Nueva York. Don Draper es líder creativo de una agencia de publicidad. Don se prepara para ganar la cuenta de una importante tabacalera.

Mientras Don continúa ocultando su complicada vida privada, insiste en que debe involucrarse en la campaña presidencial de Nixon.

Al regreso de su luna de miel, Pete empieza a preocuparse por lo que pasó con Peggy. Don se siente descontento con su vida.

La vida profesional y personal de Pete cada vez se complica más: Cuando intenta sobrepasar su autoridad, Don le da una dura lección.

Don Draper se estremece, cuando su pasado sale a la luz. Se encontrará con Adam un hombre que dice ser su hermano menor.

La agencia trata de ganar un contrato publicitario que busca promover el turismo en Israel. Sin embargo Don y su equipo tendrán un problema al descubrir que ninguno sabe lo suficiente sobre Israel así que buscarán refuerzos en Rachel Menken.

Una noche, Roger y Don van a cenar y, luego de unos tragos, el comportamiento de Roger abre una grieta profunda en la amistad ambos.

Mientras el misterioso pasado de Don empieza a atormentarlo, la relación que existe entre Salvatore y un cliente es cuestionada.

La agencia se deberá tomar nuevas acciones en la campaña de Nixon, para neutralizar un acertado anuncio de la campaña de Kennedy.

Tras perder una importante cuenta, Don se siente abrumado, pero Roger intenta animarlo. Por su parte, Joan sale a pasear por la ciudad.

Durante la noche de las elecciones de Kennedy vs. Nixon, la tensión aumenta entre el personal de la agencia. Entretanto, Pete desafía a Don.

La responsabilidad laboral de Don comienzan a interferir en su vida personal. Mientras, a Peggy le ofrecen una nueva oportunidad de trabajo.