Nowy Jork, lata 60. XX wieku. Branża reklamowa kwitnie, osobowość jest na pierwszym miejscu, każdy coś sprzedaje, a pozory mylą.

Don wciąż ukrywa swoje skomplikowane życie osobiste, choć Roger zachęca go do zwierzeń.

Pete wraca z podróży poślubnej oczarowany małżeństwem, ale pewna dawna sytuacja związana z Peggy nie daje mu spokoju.

Życie prywatne i zawodowe Pete’a staje się coraz bardziej zagmatwane, w miarę jak on sam usiłuje być najlepszym w każdej ze swoich ról.

Don musi stawić czoła konsekwencjom ujawnienia pewnej kłopotliwej fotografii z przeszłości.

Podczas burzy mózgów Peggy udowadnia, że jest kimś więcej niż tylko sekretarką.

Roger i Don jedzą wspólnie suto zakrapianą kolację, podczas której zachowanie Rogera kładzie się cieniem na ich przyjaźni.

Skrywana przeszłość Dona powraca i nie przestaje go dręczyć.

Konkurencyjna agencja reklamowa chce przejąć Dona. W tym celu wykorzystuje Betty, aby ta namówiła męża do odejścia ze Sterling Cooper.

Don traci klienta. Roger, który utknął w mieście na długi weekend, próbuje go pocieszyć.

Problemy zawodowe Rogera otwierają nowe możliwości przed Donem, a tymczasem Pete popada w coraz większą frustrację.

W wieczór wyborczy pracownicy Sterling Cooper zarywają noc, oczekując na wyniki.

Zbliża się Święto Dziękczynienia. Obowiązki zawodowe Dona kolidują z jego zobowiązaniami względem rodziny.