Viidennen tuotantokauden kaksituntisessa avausjaksossa Don Pete ja Roger kinaavat keskenään ja Joanilla on erimielisyyksiä vieraansa kanssa.

Viidennen tuotantokauden kaksituntisessa avausjaksossa Don Pete ja Roger kinaavat keskenään ja Joanilla on erimielisyyksiä vieraansa kanssa.

Peggyllä on uusi velvollisuus, kun Don ja Harry koittavat kosiskella asiakasta.

Don törmää tuttuun menneisyydestään, kun Joan tekee päätöksen.

Lane saa uuden yllättävän ystävyyssuhteen, kun Pete viihdyttää vieraita.

Peggyllä on ongelmia mainoskampanjan suhteen ja Don vierailee potentiaalisen asiakkaan luona.

Don saa palkinnon ja Sally auttaa sukulaistaan.

Sally kohtaa haasteen. Roger etsii uusia asiakkaita.

Joulutoiveet toteutuvat, kun jokainen saa lahjan; Harry auttaa ystäväänsä.

Don haastetaan uudella ehdotuksella, Peggy harkitsee reissuun menemistä ja Joan tarjoaa uuden idean.

Don seuraa yllättävää vihjettä, kun Sally lähtee ulos.

Viidennen tuotantokauden viimeisessä jaksossa Pete saa useita mahdollisuuksia, kun hän tapaa vieraan junassa.