Outré par le comportement de Pete, Don le sermonne avec acrimonie. En effet, Pete a totalement abusé de son pouvoir en négociant avec un important client. Pete oublierait-il les responsabilités que lui confèrent ses singulières facultés ? Parallèlement, Pete a perdu sa sérénité. Depuis qu'il est marié, il subit de fréquentes pressions : son épouse aimerait acheter un bel appartement à Manhattan. Mais comment financer une telle acquisition ?

Duck Philips, le nouveau directeur de clientèle de Sterling Cooper, aimerait décrocher la prochaine campagne de publicité des projecteurs Kodak. De plus, il tente de motiver ses troupes pour trouver de nouveaux clients. Les collègues de Peggy sont gênés d'apprendre qu'elle a eu de nouvelles opportunités d'emploi, ce qui installe une ambiance assez délétère dans la société. Pete notamment se sent floué. Le travail de Don empiète sur sa vie privée. Betty se dispute avec son mari lorsqu'il apparaît évident qu'il ne veut pas passer Thanksgiving avec sa belle-famille. Elle décide de s'y rendre seule avec ses enfants...

Don est de retour à New York. Alors qu'il réside toujours à l'hôtel, Betty découvre qu'elle est enceinte. La nouvelle de la fusion fait le tour des bureaux. Les employés de Sterling Cooper s'inquiètent pour leur avenir. Le père Gill conseille à Peggy de confesser ses fautes. Don remet son avenir chez Sterling Cooper en question.

Ken et Pete demandent à Peggy, Paul et Smitty de plancher pendant le week-end sur la campagne de Bacardi. Ils essaient de stimuler leur imagination en fumant de la marijuana. Roger et Jane organisent une somptueuse réception au Country club. Au cours de la fête, Betty se fait courtiser par un inconnu. Sally vole cinq dollars à son grand-père, et tout le monde à la maison pense que le vieil homme les a égarés.

Don passe de plus en plus de temps avec Suzanne Farrell, prétextant des rendez-vous tardifs avec Conrad Hilton. Lane Pryce apprend avec stupeur que les patrons anglais veulent vendre l'agence. Alors qu'on s'apprête à célébrer le quarantième anniversaire de Sterling Cooper, Roger et Cooper se souviennent de leurs débuts.? Betty découvre une boîte dans le bureau de Don qui contient des documents sur son enfance.

La fille de Roger est sur le point de se marier et ne supporte pas les attentions de sa future ble-mère, Jane, qui tente désespérément de se faire accepter. Pete est très abattu depuis qu'il sait que Ken a obtenu la promotion qu'il espérait. A l'agence, on apprend par un flash d'information que le président Kennedya été assassiné à Dallas. Tout le monde est sous le choc. Betty est bouleversée par la nouvelle.

Malgré le retour de Freddy Rumsen, qui amène avec lui un contrat juteux, l'agence Sterling Cooper Draper Pryce doit toujours faire attention à ses dépenses. Mais à cause de Roger, les employés se voient obligés d'organiser une coûteuse fête de Noël pour faire plaisir à Lee Garner Jr, leur principal client. Don s'apprête à passer son premier réveillon sans ses enfants et doit penser à leurs cadeaux.

Pete doit annoncer à son beau-père, Tom Vogel, que l'agence ne souhaite plus travailler pour sa société. Lors de leur entrevue, c'est pourtant ce dernier qui surprend Pete, en lui faisant une incroyable révélation. Les secrétaires de Sterling Cooper Draper Pryce participent à un groupe de travail qui va peu à peu mettre Don mal à l'aise. Peggy fait la connaissance de Joyce, qui travaille au magazine Life.

L'équipe travaille sur une publicité pour Samsonite®, en attendant le grand combat de boxe opposant Mohamed Ali à Sonny Liston. Don ne peut se résoudre à passer un appel. Peggy, elle, doit renoncer à sa soirée d'anniversaire avec Marc pour travailler une partie de la nuit avec Don, qui se montre toujours aussi exigeant avec elle. Après avoir un peu trop bu, Don se laisse aller à quelques confidences ?

Don craint que son passé ne soit exposé au grand jour lorsque des agents gouvernementaux interrogent Peggy. Joan, de son côté, croit être enceinte de Roger. Souhaitant faire une surprise à sa fille, Don tente désespérément d'obtenir des tickets pour le concert des Beatles. Lane reçoit la visite inopinée de son père. Il lui présente sa maîtresse, une femme de couleur. Roger perd un client important.

Les clients partent les uns après les autres. L'agence doit à tout prix signer de nouveaux contrats, mais la panique gagne tout le monde. En attendant, des réductions de personnel s'imposent. Don tente un dernier coup d'éclat pour sauver l'agence, mais ce geste audacieux est mal perçu par ses associés. Betty, toujours aussi déprimée, trouve chez la psychiatre de Sally, une oreille compatissante.