Март 1960 года. Дон Дрэпер, рекламный руководитель в агентстве Стерлинга Купера в Нью-Йорке, пытается придумать что-то новое в бизнесе и в то же время наладить личную жизнь. Пегги Олсон становится секретарем Дона.

Дон Купер пытался скрыть свои проблемы в личной жизни, даже когда Роджер Стерлинг вызвал его на откровенный разговор.

Пит возвращается с медового месяца довольно взволнованным. Деловые отношения Дона и Рэйчел принимают непредвиденный оборот.

Профессиональная и личная жизнь Пита становится еще хуже, так как он пытается взять все в свои руки. Однако сталкивается с давлением со стороны жены, отчуждается от Дона и берет на себя риск, который стоит ему работы. Бертрам Купер хочет вернуть его обратно.

Рэйчел сталкивается с противоречивыми чувствами относительно Дона.

Роджер присоединился к Дону вечером за ужином. Роджер и Бетти повздорили, и окончательно отдалились друг от друга.

Дон обеспокоен — успехи Пегги в карьере осложняют ее отношения с коллегами. Сальваторе Романо переходит границу в общении с клиентом.

Агентство ищет способы противостоять объявлениям Кеннеди.

Джоан получает признание в тайной любви от соседа по комнате.

Проблемы со здоровьем у Роджера предоставляют новые возможности Дону, что еще сильнее расстраивает Пита.

Гарри проводит ночь с одной из секретарш. Пит бросает вызов Дону.

Дон решает не проводить День Благодарения с семьей Бэтти.