יום האהבה רק מדגיש את בדידותה של פגי. סאלי נוסעת לניו יורק ומגלה שדון לא עובד. פיט מרגיש שהשותפים בניו יורק מנסים להכשיל אותו. ג'ואן מקבלת הצעה מעניינת.

בטי מצטרפת לבובי בטיול בטיול הכיתתי מטעם בית הספר ודון טס לקליפורניה להפתיע את מייגן. מייגן זורקת את דון והוא סולל את דרכו בחזרה לעבודה באס-סי-אנד-פי.

דון מתמודד עם החזרה למשרד ועם הכללים שנכפו עליו. פגי צריכה לפקח על דון כשהיא משתלטת על הניהול של חשבון חשוב, ורוג'ר מנסה להחזיר את מרגרט שברחה מהבית והצטרפה לקומונה של היפים.

דון טס ל-ל"א. כדי לעזור לטיפני, אחייניתה של אנה דרייפר. המחשב משפיע על מייקל לרעה. בטי מנסה לפתח דעות משלה ומרתיעה בכך את הנרי ומייגן מארחת חברה מעניינת.

בוב מגלה שהוא עומד לקבל תפקיד חדש ומציע נישואין לג'ואן. פגי מתוודה בפני דון בנוגע למסע הפרסום החדש. פיט ובוני, מייגן ובוב בנסון באים העירה לביקורים מפתיעים שמעידים על שינויים קרבים.

קאטלר ורוג'ר מתווכחים על העתיד של אס-סי-אנד-פי. מייג מוכנה לוותר על חיי הנישואין וטד מאבד שליטה. בטי מארחת משפחה של חברה ותיקה ורוג'ר מאבד חבר קרוב, כל זאת בד בבד עם הנחיתה על הירח.

העבר ממשיך לרדוף את דון, שחווה דז'ה-וו ונרעש לקבל חדשות מסוימות. בעוד שקן מפוטר, מגיע לפרשת דרכים ומוצא לו פיצוי מפתיע, ג'ואן ופגי נפגשות בצורה מקרית, ופגי יוצאת לפגישה עיוורת.

רוג'ר נזכר ברומן ישן והארי מעניק למייגן עצות לקריירה. פגי וסטן חלוקים בדעתם על רקע אישי כשחוסר הביטחון של סטן משתלט עליו. הארי מבקש את ברכתו של דון, שמרגיש בנוח בקרבת נפש תאומה.

ג'ואן יוצאת לנסיעת עסקים, בזמן שפגי ופיט אינם מסכימים על דרך הטיפול בתיק מסוים. דון מהרהר על השאיפות האישיות והמקצועיות שלו וסאלי מקבלת חדשות מדאיגות מחבר מהעבר.

העתיד רק הולך ומתערפל כשרוג'ר ושאר השותפים מגלים שמקאן אריקסון קיצרה את שכירות המשרד. טרודי מבקשת מפיט לטפל בבעיות בבית ופגי חושפת בפני סטן עניינים מהעבר.

אנשי "סטרלינג-קופר-דרייפר-פרייס" עדיין המומים מהמעבר ל-"מקאן". דון מקבל פרס עבור עבודתו, ג'ואן מתעמתת עם עמית לעבודה, ורוג'ר מתחמק מלקבל החלטה גדולה.

דון, פיט ובטי מתמודדים עם השלכות העבר ועם העתיד - בטי והנרי מקבלים חדשות שיכולות לשנות את חייהם. דאק פיליפס מבקש מפיט להחזיר לו טובה, ולדון יורדת אבן מהלב כשהוא מתוודה על אירוע מהעבר.

בפרק סיום הסדרה, דון ממשיך לחפש את עצמו, פיזית ונפשית, הוא מתאחד עם סטפני ומקבל ממנה הזמנה. סאלי לוקחת על עצמה אחריות משמעותית, וג'ואן מנצלת את הרולודקס למטרה טובה.