Un an s'est écoulé depuis la création par Don, Roger, Lane et Bertram de leur nouvelle agence. La concurrence est rude et la société a besoin de publicité. Don accepte à contrecoeur de donner une interview. Dans le même temps, l'équipe tente de séduire un nouveau client potentiel : une entreprise qui fabrique des maillots de bain et souhaite lancer une nouvelle campagne. Betty, elle, s'est remariée avec Henry.

Malgré le retour de Freddy Rumsen, qui amène avec lui un contrat juteux, l'agence Sterling Cooper Draper Pryce doit toujours faire attention à ses dépenses. Mais à cause de Roger, les employés se voient obligés d'organiser une coûteuse fête de Noël pour faire plaisir à Lee Garner Jr, leur principal client. Don s'apprête à passer son premier réveillon sans ses enfants et doit penser à leurs cadeaux.

A l'approche du Nouvel An, Joan se dispute avec Lane au sujet de ses congés. Don prévoit de se rendre à Acapulco pour les vacances mais décide de rendre d'abord visite à Anna, à Los Angeles. Cette dernière s'est cassé la jambe et est aidée au quotidien par sa soeur Patty et sa nièce, Stephanie. Don tombe rapidement sous le charme de cette dernière. Mais la jeune fille lui annonce vite une mauvaise nouvelle.

Pete doit annoncer à son beau-père, Tom Vogel, que l'agence ne souhaite plus travailler pour sa société. Lors de leur entrevue, c'est pourtant ce dernier qui surprend Pete, en lui faisant une incroyable révélation. Les secrétaires de Sterling Cooper Draper Pryce participent à un groupe de travail qui va peu à peu mettre Don mal à l'aise. Peggy fait la connaissance de Joyce, qui travaille au magazine Life.

Grâce à Peter, l'agence, toujours fragile financièrement, a la possibilité de travailler sur les campagnes de communication d'une importante firme japonaise. Mais la concurrence s'avère rude et Roger refuse catégoriquement de s'investir sur ce dossier. Très motivé à l'idée de décrocher ce contrat, Don déploie des trésors d'imagination. Sa fille, Sally, a beaucoup de mal à supporter l'absence de son père.

Don et Peggy reçoivent en entretien d'embauche un jeune garçon envoyé par Roger. Ce dernier s'avère peu compétent, mais Sterling insiste pour qu'il soit engagé. Une partie de l'équipe se rend à une soirée de remise de prix à laquelle les meilleurs publicitaires sont invités, et où Don est nominé dans une catégorie. Mais tous doivent s'éclipser en pleine cérémonie pour un rendez-vous commercial important.

L'équipe travaille sur une publicité pour Samsonite®, en attendant le grand combat de boxe opposant Mohamed Ali à Sonny Liston. Don ne peut se résoudre à passer un appel. Peggy, elle, doit renoncer à sa soirée d'anniversaire avec Marc pour travailler une partie de la nuit avec Don, qui se montre toujours aussi exigeant avec elle. Après avoir un peu trop bu, Don se laisse aller à quelques confidences ?

La mort d'Anna a été un électrochoc pour Don, qui décide de reprendre sa vie en main. Déterminé à mener une existence plus saine, il limite sa consommation d'alcool et de cigarettes et s'inscrit dans un club de sport. De son côté, Peggy se trouve dans une situation délicate lorsque l'un des publicitaires se montre irrespectueux envers Joan. Peggy le licencie, mais reste déconcertée par la réaction de Joan.

Fragilisée par le départ de son mari au Vietnam, Joan se rapproche de Roger, lui même en plein doute. Alors que Megan s'avère une aide précieuse pour Don, lorsque ce dernier a des problèmes avec sa fille, Faye est totalement dépassée par la situation. En plus de ses soucis familiaux, Don doit gérer une crise au sein de l'agence. Peggy, quant à elle, se découvre quelques aspirations politiques.

Cooper et ses associés découvrent que Roger a perdu leur plus gros client. Afin de trouver de nouveaux contrats, Don sollicite Faye afin qu'elle lui révèle des informations sur sa clientèle. Malgré ses réticences, elle accepte, espérant que cette concession fera évoluer leur relation. Peggy se remet de sa rupture dans les bras d'un autre homme. Peter attend avec angoisse l'accouchement de Trudy.

Les clients partent les uns après les autres. L'agence doit à tout prix signer de nouveaux contrats, mais la panique gagne tout le monde. En attendant, des réductions de personnel s'imposent. Don tente un dernier coup d'éclat pour sauver l'agence, mais ce geste audacieux est mal perçu par ses associés. Betty, toujours aussi déprimée, trouve chez la psychiatre de Sally, une oreille compatissante.

Don et ses trois enfants passent quelques jours en Californie. Megan, sa secrétaire, les accompagne. La jeune femme a accepté de remplacer, au pied levé, Carla, la nourrice des enfants, qui a été renvoyée sans ménagement par Betty. Pendant le séjour, Don tombe peu à peu sous le charme de Megan. Peggy, de son côté, sombre chaque jour un peu plus dans la dépression. Elle décide de négocier un nouveau contrat.