9年ぶりに連続ドラマの主演を務める池脇千鶴が“40歳負け組”女性を演じる。アパレル会社で倉庫勤務に回された新（池脇）は、夢なし、貯金なし、恋人なしで40歳を迎える。ストレスまみれで職場を後にすると、レトロなバーで「40歳以上のホステス募集」という張り紙を見つける。新は、時給2000円に引かれて店内へ。

新（池脇千鶴）は見習いホステス“アララ”として働きだしてから明るくなり、昼の職場のスミレ（江口のりこ）やみか（真飛聖）はホストにはまったと勘違いする。それを聞き付けた元カレの前園（山崎樹範）も、内心心配に。店ではかわいがられ浮かれ気味の新だったが、店の名物・ソシアルダンスが全く踊れず四苦八苦する。

新（池脇千鶴）は、“新がホスト通いしている”と誤解するスミレ（江口のりこ）とみか（真飛聖）に、熟女バーでホステスのアルバイトを始めたことを告白。店に来たスミレとみかは、新の姿に衝撃を受ける。そんな中、若い頃に結婚しようとまで思った男性と再会したエリー（中田喜子）の様子がおかしくなる。

新（池脇千鶴）が店に誘ったことをきっかけに、同僚のスミレ（江口のりこ）、みか（真飛聖）との同い年の友情が芽生える。また、「OLD JACK＆ROSE」では、ジルバ（池脇・2役）の命日に毎年行われるパーティーの準備が進む。そんな中、新は弟・光（金井浩人）からの連絡で、光が東京に来ていると知り慌てる。

新（池脇千鶴）はスミレ（江口のりこ）から、退職願を出したことを聞き仰天する。その夜、「OLD JACK&ROSE」で一同がスミレの愚痴を聞いていると、場の怒りは前園（山崎樹範）へ向かう。そして、話の流れで新は、婚約破棄した元恋人が前園であることを白状させられる。そんな中、前園が新を訪ねて店にやって来る。

年末の繁忙期になり、新（池脇千鶴）らは慌ただしい毎日を過ごしていた。「OLD JACK＆ROSE」でクリスマスパーティーの準備が進む中、独り身に慣れたスミレ（江口のりこ）は新からクリスマスパーティー招待のチラシをもらい思わず感動する。一方、エリー（中田喜子）は常連客へのプレゼントの準備に悪戦苦闘する。

大みそかの「OLD JACK&ROSE」に、クリスマスにも来た白浜（竹財輝之助）が現れる。ブラジル育ちの白浜には、ある目的があった。その夜、幸吉（品川徹）らは地球の裏側で起きたジルバの過去を語って聞かせる。年が明け、新（池脇千鶴）は光（金井浩人）を手伝うため故郷の福島へ。そして、ようやく両親に会う。

ついに会社を辞めて「OLD JACK&ROSE」での仕事一本に絞る決意をした新（池脇千鶴）は、退職届を提出。バーでの仕事にひときわ気合が入る新だったが、前園（山崎樹範）に会社を辞めると今の社宅に住めなくなると指摘され、改めて退職という選択の重さを思い知る。一方、スミレ（江口のりこ）は妊娠が判明する。

2020年10月。多くの飲食店が窮地に陥る中、「OLD JACK＆ROSE」も客足が途絶えていた。そんな中、新（池脇千鶴）は41歳の誕生日を迎え、きら子（草笛光子）らがささやかなパーティーを開く。新らが経営に限界を感じる中、誕生日会に出席した幸吉（品川徹）は、「みんなに話したいことがある」と静かに語りだす。