nuevo libro de Mia, Lew ofrece una gran fiesta donde ocurrirán ciertos desencuentros. Becca descubre a su Damian con otra chica. Charlie le dice a Marcy que quiere el divorcio. Por si todo esto fuera poco, Janie Jones llega a la casa de Ashby quien por estar muy emocionado por la noticia se sobrepasa con la cocaína y ocurre algo inesperado.