Don en Sal reizen af naar Baltimore waar ze beiden nieuwe vrienden maken. Don ontdekt Sals geheim wanneer het brandalarm afgaat in het hotel.

Roger en Jane geven een feestje ter gelegenheid van Derby Day, waar zowel Don als Betty nieuwe kennissen maken. Joan verzorgt een diner voor de collega's van Greg. Peggy sluit zich aan bij Smitty, Paul en Paul's vriend Jeffrey tijdens het roken.

Sterling Cooper bemachtigt het Jai Alai account. De nerveuze Sal wil heel graag de Patio commercial regisseren en oefent de scène op zijn vrouw Kitty. Peggy zoekt een nieuwe kamergenoot en Gene stort in elkaar in de supermarkt.

Sally worstelt met de dood van Gene, en raakt betrokken bij een gevecht op school waarna de Drapers bij Miss Farrell worden geroepen om haar gedrag te bespreken. Duck Philips palmt Pete en Peggy in voor Grey Advertising. Betty bevalt van baby Gene.

Puttnam Powel en Lowe arriveren om de nieuwe hiërarchie aan te kondigen, maar dat loopt anders dan gepland. Joan heeft haar laatste dag op kantoor. Conrad Hilton stelt zich officieel voor aan Don. Betty probeert de vrede te herstellen tussen Sally en baby Gene.

Betty krijgt promotie in de Junior League, net op tijd voor het reservoir-project (en Henri Francis). Om het Hilton-account veilig te stellen, tekent Don een driejarig contract. Twee lifters vallen Don aan.

Henry helpt Betty om het reservoir-project bij het stadsbestuur op tafel te krijgen. Betty vergezelt Don naar Rome.

Don begint een relatie met Suzanne Farrell; Betty start een briefwisseling met Henry Francis. Sal wordt ontslagen als hij weigert om op Lee Garner Jr.'s avances in te gaan. Lucky Strike is een te grote klant om te verliezen.

Dan ontmoet de jongere broer van Miss Farrell. Het kantoor viert haar veertigjarig jubileum. Paul besluit dat Peggy zijn concurrent is, terwijl Betty de sleutels van Dons privélade vindt en de inhoud ervan ontdekt.

Het ziet er naar uit dat een oude vlam van Roger hun romance weer wil oprakelen. Dons plan om tijd met Suzanne door te brengen wordt verstoord wanneer Betty eerder dan verwacht terugkeert van haar trip en een verklaring eist voor de inhoud van de doos.

Het kantoor en het hele land zijn geschokt door de moordaanslag op John F. Kennedy en de moord op Lee Harvey Oswald. Betty ziet Henry op de bruiloft van Margaret Sterling, en ontmoet hem later.

Als PPL plannen heeft om Sterling Cooper aan McCann te verkopen, leggen Don, Roger, Bert en Lane hun geschillen bij en verenigen zich om een eigen bedrijf op te zetten. Betty wil scheiden.