Tommy en Diamond proberen CBI's spel voor te blijven op Jenards nieuwe factie in de straten, terwijl Tommy solobewegingen maakt om Liliana's dood te wreken. Al die tijd is Tommy zijn ultieme doel om kingpin te worden niet vergeten.

Jenards bemanning wil wraak nemen als Tommy hoort van een rivaliteit tussen Miguel en de Serviërs die hij en Diamond in het voordeel van CBI gebruiken. Ondertussen streven de Feds naar een taskforce met Tommy in het centrum van het onderzoek.

Tommy en Diamond breiden hun activiteiten uit naar gevangenissen, de FBI heeft een taskforce samengesteld om het CBI neer te halen, en Jenard heeft moeite om de controle te behouden. Tommy neemt het op tegen Walter en komt dichter bij het wreken van Liliana's dood.

Tommy en Diamond hebben gevaarlijke geheimen voor elkaar, Jenard komt in botsing met zijn bemanning en Vic werkt nog een laatste keer samen met Claudia. D-Mac raakt dieper verstrikt in het drugsspel dan hij ooit van plan was.

De grotere aanwezigheid van de politie bedreigt de winst van Tommy en Diamond en ze vormen een coalitie met een rivaliserende bende. Jenard bereikt een dieptepunt en de loyaliteit van de familie Flynn wordt op de proef gesteld, met verwoestende gevolgen.

Tommy en Diamond breiden hun coalitie uit door Vic en Jenard bij CBI op te nemen. Mirković waarschuwt Tommy voor het binnendringen van Servisch grondgebied en maakt zijn dreigement waar met catastrofale gevolgen.

Tommy en Diamond blijven achter Miguels rug om terrein winnen, maar Diamond wordt in andere richtingen getrokken. Jenard krijgt meer dan hij had verwacht. Tommy stelt Vics loyaliteit op de proef.

Tommy en Diamond vermoeden een verrader en stellen hun binnenste cirkel op de proef. Mireya geeft Tommy een belangrijk stukje informatie. De oorlog tussen Miguel en Mirkovic komt tot een hoogtepunt.

Tommy orkestreert de grote finale van zijn lange strijd om de drugswereld van Chicago over te nemen. Wanneer hij geconfronteerd wordt met verwoestende persoonlijke offers, komt hij tot de conclusie dat hij misschien wel meer verliest dan hij ooit zou kunnen winnen.