Dash urăște Crăciunul, însă atmosfera festivă începe să-l prindă când găsește un jurnal roșu cu indicii ascuns în librăria sa preferată.

Lily adoră Crăciunul, însă nu și ideea de a fi singură de sărbători, așa că ia legătura cu Dash prin jurnalul său și îl trimite într-o nouă aventură.

După ce Lily îi povestește amintirea celui mai urât Crăciun pe care l-a avut vreodată, Dash concepe o provocare nocturnă prin care o va scoate din zona de confort.

Dash descoperă că Lily nu a lăsat jurnalul în locul prestabilit, așa că încearcă să o găsească după urmele botinelor ei unice.

Prin provocări cu bunicuțe ostile și un Muppet neprietenos, Dash și Lily leagă o relație mai profundă, își amintesc de foste și foști și rezolvă probleme din familie.

Problemele lui Lily se țin lanț după o dimineață de Crăciun mohorâtă, iar un joc de cuvinte o face să pună sub semnul întrebării tot ce știa despre Dash.

Ceasul bate ultimele ore din an, Dash se autoanalizează și ia o hotărâre în privința lui Lily, care nu știe că viața sa este în pragul unei mari schimbări.