בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה נהרס בגלל בדיחה של קומיקאי.

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין שנהרס בעקבות הבדיחה.

דון מחבל בבקשה של לקוח כשהוא מנסה לקחת את הקמפיין לכיוון שלא מוצא חן בעיניו. במקביל, פגי מתקשה לתת השראה לעובדיה, ונעלבת כשהם מתבדחים עליה ומקבלת עידוד לנצל מידע שקיבלה מידיד בסוכנות יריבה.

הזוג דרייפר מקבל הצעה בלתי צפויה מאנשים בסדרת הטלוויזיה של מייגן. בינתיים, במשרד מתחילים לעבוד על הפרויקט הסודי של הקטשופ, אך בשעת המבחן מגלים שיש להם יריב מרשים, והארי מתעמת עם ג'ואן מול השותפים בעניין ניהול המזכירות.

פגי מתכוננת לעתיד ומציעה מחיר על דירה שעונה על הדרישות שלה. הזוג דרייפר הולך לטקס פרסי פרסום, כי מייגן מועמדת לזכות בפרס, אך הכל משתבש כשמתקבלת הידיעה על ההתנקשות בחייו של ד"ר מרטין לות'ר קינג.

בסוכנות של דון מתכוננים להנפקה בבורסה שתעשיר את כולם, אך מחליטים לא לספר על כך לדון. בינתיים, רוג'ר משיג לסוכנות הזדמנות לפרסם את המכונית החדשה של שברולט, הזדמנות שיכולה להוביל לשינויים גדולים בחברה...

שתי הסוכנויות מתמזגות, והדבר גורר בעקבותיו פיטורים וחיכוכים רבים. במקביל, דון נפגש עם סילביה במלון אחרי שהיא רבה עם בעלה, ופיט מתחיל לחשוש למעמדו בעקבות השינויים בסוכנות.

הרעיונאים בסוכנות עובדים בסוף השבוע על הפרסומת לשברולט, שמתגלה כמשימה לא פשוטה בכלל. בינתיים, דון שקוע בפרידה שלו מסילביה ובניסיון להחזיר אותה אליו במקום לחשוב על העבודה.

בזמן שסטרלינג ודרייפר נוסעים לבקר לקוח פוטנציאלי בלוס אנג'לס, קאטלר וצ'ו מתכוננים לעשות שינויים קיצוניים בסוכנות. בינתיים, ג'ואן מקבלת הזדמנות להשיג לקוח חדש והיא מחליטה לשתף את פגי בנושא.

המתח גובר כשאין תקשורת בין השותפים בסוכנות החדשה. דון מנסה לעזור לבנה של סילביה, כשהוא מגלה שזה יצטרך להתגייס ולהישלח לווייטנאם, כשבמקביל פיט מגלה שיש לו בעיה עם האח החדש שמטפל באימא שלו, וסאלי רואה את אביה במצב מביך...

טד ופגי עובדים היטב יחד ואילו פיט מנסה להיפטר מבוב אחרי שהם עובדים יחד על הקמפיין של שברולט, אך בתהליך הוא מגלה עליו מידע מפתיע. בינתיים, דון מבהיר לטד שיחסיו של פגי פוגעים בסוכנות.

בפרק סיום העונה, כשהחיים האישיים והמקצועיים של דון קורסים סביבו, הוא מחליט להחליף מקום ולעבור ללוס אנג'לס. אך להפתעתו הוא מגלה שטד, שמנסה להציל את נישואיו ולהתרחק מפגי, הגיש בקשה דומה...