En 1963, alors que Betty attend leur troisième enfant, Don se rend à Baltimore avec Salvatore pour rassurer un des gros clients de l'agence. Pendant le vol, il se lie d'amitié avec une hôtesse, Shelly. Au siège, la tension est palpable depuis que les Anglais sont devenus majoritaires. Après avoir licencié Peterson, Lane Pryce, le directeur financier, nomme conjointement Ken et Pete responsables des comptes.

Sal, Harry et Peggy travaillent sur la campagne d'une nouvelle boisson que Pepsi veut commercialiser. Lane demande à Don de rencontrer Edgar Raffit qui dirige le projet de construction du Madison Square Garden. Gene, le père de Betty, s'installe quelques jours chez les Draper avec William, le frère de Betty, sa femme et leurs enfants. William veut que Gene parte vivre dans une maison de retraite.

Ken et Pete demandent à Peggy, Paul et Smitty de plancher pendant le week-end sur la campagne de Bacardi. Ils essaient de stimuler leur imagination en fumant de la marijuana. Roger et Jane organisent une somptueuse réception au Country club. Au cours de la fête, Betty se fait courtiser par un inconnu. Sally vole cinq dollars à son grand-père, et tout le monde à la maison pense que le vieil homme les a égarés.

Peggy est décidée à s'installer à Manhattan et passe une annonce pour trouver une colocataire. Pete fait venir à l'agence un de ses anciens amis, Horace, qui s'est pris de passion pour la pelote basque et souhaite en faire la promotion. Gene fait part à sa fille de ses volontés pour ses funérailles et sa succession. Don charge Sal du film promotionnel pour la boisson diététique Patio.

Lane informe ses employés que les patrons anglais de l'agence s'annoncent pour le lendemain. Cette date coïncide avec le jour de départ de Joan. Le soir même, celle-ci apprend que Greg n'a pas obtenu la promotion qu'il espérait. Betty s'inquiète de l'attitude de plus en plus hostile de Sally envers le bébé. Don rapprend que le grand patron des hôtels Hilton souhaite le rencontrer.

Conrad Hilton rend une visite surprise à Don à son bureau, ce qui ne manque pas d'impressionner tout le personnel de l'agence. Betty et trois de ses amies mettent sur pied une campagne contre l'installation d'une énorme citerne dans la région. Pour appuyer son action, elle contacte Henry Francis, l'homme qui l'avait courtisée à la soirée de Roger, et qui travaille pour le gouverneur.

Grâce à l'intervention d'HenryFrancis, le projet d'installation d'une citerne est abandonné par la municipalité. Don doit s'envoler pour l'Italie afin d'inspecter l'hôtel Hilton de Rome. D'abord indécise, Betty décide de l'accompagner. Sur place, le couple vit une seconde lune de miel. Pete profite de l'absence de sa femme, partie quelques jours en vacances, pour séduire la jeune fille au pair de ses voisins.

Alors que Don travaille sans relâche pour Conrad Hilton qui le sollicite jour et nuit, Betty ne parvient pas à oublier le baiser qu'elle a échangé avec Henry. Elle entame une correspondance avec lui. Lee Garner Jr, le fils du magnat propriétaire des cigarettes Lucky Strike travaille avec Sal sur le nouveau film publicitaire de la marque. Dans la salle de montage, Lee tente de le séduire. Mais Sal refuse.

Don passe de plus en plus de temps avec Suzanne Farrell, prétextant des rendez-vous tardifs avec Conrad Hilton. Lane Pryce apprend avec stupeur que les patrons anglais veulent vendre l'agence. Alors qu'on s'apprête à célébrer le quarantième anniversaire de Sterling Cooper, Roger et Cooper se souviennent de leurs débuts.? Betty découvre une boîte dans le bureau de Don qui contient des documents sur son enfance.

Betty et les enfants partent pour une semaine dans la maison de Gene, le père de Betty. Sur place, celle-ci rencontre son notaire pour gérer la succession et en profite pour lui fait part de ce qu'elle a découvert concernant Don. A l'agence, Roger, Don et Cooper reçoivent la visite d'Annabelle Mathis qui a eu une liaison avec Roger il y a des années. Elle leur demande de rajeunir l'image de son entreprise.

La fille de Roger est sur le point de se marier et ne supporte pas les attentions de sa future ble-mère, Jane, qui tente désespérément de se faire accepter. Pete est très abattu depuis qu'il sait que Ken a obtenu la promotion qu'il espérait. A l'agence, on apprend par un flash d'information que le président Kennedya été assassiné à Dallas. Tout le monde est sous le choc. Betty est bouleversée par la nouvelle.

Don apprend que l'agence est sur le point d'être cédée à McCann Erickson. Il en informe rapidement Cooper et lui propose une association pour racheter Sterling Cooper. Après hésitation, il accepte à condition que Roger soit également associé. Mais devant la difficulté de leur projet, ils décident à la place de créer leur propre agence. Le jour même, Betty annonce à son mari qu'elle souhaite divorcer.