Tommy et Diamond se battent pour que le CBI garde une longueur d'avance sur la nouvelle faction de Jenard dans les rues, tandis que Tommy fait cavalier seul pour venger la mort de Liliana.

L’équipage de Jenard cherche à se venger alors que Tommy apprend une rivalité entre Miguel et les Serbes que lui et Diamond exploitent à l’avantage de CBI. Pendant ce temps, les autorités poursuivent un groupe de travail avec Tommy au centre de l’enquête.

Tommy et Diamond gardent des secrets dangereux l’un de l’autre, Jenard se heurte à son équipage, Vic fait équipe avec Claudia une dernière fois tandis que D-Mac se retrouve empêtré plus profondément dans le jeu de la drogue qu’il ne l’avait jamais prévu.

La présence policière accrue menace les résultats financiers de Tommy et Diamond et forment une coalition avec un gang rival. Jenard touche le fond et la loyauté de la famille Flynn est mise à l’épreuve avec des résultats dévastateurs.

Tommy et Diamond élargissent leur coalition en intégrant Vic et Jenard au CBI. Mirkovic met Tommy en garde contre l’empiètement sur le territoire serbe et met sa menace à exécution avec des résultats catastrophiques.

Tommy et Diamond continuent à gagner du territoire dans le dos de Miguel. Diamond est attiré dans une autre direction tandis que Tommy met à l'épreuve la loyauté de Vic.

Tommy prend des initiatives audacieuses pour mettre le CBI et le Cartel en liaison directe tout en essayant de garder une longueur d'avance sur ses nombreux adversaires qui veulent sa peau.

Tommy et Diamond pensent avoir un mouchard et mettent leur cercle intérieur à l'épreuve alors que la guerre entre Miguel et Mirković devient critique.

Tommy doit décider ce qu'il est prêt à sacrifier dans sa quête de vengeance et son long combat pour conquérir le milieu de la drogue de Chicago.