Em sua jornada para Los Angeles, Tommy para em Chicago a fim de prestar homenagem a um ente querido falecido, mas acaba criando inimigos na Cidade dos Ventos.

Quando os assassinos ressurgem em busca de vingança, Tommy e um parceiro de negócios local são forçados a completar uma missão desafiadora em Chicago em 24 horas.

Tommy negocia uma reunião entre inimigos ferrenhos na tentativa de fazer com que as maiores gangues de Chicago trabalhem juntas.

Quando a antiga inimiga de Tommy se torna aliada, ela fica à mercê de uma notória organização criminosa, que ressurge para recuperar o que é deles, a lealdade estará em cheque.

Quando os rivais retornam para se vingar de Tommy, ele precisa elaborar um plano para eliminar a ameaça e obter o controle.

Tommy e um novo e improvável parceiro de negócios recrutam soldados para expandir e dominar o cenário das drogas em Chicago.

Tommy e sua parceira de negócios discutem quando Tommy toma uma decisão esperando que o resultado o leve ao mais alto escalão nas ruas.

Tommy descobre mais detalhes chocantes sobre sua família e percebe que essas informações podem afetar seus negócios.

Quando Tommy descobre que uma gangue famosa colocou um alvo sobre suas costas, ele deve recorrer a um recurso improvável para montar um exército de assassinos.

Quando as gangues se enfrentam, verdades vêm à tona, mudando para sempre o equilíbrio de poder do cenário das drogas em Chicago. Esta batalha pode ter acabado, porém a guerra está longe de ser vencida.

Tommy and Diamond hustle to keep CBI's game ahead of Jenard's new faction in the streets, while Tommy makes solo moves to avenge Liliana's death. All the while, Tommy hasn't forgotten his ultimate goal to become a kingpin.

Jenard’s crew seeks revenge as Tommy learns of a rivalry between Miguel and the Serbs that he and Diamond leverage to CBI’s advantage. Meanwhile, the Feds pursue a task force with Tommy at the center of the investigation.

Tommy and Diamond expand their business to prisons, the Feds put together a task force to take down CBI, and Jenard struggles to maintain control. Tommy faces off with Walter and gets closer to avenging Liliana's death.

Tommy and Diamond keep dangerous secrets from each other, Jenard clashes with his crew, and Vic teams up with Claudia one last time. D-Mac ends up entangled deeper in the drug game than he ever intended.

Heightened police presence threatens Tommy and Diamond's bottom line and they form a coalition with a rival gang. Jenard hits rock bottom, and the Flynn family loyalties are tested with devastating results.

Tommy and Diamond expand their coalition by bringing Vic and Jenard into CBI. Mirković warns Tommy against encroaching on Serb territory, and makes good on his threat with catastrophic results.