डैश को क्रिसमस से नफ़रत है, लेकिन उसकी बांछें तब खिल जाती हैं जब उसे अपने पसंदीदा बुकस्टोर में एक ऐसी रहस्यमयी लाल किताब मिलती है जिसमें कुछ सुराग छिपे होते हैं.

लिली को क्रिसमस पसंद है, लेकिन अकेले छुट्टी मनाने के बजाय वह एक नोटबुक के ज़रिए डैश से जुड़ती है — और उसे एक और चैलेंज भेजती है.

जब लिली अपने सबसे खराब क्रिसमस अनुभव के बारे में बताती है, तब डैश देर-रात का एक ऐसा चैलेंज तैयार करता है जिससे लिली को अपने कंफ़र्ट ज़ोन से बाहर निकलना पड़ता है.

जहां एक ओर मोची डिश और मपेट वाले चैलेंज से डैश और लिली का रिश्ता गहरा रहा है, वहीं साथ-साथ वे दिल टूटने की पुरानी कड़वाहट और पारिवारिक समस्याओं का सामना भी कर रहे हैं.

डैश और लिली का खतों वाला रिश्ता तब उलझ जाता है, जब ये दोनों अपनी असल ज़िंदगी में किसी और के साथ छुट्टियों की पार्टी में जाने का फ़ैसला करते हैं.

क्रिसमस की अलसाई-सी सुबह और ज्ञान से भरे कुछ तीखे बोल, लिली को सोचने पर मजबूर कर देते हैं कि सचमुच उसे डैश के बारे में सब कुछ ठीक से पता है या नहीं.

साल खत्म होने में कुछ ही घंटे बचे हैं. डैश अपने मन की आवाज़ सुनता है और लिली के बारे में एक फ़ैसला करता है, लेकिन उसे नहीं पता कि लिली की ज़िंदगी बदलने वाली है.