Ο φιλόδοξος διαφημιστής Ντον Ντρέιπερ αγωνίζεται να βρει ισορροπίες στην ερωτική του ζωή, ενώ την ίδια στιγμή προσπαθεί να βοηθήσει την εταιρεία του ώστε να μη χάσει από πελάτη μια μεγάλη καπνοβιομηχανία.

Μετά την επιστροφή του από το ταξίδι του μέλιτος, ο Πιτ προβληματίζεται με όσα συνέβησαν με την Πέγκι στο μπάτσελορ πάρτι του. Στο μεταξύ, επαγγελματική σχέση του Ντον και της Ρέιτσελ αλλάζει δραματικά.

Οταν ο Πιτ ξεπερνά τα όρια με έναν σημαντικό πελάτη, ο Ντον τού δίνει ένα μάθημα. Στο μεταξύ, πίσω στο σπίτι, ο Πιτ δέχεται πιέσεις από τη σύζυγό του για μια μεγάλη αγορά.

Ο Ντον έρχεται αντιμέτωπος με το παρελθόν του, όταν κερδίζει ένα βραβείο και η φωτογραφία του δημοσιεύεται σε ένα εξέχον έντυπο. Ο Κεν προκαλεί τον φθόνο των συναδέλφων του, όταν μια ιστορία του δημοσιεύεται σε ένα περιοδικό.

Οι φήμες για έναν δεσμό στο γραφείο οργιάζουν. Στο μεταξύ, οι ιδέες της Πέγκι τραβούν την προσοχή όλων σε μια συνάντηση, ενώ ο Ντον ζητά τη συμβουλή της Ρέιτσελ σχετικά με μια διαφημιστική καμπάνια.

Ο Ρότζερ και ο Ντον βγαίνουν για δείπνο και ποτό, μα η συμπεριφορά του Ρότζερ οδηγεί σε ρήξη στη φιλία τους. Και παρόλο που ο Ντον δέχεται τη συγγνώμη του, ο Ρότζερ έρχεται αντιμέτωπος με επιπλέον συνέπειες.

Το παρελθόν του Ντον επιστρέφει για να τον στοιχειώσει. Στο μεταξύ, η επιτυχία αποτελεί εμπόδιο για τη σχέση της Πέγκι με τους συναδέλφους της, ενώ ο Σαλβατόρε έρχεται πιο κοντά με έναν πελάτη.

Μια ανταγωνίστρια εταιρεία προσπαθεί να προσλάβει τον Ντον χρησιμοποιώντας την Μπέτι. Στο μεταξύ, το γραφείο προσπαθεί να δώσει ώθηση στην καμπάνια του Νίξον έπειτα από μια επιτυχημένη διαφήμιση του Κένεντι.

Ο Ντον χάνει έναν σημαντικό πελάτη και ο Ρότζερ, ο οποίος έχει ξεμείνει στην πόλη, προσπαθεί να του φτιάξει τη διάθεση. Στο μεταξύ, η Τζόαν και μια φίλη της βγαίνουν για να διασκεδάσουν.

Ενώ η Πέγκι αναλαμβάνει μια δύσκολη δουλειά, ο Ντον αρπάζει μια απροσδόκητη επαγγελματική ευκαιρία. Την ίδια στιγμή, ο Πιτ έρχεται αντιμέτωπος με νέες προκλήσεις, ενώ η Μπέτι αναζητά λύσεις στα προβλήματά της.

Το προσωπικό της Στέρλινγκ-Κούπερ ξενυχτά παρακολουθώντας τα αποτελέσματα της εκλογικής αναμέτρησης μεταξύ Νίξον και Κένεντι. Την ίδια στιγμή, θύμα της φιλοδοξίας του, ο Πιτ προκαλεί ευθέως τον Ντον.

Φινάλε 1ου κύκλου. Οι συνάδελφοι της Πέγκι ενοχλούνται όταν της παρουσιάζεται μια νέα επαγγελματική ευκαιρία. Η δουλειά του Ντον μπαίνει εμπόδιο στην οικογενειακή του ζωή, ενώ η Μπέτι ανακαλύπτει ένα σοκαριστικό μυστικό.