Op Valentijnsdag 1962 neemt Don zijn vrouw Betty mee uit in New York, maar de avond loopt uit op een teleurstelling.

Paul geeft thuis een feestje en introduceert een speciale gast aan zijn collega's. Peggy gaat op bezoek bij haar familie. Ondanks een belangenconflict gaat Sterling Cooper achter een nieuwe klant aan, een vliegtuigmaatschappij. Duck probeert ze over te halen door een zeer onorthodoxe campagne in te zetten.

Er ontstaan problemen op de set van een commercial als Don er een dagje tussenuit glipt. Harry probeert steun te krijgen voor een controversiële sponsor en hoopt hiermee zijn carrièrekansen te vergroten. Betty vergezelt Don bij een etentje met klanten die hij in moet palmen.

Peggy's familie geeft een lunch voor de nieuwe priester van de kerk. Don en Betty genieten van een familieweekend. Het team moet extra hard werken om zich voor te bereiden op een lastminutepresentatie.

Don wordt weer betrokken bij de issues die spelen tussen de tv-komiek Jimmy en zijn vrouw Bobbie. Joan heeft de perfecte secretaresse voor Don gevonden.

Don en Duck doen een poging om het weer bij te leggen. Peggy probeert zichzelf te manoeuvreren in de zakelijke besprekingen die na het werk plaatsvinden. Duck krijgt familiebezoek op kantoor.

Don heeft een gloednieuwe auto gekocht die zijn imago als succesvolle reclameman moet bevestigen. Zijn nieuwe secretaresse maakt een grove fout, wat Joan aangerekend kan worden. Het nieuwe kunstwerk in het kantoor van Cooper trekt veel aandacht onder het personeel.

Pater Gill haalt Peggy over om mee te doen aan een project van de kerk. Om Heineken als klant binnen te halen moeten Duck en Don een heel nieuwe doelgroep aanspreken. De afdeling van Harry wordt overspoeld met werk. Hij krijgt extra hulp uit een zeer ongebruikelijke hoek.

Tijdens een pitch stelt Freddy Rumsen zijn team teleur. Betty vindt in Sara Beth een welkome afleiding. Pete ziet zijn kans schoon op kantoor, terwijl Don trouw blijft aan een oude vriend.

Betty gaat op bezoek bij haar zieke vader. De vriendin van Paul wijst hem op zijn burgerplichten. De moeder van Pete reageert afkeurend op een plan waar hij en Trudy over nadenken.

Op een zakenreis naar Los Angeles ontmoet Don een spannende nieuwe vriend. Duck denkt na over de toekomst van Sterling Cooper.

Sterling Cooper staat op het punt overgenomen te worden en het kantoor moet het zonder Don regelen. Betty krijgt onthutsend nieuws.