Don en Megan gaan op vakantie naar Hawaii. Peggy's Super Bowl campagne wordt niet goed ontvangen en Roger ontvangt slecht nieuws over zijn moeder.

Don sluit vriendschap met een chirurg die bij hem in het appartementencomplex woont. Peggy probeert haar campagne te redden en Betty gaat in Manhattan op zoek naar Sally's vriendin.

Terwijl Don zijn relatie met Sylvia continueert, brengt de laatste affaire van Pete zijn huwelijk in gevaar. Peggy heeft een moeizame verhouding met haar staf maar krijgt wel een tip over een mogelijke nieuwe cliënt.

Don werkt in het geheim aan een Heinz Ketchup campagne, terwijl Megan een liefdesscène moet spelen op de set van de soap waarin ze een rol heeft. Harry gaat op zijn strepen staan en Joan ondervindt problemen met de secretaresses op kantoor.

Terwijl heel Amerika in rep en roer is na de moord op Martin Luther King, probeert Peggy een nieuw appartement te vinden, wordt er voor Ginsberg een date geregeld en krijgt Don een inzicht tijdens zijn weekend met de kinderen.

Als de firma zich voorbereidt op een beursgang, verliezen ze door toedoen van Don en Pete twee grote klanten. Roger weet zich echter via een nieuwe relatie in een positie te manoeuvreren van waaruit hij de grootste klant die ze ooit hebben gehad, kan binnenhalen.

Als de twee bureau's zijn gefuseerd ontstaan er al snel gênante situaties. Pete moet zijn vergeetachtige moeder in de gaten houden en Bob Benson helpt een zieke Joan.

De creatieve afdeling heeft onder invloed van drugs een wild weekend als ze werken aan het Chevy account. Don vindt het moeilijk Sylvia los te laten en Sally treft een indringer aan in huis.

Peggy is niet tevreden meer met haar appartement én met Abe. Don heeft een veelbewogen weekend met Betty terwijl Megan problemen heeft op de set. Roger brengt tijd door met zijn kleinzoon en Pete onderzoekt zijn mogelijkheden buiten het bureau.

Cutler en Chaough bereiden radicale veranderingen voor, terwijl Sterling en Draper naar Los Angeles zijn. Pete is woedend als Joan besluit zelf achter een nieuw account aan te gaan.

Don hervat zijn strijd met Ted als hij de relatie tussen Ted en Peggy ontdekt. Sally heeft een eerste gesprek op een kostschool en Pete wordt op de hoogte gebracht van de opmerkelijke achtergrond van Bob Benson.

Don wil in een andere omgeving een nieuwe start maken als in zijn persoonlijke leven én in zijn zakelijke leven alles afbrokkelt. Ook Pete's wereld stort in door de bemoeizucht van Bob Benson.