Firma Sterling Cooper Draper Pryce próbuje obrócić wpadkę konkurencji na swoją korzyść. Pete kłóci się z Rogerem. Megan organizuje imprezę dla Dona.

Agencja Sterling Cooper Draper Pryce stara się rozwijać. Peggy dostaje nowe obowiązki. Don i Harry rozpieszczają klienta.

Don natyka się na kogoś ze swojej przeszłości. Joan podejmuje decyzję. Roger zleca Peggy dodatkowe zadania.

Lane nawiązuje ciekawą znajomość, podczas gdy Pete zabawia gości.

Peggy jest zdenerwowana po pewnym wyjątkowo trudnym spotkaniu. Don wybiera się do potencjalnego klienta.

Don, Roger i Pete szukają nowych zleceń. Sally spieszy z pomocą krewnej.

Peggy irytuje konieczność dotrzymania pewnej tajemnicy. Pete zastępuje przyjaciela. Don dostaje zaskakujące wieści.

Ambicje Dona rosną. Sally staje przed wyzwaniem. Roger poszukuje nowych zleceń.

Życzenia świąteczne się spełniają — każdy dostaje jakiś prezent. Harry pomaga przyjacielowi.

Don musi poradzić sobie z trudnym klientem. Peggy zastanawia się, w którą stronę pójść. Joan rozważa pewną propozycję.

Don podejmuje zaskakującą decyzję, a Sally wychodzi z domu.

W finale piątego sezonu przed wszystkimi pojawiają się nowe możliwości, a Pete poznaje kogoś w pociągu.