Don s'envole pour Hawaii avec Megan aux frais de Sheraton, un des clients de l'agence. Sur place, le couple profite du soleil et se rapproche. Un soir, Don fait la connaissance d'un jeune soldat, ivre, qui lui raconte autour d'un verre son histoire et lui demande de venir à son mariage. La cérémonie doit avoir lieu le lendemain sur la plage. De son côté, Roger fait face à l'annonce du décès de sa mère...

Roger, en apparence peu affecté par la mort de sa mère, s'effondre lorsqu'il apprend la disparition de son cireur de chaussures. Don se lie d'amitié avec Arnold Rosen, un voisin chirurgien qui vit dans l'immeuble avec sa femme et son fils. De son côté, Peggy doit gérer une situation de crise dans sa nouvelle agence, à cause d'un slogan maladroit, qui fait débat au sein de l'équipe...

Don poursuit sa liaison adultère avec la femme d'Arnold, Sylvia. Parallèlement, celle-ci se rapproche de Megan, qui lui confie certains secrets embarrassants pour les deux femmes. De son côté, Pete transforme son pied-à-terre à Manhattan en garçonnière, mettant en danger son mariage. Au travail, Peggy se retrouve dans une situation délicate...

Don travaille clandestinement sur une campagne de publicité pour le ketchup Heinz, avec l'aide de Pete. Il avait pourtant assuré à Ken qu'il ne trahirait pas la confiance de leur actuel client, représentant des célèbres haricots de la même marque. Mais les projets de la petite équipe s'ébruitent. De son côté, Megan doit tourner une scène d'amour pour les besoins de son feuilleton. La jeune femme appréhende la réaction de Don. Joan souhaite voir son rôle au sein de l'agence reconnu mais doit toujours rendre des comptes à Harry. Elle se voit aussi contrainte de licencier une secrétaire...

La grande soirée dédiée aux récompenses publicitaires bat son plein. Megan est nominée pour sa participation dans une campagne signée SCDP. De son côté, Peggy représente sa nouvelle agence et pourrait elle aussi obtenir un titre. Mais l'annonce de l'assassinat de Marthin Luther King bouleverse le cours des événements...

SCDP se prépare à entrer en bourse. Mais les manoeuvres de Don et Pete conduisent l'agence à perdre deux importants clients. Pete croise son beau-père dans une délicate posture et perd le contrat Vicks, tandis que Don, arrogant comme jamais, ruine toutes ses chances avec Jaguar au cours d'un dîner avec Herb Rennet, sa femme, Megan et Marie, sa mère. Joan, qui a dû céder aux avances du négociateur pour permettre à l'agence d'obtenir sa chance, est furieuse et le fait savoir. De son côté, Roger courtise une nouvelle marque, extrêmement prestigieuse...

L'équipe est mobilisée durant le week-end sur la campagne Chevrolet, la marque ayant rejeté jusque-là toutes les propositions émises par l'agence. Jim embauche pour l'occasion un médecin, qui injecte au personnel un mélange censé stimuler sa créativité, avec des conséquences inattendues. Chez Don et Megan, Sally reçoit la visite d'une femme qui prétend être sa grand-mère. Hanté par ses souvenirs, Don ne parvient pas à laisser Sylvia s'éloigner...

Megan invite Arlene à passer la soirée chez elle. Quand elle confie à son amie se sentir seule, celle-ci tente de l'embrasser. De son côté, Peggy ne se sent plus en sécurité dans son quartier après l'agression dont a été victime Abe. Dans la nuit, elle le poignarde accidentellement à l'abdomen, pensant avoir affaire à un voleur. Don et Betty se retrouvent le temps d'une nuit...

Ted profite de l'absence de Roger et Don, en déplacement professionnel à Los Angeles, pour initier des changements d'ampleur au sein de la firme. Dans le même temps, Joan décide de prendre en main un nouveau compte, de son propre chef, plutôt que de le confier à un commercial de l'agence. Elle déjeune avec Andy Hayes, qui dirige la section marketing d'Avon, et qu'elle connaît par l'intermédiaire d'une de ses amies. Son initiative déplaît fortement à Pete, qui le lui fait savoir...

Don s'implique personnellement pour venir en aide au fils de Sylvia, Mitchell, qui a le choix entre partir au Vietnam ou faire de la prison. Un nouveau conflit d'intérêt mine les relations de travail au sein de l'agence. Ted apprend que Don a démarché une marque de jus d'orange, alors qu'il planche lui-même sur une campagne pour un concurrent direct. De son côté, Pete devient soupçonneux à l'égard de Manolo, l'infirmier de sa mère...

Les relations entre Don et Sally sont très tendues depuis que l'adolescente a surpris son père dans les bras de Sylvia. Elle a demandé à être inscrite dans un pensionnat pour mettre de la distance entre eux. Peggy et Ted flirtent à l'agence. Leur attitude irrite Don et le pousse à durcir le ton avec son associé. Parallèlement, Pete, qui a découvert la face obscure de Bob, peine à travailler avec lui. De son côté, Harry remporte une importante bataille...

A l'agence, tous se disputent le poste créé à Los Angeles pour assurer la campagne Sunkist. Don, dont la vie professionnelle et personnelle part à vau-l'eau et qui vient de passer une nuit en prison après s'être soûlé, est déterminé à saisir cette opportunité, synonyme de nouveau départ pour Megan et lui-même. Cette dernière, qui n'est pas contre un changement de décor, prend ses dispositions. De son côté, Ted est partagé entre sa femme et Peggy...