돈은 결혼 생활을 지키기 위해 메건이 있는 로스앤젤레스로 향한다. 한동안 소원했던 로저 스털링 부녀. 영적인 각성이 두 사람을 화해로 이끈다.

페기는 밸런타인데이에 민망한 실수를 저지른다. 조앤의 승진을 돕는 커틀러. 비밀을 공유하게 된 돈과 샐리 사이에는 연결 고리가 생긴다.

메건과 다투고 뉴욕으로 돌아온 돈. 로저를 찾아간 그는 힘들게 SC&P에 복직한다. 보비의 현장학습에 동행한 베티는 아들과 가까워지려고 노력한다.

중요한 고객을 맡은 페기는 그와 동시에 난감한 처지에 빠진다. 돈을 팀원으로 쓰게 된 것이다. 히피 공동체를 찾아간 로저. 그곳에는 그가 데려와야만 하는 사람이 있다.

SC&P에서 밀려날 위기에 처한 돈. 그는 광고주를 잡기 위해 수단과 방법을 가리지 않는다. 헨리는 베티에게 사람들 앞에서 정치와 관련한 발언을 삼가라고 강요한다.

슬픔에 빠진 SC&P. 하지만 커틀러와 로저는 SC&P의 미래와 돈의 해고 문제를 두고 말다툼을 벌인다. 메건은 결혼 생활을 끝내려 하고, 테드는 광고 일에 회의를 느낀다.

데자뷔를 경험한 돈은 지인의 소식을 듣고 충격에 빠진다. 판로 개척을 위해 회의를 잡은 조앤과 페기. 하지만 모욕과 희롱만이 계속된다. 켄은 인생의 갈림길에 선다.

자신과 비슷한 사람을 만나 위안을 얻는 돈. 스탠은 불안감에 짓눌리고, 로저는 과거의 인연과 재회한다. 해리는 메건에게 직업과 관련된 조언을 해준다.

사람을 착각한 조앤은 그 남자와 데이트를 하게 된다. 미래에 관해 생각할 기회가 생긴 돈. 샐리는 오랜 친구로부터 뜻밖의 소식을 듣고 화를 낸다.

사무실 이전 소식에 SC&P의 파트너들은 새로운 길을 모색한다. 피트에게 집안 문제를 해결해달라고 부탁하는 트루디. 페기는 스탠에게 과거의 상처를 고백한다.

느닷없이 먼 곳으로 떠난 돈. 누구를 찾기 위한 여정일까. 페기는 받아야 할 것을 받을 때까지 물러서지 않고, 동료에게 도움을 청한 조앤은 이내 그 결정을 후회한다.

베티와 헨리에게 전해진 청천벽력 같은 소식. 덕 필립스는 피트에게 지난 일에 대한 보답을 요구한다. 돈은 술집에서 만난 낯선 이들에게 과거를 고백한다.

돈과 재회한 스테퍼니는 그를 자신에게 중요한 장소로 초대한다. 슬프고도 중요한 책임을 맡은 샐리. 조앤은 인맥을 활용해 새로운 기회를 잡으려 한다.