השנה היא 1960 ודון דרייפר הוא האיש העומד בראש משרד פרסום מצליח בשדרות מדיסון, הוא איש שחצן ומניפולטיבי, אך הוא הטוב ביותר בתחומו, בדיוק האיש שרבים היו רוצים בכישלונו. האם יצליח לשמור על מעמדו או שיאבד הכול?

דון האנטישמי נדלק על לקוחה יהודייה אקזוטית, רייצ'ל מנקין. היא דומה קצת למימי רוג'רס; מבריז מיום ההולדת של בתו, קונה לה כלבה כפיצוי. הוא מעשן גם בבית, בשולחן ארוחת הערב.

פיט העצבני לוקח כסף מהחותנים כשהאישה רוצה דירת פאר. הבן המפחיד של השכנה של בטי מתחיל איתה. הוא בן 9. הוא מבקש ממנה קווצת שיער זהוב שלה. צודק. דון מעשן גם במיטה.

דון משלם לאחיו האובד כדי שיתחפף פיט מקנא בקנת' קוזגרוב, שמפרסם סיפור ב-"אטלנטיק", הירקון המכובד. גם פיט רוצה להיות מוערך, בכל מחיר. הוא שותה המון וויסקי, אבל מעשן פחות באופן יחסי לאחרים.

לא להאמין! לפגי המזכירה יש מוח! ג'ואן מנהלת המשרד החטובה, לא מרוצה. בעיה שלה. יש לה רומן עם רוג'ר. לרוג'ר יש רומנים כל הזמן. בעצם, גם לדון. בינתיים, מה הסיפור של פגי? יש משהו מאוד מוזר בבחורה הזאת.

רוג'ר, הבוס של דון, מתחיל עם בטי, אשתו של דון; לא ברור אם היא דוחה אותו או נעתרת לו, כי דון נכנס באמצע. הוא מסיים להשתכר ונוסע הביתה. דון עצבני על בטי. צודק; רוג'ר מקיא על נעליו של לקוח.

דון הוא לא דון; פלאשבק לאב הרשע; רוצה לברוח עם הביטניקית, שזורקת אותו. בדרך הוא צריך לעבור ערב שירה במועדון של ג'אנקיז ניו-יורקים ולהתעמת עם המאהב השני של הביטניקית. לפני שהוא עוזב הוא נותן לה מתנת פרידה - את צ'ק הבונוס שקיבל מברטראם קופר מוקדם יותר.

מנהל משרד מתחרה רוצה את דון, ומציע לבטי, דוגמנית לשעבר, חלטורה. הוא אומר לה שהיא דומה מאוד לגרייס קלי. צודק; דון מסרב לבטי. בטי המתוסכלת צולפת ביונים של השכןברובה אוויר, סיגריה תלויה בזווית שפתיה. הטיפול הפסיכיאטרי לא מניב תוצאות.

רוג'ר מעשן, שותה ונואף, מנסה לגרור את דון לאורגיה עם דוגמניות שבאות לאודישן במשרד, אבל חוטף התקף לב על הרצפה; בעקבות זאת חווה משבר אמצע החיים. אשתו משתוללת במשרד וצועקת על ברטראם, השותף הבכיר, שהיא לעולם לא תסלח לו על מה שעולל לרוג'ר. ברטראם רק רוצה שתסתלק בלי לעשות מהומה.

אחיו של דון מתאבד בתלייה. לא ברור בעצם למה; דון עצוב קצת. פגי, שבינתיים השמינה נורא, הופכת למתמחה המבטיחה ביותר של דון. הגברים במשרד לא יודעים איך לאכול את זה. הנשים במשרד לא יודעות כיצד לפנות אליה. דון ממשיך לעשן על כולם.

מתברר שדון גנב את זהותו של בחור שמת במלחמת קוריאה. הוא החליף בין הדיסקיות שלו לשל דון דרייפר האמיתי והתעורר בבית החולים הצבאי לזהות חדשה; ברציף בחזרה בבית ממתינים לו הוריו ואחיו, אבל דון מתחמק מהם. אחיו מזהה אותו וקורא לו, אבל דון מסתתר בקרון הרכבת. פיט קמפבל מגלה את הסוד של דון והולך לברטראם קופר כדי לחשוף אותו ולהרוס את דון. דון מציע לרייצ'ל לברוח איתה - היא אומרת לו שהוא משוגע ומסרבת.

בפרק סיום העונה, פגי מקודמת במשרד - ונפתרה תעלומת העלייה המוגזמת שלה במשקל: היא מעוברת! אבל מי האבא? אשתו של פיט לא בהריון. היא מודאגת ועצבנית מזה. פיט עושה לה סצנות והיא עושה לו בחזרה. בטי מגלה שהפסיכיאטר שלה הוא מרגל של דון ונכנסת לפאניקה. דון מקודם להיות בעל מניות במשרד ופיט קמפבל אוכל את הלב.