След като се събраха отново в края на първи сезон, Ханк и Карън решават да се върнат в Ню Йорк. сдобряването им, Ханк се съгласява да си направи васектомия (операция за стерилизиране) по настояване на Карън. Същата вечер двамата се срещат на питие с Чарли и Марси. В заведението се натъкват на Соня – повръщащата сциентоложка от първи сезон, която в момента е бременна и е с новото си гадже Джулиан – известен гуру по самопомощ. Цялата група отива на парти в дома на известния музикален продуцент Лю Ашби, където Ханк има нещастието да обърка някакво момиче с Карън. На връщане от купона Ханк е арестуван за шофиране в нетрезво състояние и обида към служител на реда.

Ханк е в ареста заради обида на полицай. Карън все още му е ядосана заради инцидента на партито и отказва да плати гаранцията му. В ареста Ханк изненадващо отново попада на Лю Ашби, който му предлага да напише биографична книга за живота му. След като Ханк отказва, Ашби плаща гаранцията и на двамата и разказва на Ханк историята на любовта на живота си, която е изгубил. Междувременно Чарли е уволнен, след като бившата му асистентка Дани показва на президента на компанията запис, на който Чарли се самозадоволява в офиса.

В първия ден на Ханк като автор на биографията на Лю Ашби, той се запознава с Трикси – проститутка със златно сърце, която забърква голяма каша с твърденията си, че Ханк е по-добър в леглото от Ашби. Когато Карън и Соня се срещат, за да обсъдят проект за реновация, Джулиан се намесва и се опитва да пробута гуру триковете си на Карън. Бека с нежелание отива на първия си учебен ден в частоно училище на Миа, където пък среща неочакван приятел – Деймиън. В същото време Чарли среща един от клиентите на Марси – порно актрисата Дейзи. Докато се опитва да станеа неин агент, Чарли тръгва с Дейзи, за да разбере, че е замесен в импровизирани порно снимки.

Ханк и Карън организират вечеря за няколко близки приятели: Чарли и Марси, Ашби, Соня, Джулиан и Миа. Бека и новото й гадже Деймиън завършват групата. Преди всички да пристингат, Ханк започва разговор, но Карън го моли да изчака. На вечерята става ясно, че Ханк е най-вероятният баща на бебето на Соня. Бека застава на страната на Джулиан за радост на Ханк. Ашби едва не умира от алергична реакция към сушито. В края на вечерта Карън решава, че не може да се омъжи за Ханк.

In order to distract Hank from his heartbreak, Ashby arranges a sex session with popular, yet incredibly annoying, celebrity chef, Chloe Metz. Charlie takes on a new client who’s eager to land the lead in a porn film called Vaginatown. Charlie meets with the film’s director and secures her the part, but only after investing $100,000 of his own savings.

Hank decides to seek out Lew Ashby’s long lost love, Janie Jones. Hank accidentally walks in on Julian going at it with a rocker chick he’s “mentoring”. Mia spends the day trailed by Rolling Stone reporter Annika Staley. The Runkle residence is transformed into the set of Vaginatown.

Hank attempts to find a love interest for Becca's teacher. Charlie uncovers Marcy's secret which could have fatal effects on their finances.

Hank tries to get the truth about Ashby; Karen confronts the record producer; Marcy detoxes at her mother's house; Charlie succumbs to temptation.

Hank turns down an offer of sex which is unthinkable (for him). Karen gives in to Ashby's asking and agrees to date him. Charlie and Daisy have a bonding moment over the film Dirty Dancing, while Marcy is still in rehab.

Hank awaits test results and reflects on his early days with Karen; Charlie begs Daisy to move out.

Ashby hosts a party to celebrate the publication of Mia's book. Becca is devastated to catch Damien cheating on her.