Pete e Ken finiscono nell'occhio del ciclone causato dai cambiamenti in agenzia. Nel frattempo, Sal accompagna Don in un viaggio d'affari.

Il padre di Betty arriva in visita. L'agenzia valuta l'insolita richiesta di un cliente. Roger organizza un matrimonio. Peggy si fa coinvolgere molto da una campagna.

Costretti a fare gli straordinari, i pubblicitari cercano di vincere la noia. Roger organizza una festa, mentre Joan e Greg ne fanno una per conto loro.

Don si scontra con suo suocero. Peggy cerca una nuova persona con cui condividere l'appartamento e un facoltoso cliente è entusiasta di lavorare con l'agenzia.

C'è una visita a sorpresa per la Sterling Cooper. Sally si spaventa per qualcosa (o qualcuno) e Joan riceve notizie sorprendenti.

Betty si ritrova coinvolta nella politica cittadina, mentre un brutto incidente spinge Don a pensare al suo futuro. Peggy riceve un regalo costoso.

Don decide di includere Betty in un viaggio di lavoro e Pete dà una mano a una vicina del suo palazzo.

Accontentare i clienti sta diventando un'impresa difficile per Don e Sal, mentre Betty decide di organizzare una raccolta fondi.

La Sterling Cooper celebra un anniversario importante, mentre Peggy si contende un cliente con Paul.

La Sterling Cooper dà il bentornato a un vecchio cliente. Betty e i bambini fanno un viaggio. Joan e Greg fanno progetti per il futuro.

Don resta molto impressionato da un candidato. Il gusto di Peggy in fatto di uomini risulta alquanto discutibile. Pete prende un'importante decisione per la sua carriera.

Don ha un incontro fondamentale con Connie. Betty riceve dei consigli interessanti e Pete ha un faccia a faccia con Don e Roger.