Auch am Valentinstag herrscht bei Sterling Cooper nicht nur eitel Sonnenschein: Duck glaubt, dass die Agentur "frisches Blut" braucht und möchte junge kreative Talente anheuern - doch Don Draper sträubt sich dagegen. Auch mit Dons Ehe steht es nicht zum Besten, was Betty schließlich zu einem Seitensprung verleitet. In der Agentur wird derweil munter darüber spekuliert, wo und wie Peggy plötzlich soviel Gewicht verloren hat...

Für den Werbespot eines renommierten Kunden hat die Agentur Sterling Cooper einen bekannten Komiker engagiert. Der taucht jedoch nicht nur sturzbetrunken am Filmset auf, sondern beleidigt auch noch den Inhaber der auftraggebenden Firma. Um seinen aufgebrachten Kunden gnädig zu stimmen, muss sich Don Draper schnellstens etwas einfallen lassen. Als Harry erfährt, dass er schlechter bezahlt wird als seine Kollegen, will er unbedingt seine Vorgesetzten beeindrucken - aber ob das klappt?

In Peggys Kirchengemeinde gibt es einen neuen Priester - der leider ein großes Interesse für den nicht immer keuschen und gottesfürchtigen Lebenswandel seines "Schäfchens" hegt. Betty ärgert sich derweil darüber, dass Don sich nicht um die Kindererziehung kümmert. Doch ihr Ehemann sieht keinen Grund, das zu ändern, zumal er im Job durch die bevorstehende Präsentation für American Airlines stark eingespannt ist...

Pete und seine Frau suchen einen Arzt auf, um endlich herauszufinden, warum sie - trotz zahlreicher Versuche - einfach nicht schwanger wird. Joan hat es sich derweil zur Aufgabe gemacht, eine neue Sekretärin für Don zu finden, und Debbie denkt an die Zeit zurück, als sie gerade ihr Kind zur Welt gebracht hat...

Peggy fühlt sich ausgeschlossen, weil ihre Kollegen nach der Arbeit bei einem informellen Treffen über neuen Ideen für einen wichtigen Kunden gebrütet haben - und natürlich war Peggy zu diesem "Männerabend" nicht eingeladen. Duck sorgt für einigen Trubel in der Agentur, als seine Ex-Frau seine Kinder samt Hund früher als erwartet zurückbringt...

Don buys a new car; Pete, Harry and Ken strategize to attract new business; Don's secretary makes a grave error; Cooper has a new piece of art in his office.

Peggy wird von Vater Gill gebeten, bei einer bevorstehenden Kirchenveranstaltung zu helfen. Ob der Priester dabei Hintergedanken verfolgt? Don und Duck umwerben derweil eine ausländische Bierbrauerei, die im US-Markt Fuß fassen will, und Harry droht in Arbeit zu ersticken. Da kommt ihm eine ungewöhnliche Idee...

Bei einem wichtigen Pitch steht Freddy Rumsan sichtlich unter Alkoholeinfluss und blamiert sein gesamtes Team - womit er sich eine fristlose Kündigung einhandelt. Während Don seine Loyalität für einen alten Freund unter Beweis stellt, erweist sich Sarah Beth als willkommene Verbündete für Betty.

Betty besucht ihren kranken Vater, während Paul von seiner Freundin Sheila deutlich auf seine Bürgerpflichten hingewiesen wird. Unterdessen versuchen Pete und Trudy, ein Kind zu adoptieren - doch dieses Vorhaben wird von Petes Mutter nach allen Regeln der Kunst sabotiert...

Don reist geschäftlich nach Las Vegas, wo er einige interessante neue Bekanntschaften macht. Peggy lässt sich unterdessen auf eine Büroromanze ein, während Duck über die Zukunft von Sterling Cooper nachgrübelt...

Don trifft eine alte Bekannte wieder: Anna, die Frau des verstorbenen Don Draper, dessen Identität er im Krieg angenommen hatte. Petes private Probleme machen sich mittlerweile auch im Job bemerkbar - und das bleibt nicht ohne Konsequenzen...

The office scrambles without Don; Betty learns some disconcerting news.